林徽因的个性是独特的，甚至是有些锋芒的，却绝不是孤芳自赏、拒人千里之外。事实上，林徽因情感丰富细腻、待人真诚，有很多和她终生保持亲密关系的知己和朋友。其中最亲密的“闺蜜”，一个是梁思庄，一个是美国学者费慰梅。
林徽因和梁思庄是相处十分融洽、彼此知心的姐妹关系。梁思庄的女儿吴荔明这样回忆：我的妈妈一直和二舅妈林徽因相处得很好，她们十几岁时就相识了，后来又一起在国外留学。梁思庄在加拿大读书时，每到节假日就去美国找两位留学的哥哥梁思成和梁思永去玩，由此也和林徽因的感情很深。由于共同接受了西方教育，她们有很多共同语言，亲如姐妹。梁思庄常说二舅妈林徽因是“刀子嘴豆腐心”，别看她嘴巴很厉害，但心眼好。她的喜怒哀乐形之于色，是绝对的真性情。正因为梁思庄对林徽因的性格为人有这样深刻的认识，才能使她们姑嫂两人始终是好朋友。林徽因外出考察还常常给她写信，讲述一路上的见闻和收获。
1936年1月，痛失丈夫的梁思庄带着年仅一岁半的女儿，从广州回到了北平。初到北平时住在梁思成家。舅妈林徽因当时十分善待母女俩，即使在外地考察也会写信，看母女两个是否安顿好了。新中国成立以后，林徽因和梁思庄来往也很密切。林徽因做过手术后，常乘坐人力车去梁思庄家晒太阳，拉家常。吴荔明小时候爱吃冰棍，细心的林徽因记住了，夏天去梁思庄家，总是用一个小广口暖瓶装着满满的水果冰棍或是小豆冰带给她。梁思庄见到林徽因的第一句话，也往往是用英语问：“Are you all right（你身体好吗）？”起初女儿吴荔明以为是客套，后来了解林徽因身患肺病的情况后，才知道这句话里饱含了梁思庄的满腔关切。
费慰梅是美国著名学者费正清(John King Fairbank)的妻子，也是林徽因终生相知的亲密好友。1932年，二十多岁的费正清和费慰梅在北京结婚，不久在一次欧美同学会上认识了梁思成和林徽因夫妇。他们倾心交谈，相见恨晚。后来费正清和费慰梅夫妇经常出入梁林家的“太太客厅”。费正清在1946年回到哈佛历史系任教，开创了费正清学派，建立哈佛东亚研究中心，把中国的文化传播到全世界。回国以后，他们的友谊只能通过书信来传达。梁家困居李庄的时候，生活非常拮据，连写信也只能用裁开的小纸片。写信的邮费也许够一家子一阵的生活费，即使如此，他们的联系也从未中断。
作为一个西方女性，费慰梅能一下子找到林徽因全部痛苦的症结。费慰梅说：“林徽因当然是过渡一代的一员，对约定俗成的限制是反抗的。她不仅在英国和美国，而且早年在中国读小学时都是受的西方教育。她在国外过的是大学生的自由生活，在沈阳和思成共同设计的也是这种生活。可是此刻在家里一切都像要使她铩羽而归。”
“她在书桌或画报前没有一刻安宁，可以不受孩子、仆人或母亲的干扰。她实际上是这十个人的囚犯，他们每件事都要找她做决定。当然这部分是她自己的错。在她关心的各种事情当中，对人和他们的问题的关心是压倒一切的。她讨厌在画建筑的草图或者写一首诗的当中被打扰，但是她不仅不抗争，反而把注意力转向解决紧迫的人间问题。”
