辞去中山大学的一切职务之后，鲁迅去意已定。但何去何从，今后的路怎么走，饭碗问题如何解决，都是必须慎重考虑的。况且，此时已经不只是他一个人的事了，身边还有许广平，得一同认真商量，仔细筹划。
浙江省政府方面聘请他的好友许寿裳担任“视察”，浙江又是鲁迅的家乡，有人建议鲁迅到杭州去；也有人请他到南京去；北京的燕京大学表示要聘他做教授。从北京到厦门到广州，一年多来，鲁迅说他“漂流了两省，梦幻醒了不少”，“政、教两界”，决不涉足了，“因为实在外行，莫名其妙”。政界，先有在北洋政府教育部对旧官僚的领教，后有在广州对新政客的认识，鲁迅在给朋友的信中谈了他的看法：“我常叹新官僚不比旧官僚好，旧者如破落户，新者如暴发户，倘若我们去当听差，一定是破落户子弟容易侍候，若遇暴发户子弟，则贱相未脱而遽大摆其架子，其蠢臭何可向迩哉。”杭州是国民党浙江省政府所在地，南京是国民党中央政府所在地，都是新旧官僚麇集的地方。何况鲁迅已经目睹了国民党政客是怎样举着孙中山的旗帜，念着孙中山的遗嘱，去大肆捕杀前一天还是同盟者的共产党人及青年学生的。他对国民党彻底失望了，并从心底厌恶蔑视他们了。杭州、南京他是不去的。他原以为教育界干净清静些，但厦门大学、中山大学的人事纠葛、繁杂琐事弄得他心烦意乱，他不想再陷进去了。他很想静下心来，专做译著的事，看来最适合他的还是一个人读书作文。他想折回居住时间最长也最熟悉的北京去，虽然北京已为新军阀张作霖控制，虽然北京的“国故”太多，但还算得上适于他专心译著的理想地方。可是，北京有母亲、朱安，还有周作人夫妇，他和许广平一起回去，确有诸多不便，在这种境况下，实在是近处不如远离为妙。
1927年的上海南京路
比起杭州、南京、北京的旧的和新的“官僚气”来，广州的“蛮气”、上海的“洋气”倒要好一些。但广州“生活费太贵”，“可看的刊物也没有”，“什么都不知道”，根本不是写文章的地方；写了文章也卖不出去，换不回生活费来。而此时的上海，已经成为中国的经济中心，且有了国际都市的地位，文化中心也由北京南移到上海，光书店就有四十多家，到上海卖文章自然是较为便当的。
鲁迅对许广平说：“一同走吧，先到上海再说。”1927年9月27日下午，鲁迅与许广平携带十六只书箱和提包、衣箱、提篮，登上太古公司的“山东”轮。一年前两人从上海分乘两船分别赴厦门和广州，一年后两人同乘一船从广州赴上海。在此后漫长的航程中，不管风平浪静还是波涛汹涌，鲁迅不再孤独，不再寂寞。
28日船泊香港后，却遭受了一场意想不到的“劫难”。两名手持铁签的“英属同胞”，在洋主子的监督下，借“查关”之机变着法儿勒索钱财。他们把鲁迅的书箱翻倒，纸包撕破，书籍搅乱，衣服抖开，茶叶瓶和食品坛捅破，弄了个乱七八糟后，拿了十元钱扬长而去。这使鲁迅愕然而愤然：“香港虽只一岛，却活画着中国许多地方现在和将来的小照：中央几位洋主子，手下是若干颂德的‘高等华人’和一伙作伥的奴气同胞。此外即全是默默吃苦的‘土人’，能耐的死在洋场上，耐不住的逃入深山中，苗瑶是我们的前辈。”
殖民当局的侮辱性“检查”，或许是一个征兆。鲁迅和许广平前去的上海，是除香港、澳门外殖民地、半殖民地色彩最为鲜明的地方。鲁迅这位在北京古都名震华夏的彻底反封建斗士，将要在十里洋场迎战殖民主义敌人。他的社会批评、文明批评的锋刃，不仅要继续攻打封建文化的残破堡垒，还要剥露殖民文化的侵略本质，更须扫**封建文化与殖民文化合流带来的污泥浊水。
10月3日，秋高气爽，阳光灿烂。经过一周的漫长旅行，“山东”轮停靠在太古码头。黄浦江上船来船往，上海外滩高楼林立，中国的文化中心迎接鲁迅的到来。一年多来，随着中国革命的潮起潮落，敏感的文化精英们大都经历了从北京、上海进军到广东、武汉，再撤退到上海的大转移。在大革命失败的打击下，他们又纷纷回归到文化战线上来，郭沫若、茅盾、郁达夫等已经相继到达上海。即将掀起的声势浩大的中国革命文学运动，期待着文化革命主将鲁迅的参与与指导。