林徽因是一个直爽外向的人，她的心扉全然向知心的费慰梅敞开。费慰梅在中国的那段日子，经常骑着自行车或坐人力车在天黑前到梁家去，穿过花园去找林徽因。两个人在起居室一个暖和的角落里坐下，泡上两杯热茶，便开始推心置腹地倾谈。她们有时比较中国和美国不同的价值观和生活方式，有时谈文学艺术，并把对方不认识的朋友的追忆，毫无保留地告诉对方。林徽因谈得最多的当然是徐志摩，她给费慰梅大段大段地背诵徐志摩的诗，从她闪着泪光的眸子里，费慰梅读出了那一份深深的思恋。
在林徽因心情不好的时候，费氏夫妇便拉上她到郊外去骑马。林徽因在马背上的姿态真是棒极了，连号称美利坚骑士的费正清也叹为观止。因为经常去骑马，林徽因索性买了一对马鞍，一套马裤，穿上这身装束，她俨然成了一位英姿勃发的女骑师。那段日子带给林徽因的印象是新鲜而美好的。费氏夫妇回国后，她在信中对往事的回顾依然那样兴致勃勃：“自从你们两人在我们周围出现，并把新的活力和对生活、未来的憧憬分给我以来，我已变得年轻活泼和精神抖擞得多了。每当我回想到今冬我所做的一切，我都是十分感激和惊奇。你看，我是在两种文化教养下长大的，不容否认，两种文化的接触和活动对我来说是必不可少的。”
1993年，费慰梅完成了书稿《梁思成和林徽因：一对探索中国建筑的伴侣》，1995年由宾州大学出版。
可以说，她们是一生一世的知音和挚友。
作为一个母亲、一个亲人、一个挚友，人们更多地感受到林徽因性情中的温情、真诚与善良。
女儿梁再冰对不少温馨琐事记忆犹新。她记得，小时候生病时，母亲将自己从保姆房里抱到母亲卧室。由于她口干却又不宜多喝水，母亲白天小滴小滴喂，夜间把小茶壶搁床头，嘱咐她实在难忍时小小抿一口，她每次抿茶时，总见母亲注视着她的动静。为了照顾她，母亲几乎一夜无眠。
1932年夏天，林徽因又生了一个男孩，取名“从诫”，希望他步宋代李诫建筑研究后尘。梁从诫诞生在协和医院，福建老乡林巧稚为他接生。至今医院的档案里还保存着林大夫手写的英文记录，上面印着从诫的小脚丫印。林徽因对这两个孩子这样动情地描述道：“宝宝常常带着一副女孩子娴静的笑，长得越来越漂亮，而小弟是结实而又调皮，长着一对睁得大大的眼睛，他正好是我期望的男孩子，他真是一个艺术家，能精心地画出一些飞机、高射炮、战车和其他许许多多军事发明。”“宝宝”就是女儿梁再冰，“小弟”就是儿子梁从诫。字里行间，林徽因对一双儿女的爱意溢于言表。
此外，作为同父异母的弟弟，二娘程桂林的儿子林恒总能在林徽因那里感受到一种别样的手足亲情。林恒从福建上北平投考清华，寄住在北总布胡同3号姐姐林徽因家。林徽因真诚坦率，对弟弟林恒照顾有加。林徽因的母亲何雪媛对林恒母亲当年受宠的不满，也投射到林恒的身上，平时说话不做一点掩饰，常因鸡毛蒜皮的小事跟林恒闹不愉快，家里时常弥漫着尴尬的气氛。林徽因只得私下安抚无辜的弟弟，让他感受到姐姐关怀的温暖。后来，正在上学的林恒参加了“一二·九”示威游行，遭到军警追捕镇压。林徽因见十多小时过去了仍不见他回家，焦急地到处打电话探询弟弟的下落，梁思成则开着汽车到一家家医院，在受伤的学生中找寻，可是依旧不见林恒踪影。直到半夜他们才得到消息，林徽因自己驾车到西城一个僻静小巷把林恒接了回来。待养好伤后，林恒毅然报考了航空学校，加入抗日救亡的最前线。
梁思成和林徽因原本一心做学问，从不愿参与政治。但在那个动**年月里，北总布胡同3号还是成了进城游行学生的接待站和避难所。在游行时，有一个学生被军警的大刀砍得血流满面，林徽因连忙给他包扎急救。梁思成的五妹梁思懿最与林徽因谈得来，她担任燕京大学“中华民族解放先锋队”的大队长，是游行队伍的领袖。梁思懿得知自己上了黑名单后，当晚便跑到大哥大嫂家中。梁思成、林徽因都认为五妹应该立刻逃离北平。林徽因连夜用火箝为她烫发，给她涂脂抹粉，还在她身上套了件绸子旗袍，清纯大学生霎时变成时髦贵气的富家少奶奶。林徽因让梁思成一路开车将她护送到火车站，送上南下的列车。临别前交代好梁思懿，途中凶吉，用电报给他们报信，平安即发贺电，出事则是唁电。结果林徽因得到一封“恭贺弄璋之喜”的电文，心里的石头方才落地。
梁思成的第二任夫人林洙在回忆录中还曾经提到，1948年秋天，林洙以福建同乡的学生身份被介绍给林徽因，到清华先修班求学，林徽因热心地承担了她的英文补习任务。后来，林洙要和在清华大学任教的男朋友结婚，但是经济窘迫。林徽因知道后，对林洙说营造学社有一笔专款是用来资助青年学生的，让她先用。林徽因看到对方很窘迫地涨红了脸，立刻安慰道：“不要紧的，你可以先借用，以后再还。”语罢不由分说地把存折塞给了她，并且送了一套清代官窑出产的青花瓷杯盘作为结婚礼物。后来林洙想还这笔钱，却被林徽因“严厉”地阻止了。
这就是林徽因的热心肠。
一个人心里有了阳光，就可以照亮严寒的世界。携手那时光前行，我们的心始终都会温婉如花……
抗战时期，林徽因那位同父异母的三弟林恒考上杭州笕桥航空学校，成为空军飞行员。而正是因为这个后来成为空军飞行员的弟弟，林徽因和梁思成在抗战中又经历了一番催人泪下的难忘经历。
1937年12月间，准备前往云南昆明西南联大的梁思成和林徽因，来到了湖南和贵州交界的晃县（现为湖南省新晃侗族自治县）。天色已晚，积劳成疾的林徽因开始发烧。梁思成急于找个旅馆，把一家人安置下来，但是在小县城转了一圈，才发现所有的旅馆都住满了。正着急时，他忽然听到一间旅馆楼上传出优美的小提琴声。在这个偏僻小县城里谁会拉小提琴呢？而且拉的是世界名曲。他循声上楼，发现原来是一群身着空军学员制服的年轻人，十来双眼睛疑惑地望着他。他们的口音都是广东方言，正好梁思成祖籍是广东新会，老乡见老乡格外亲切。攀谈之下，才知道小伙子们全是杭州笕桥航校第七期的学员，也正奉命往昆明撤退。因为林徽因的弟弟林恒也是航校学员，她感到格外亲切。这群小伙子听说他们一家五口没有住处，表示可以挤出一间房子给他们。第二天一早，学员们要走了，临别时，梁思成把他们到昆明后的住址告诉了这些年轻人。
当梁林一家到达昆明住下后，在晃县结识的那些航校学员，又跟他们联系上了。巧合的是，作为空军航校第十期学员的林恒，不久也奉命撤往昆明。因这层关系，梁家与这批航校学员的友谊更加密切。常来他们家的有七八个，来的时间一般是周末或节假日。林徽因像接待自己的亲弟弟一样地接待他们。这些年轻人在昆明都没有什么亲戚，于是把热心健谈的林徽因当成了自己的亲姐姐。他们话语不多，善良而腼腆，家乡大都在沦陷区，孩子般地依恋着梁思成和林徽因。他们讲德国教官怎样用鞭子残酷地抽打着他们训练，讲他们多么思念在沦陷区的父母和亲人，也倾吐他们在西南联大找到女朋友的快乐。有的飞行员跟林徽因讲述时激动时刻忍不住掉下了男儿泪。
不久，梁思成和林徽因忽然收到了一张请帖，这些航校学员们要毕业了。第七期毕业的八名飞行学员，没有一个学员的家长是在昆明的，他们的家长、家庭基本都在沦陷区。因此校方邀请梁思成夫妇做全期学员的名誉家长，参加他们的毕业典礼。那一天，林徽因一家早早地赶到航校，梁思成坐在主席台上致了词，然后颁发了毕业证书，毕业生们还驾驶飞机进行了飞行表演。他们庄严地登上古旧落后的“老道格拉斯”，在蓝天里翱翔，那一张张年轻英俊、兴奋豪迈的面孔，给林徽因和梁思成留下深刻印象。
毕业后，这七八个人大多分到了四川各地，担负空袭警戒与作战任务。从1940年林徽因和丈夫成为航校学员的“名誉家长”之时，噩梦就开始了。他们等来的不是胜利捷报，而是接二连三的阵亡通知书，还有陆续寄来请求代为保管的烈士遗物。那位雨夜拉小提琴的年轻人黄栋权，是比较早牺牲的一位。黄栋权牺牲得特别壮烈，他击落了一架敌机，在追击另一架时自己的座机被敌人击中，遗体被摔得粉碎，以致都无法收殓。林徽因全家对于黄栋权的死感到万分悲痛，因为当初正是他的琴声才使他们同这批飞行员结下了友谊之缘。这时，林徽因肺病复发，卧床不起，她常常一遍遍地翻看这些年轻人的照片、日记，悲不自胜。
这才仅仅是个开始。此后不到两年，他们在晃县认识的八个小伙子中已有七个陆续牺牲。一封一封的阵亡通知书压得梁家人难以喘息，他们的心都要碎了。除了心碎还有愤怒、焦虑和屈辱。当时中国空军的装备极端落后，远不能同日本侵略者相匹敌。自淞沪抗战以来，中国空军能参战的飞机已所剩无几，飞行员甚至只能驾驶着由民用机改装的战机，性能极差。许多年轻的飞行员甚至来不及还击敌人，就献出了生命。那个时候，传说空军飞行员由航校毕业到战死，通常寿命只有六个月。
不久，林徽因的弟弟林恒也在成都上空一次作战中阵亡。1941年3月，由于后方防空警戒系统的无能，大批日机已经飞临成都上空，我方仅有的几架驱逐机才得到命令仓促起飞迎战。林恒不顾日机的轰炸扫射，冒死登机。然而座机刚刚离开跑道，没有拉起来就被敌机击落，壮烈殉国。林徽因所称呼的“在北平西总布胡同老宅我们叫作三爷的那个孩子”，甚至没有来得及参加一次像样的战斗，就献出了自己年轻的生命。当时林徽因正在重病之中，在重庆的梁思成匆匆赶往成都收殓了孩子的遗体，掩埋在一处无名墓地里。他把林恒的遗物—一套军礼服，一把航校毕业纪念佩剑，包在一个黑色的包袱里带回了李庄。
病中的林徽因得到噩耗，默默地流泪，写下了一首《哭三弟恒》：
弟弟，我没有适合时代的语言
来哀悼你的死；
它是时代向你的要求，
简单的，你给了。
这冷酷简单的壮烈是时代的诗
这沉默的光荣是你。
1944年的一个黄昏，梁家最害怕的第九封阵亡通知书凄然而至。他叫林耀，是与梁林一家关系很密切的飞行员。在衡阳保卫战中，他被日本军机击落殉国，他是梁林一家所认识的八个名誉子弟中，最后一个战死在蓝天的。三四年间，一个个曾经是那样年轻、生气蓬勃，有理想又有担当的青年，就这样全部消失了。这些犹如一柄重锤不时地敲击着林徽因的心灵，锤炼着她的神经。
因为一家和这群飞行员特殊的情谊，每年7月7日“卢沟桥事变”纪念日中午12点，梁思成都要带领全家，在饭桌旁起立默哀三分钟，来悼念这些认识的和更多不认识的抗日烈士。
这是全家最肃穆、最动人的三分钟。而这三分钟所包容的意义已经超越了梁思成、林徽因一家。这是一个民族的哀悼。