刘备初来时，刘表作为荆州家长，给他划分新野作为自留地，双方也算是和和美美，有个蜜月期。但蜜月期一过，刘表心里就不爽了——好多人才都跑到刘备那里去了（实在是魅力挡不住）。
刘表着实有些失落——这不是意味着我不如他刘备吗？再说，他刘备在我的地盘上招揽这么多人才到底想干什么？
于是，刘表开始防范刘备。
但两个人还不至于翻脸，刘表只想限制刘备发展实力，让他不威胁到自己，最好能为我所用，帮我干活。
建安八年（203年）八月，曹操扬言要南征刘表，军队进驻西平（今河南西平）一带。
刘表搞不清楚曹操的真实目的，眼看曹军打上门来，于是派刘备前去挡刀子。
刘备很清楚自己的兵力不一定挡得住曹操，但他更清楚这次必须听刘表的，否则以后就别想在荆州混了。
所以，刘备拟定的应对策略是：既要出兵，也要保存实力。这样才能向刘表有个交代，也不至于让自己损失过大。
这个策略十分英明。
此时袁绍已死，两个儿子袁谭和袁尚在河北为谁当老大的事争得不可开交。刘表保持着骑墙看风景的一贯风格，两不相帮，毫不偏心，给兄弟俩每人写去一封信，苦口婆心地劝说两人放下屠刀，和睦相处。
事实证明，一个向来说话不算数的人，时间长了，他的话就会被人当作空气，不会再有人听从。
鉴于刘表此前口头答应与袁绍夹击曹操，却没有一点实际行动，袁氏兄弟吸取他爹的教训，虽然分歧很大到了用刀剑对话的地步，但对刘表的态度是难得的一致——完全当他是空气，打得更加难分难解。
曹操眼看自己号称进攻荆州、实则让袁氏兄弟放松警惕窝里斗的目的已经达到，立即放弃刘表，跑到河北当渔翁去了。留下对抗刘备的将领，是曹魏名将夏侯惇、于禁、李典等人。
建安八年秋冬之际，刘备率军进逼南阳郡叶县附近，后来与夏侯惇、于禁、李典等人相持于博望（博望并不是“坡”，而是一个县，位于今河南方城县）。
刘备需要保存实力，所以他在博望深沟高垒，并不主动出击。
曹魏第一大将夏侯惇，从来没有把常败将军刘备当一回事。而刘备的保守战术，在夏侯惇看来，更是胆小怯战的证据。
双方相持了一段时间，一天夏侯惇突然惊喜地发现刘备悄无声息地跑了，跑之前还把军营烧了。
在夏侯惇看来，刘备明显是落荒而逃。他认为常跑将军刘备在战场上逃跑很正常，不逃跑才不正常，所以他毫不迟疑立即率军要将剩勇追穷寇。裨将军李典劝阻说刘备无缘无故退军逃跑，一定有埋伏，劝夏侯惇保持淡定，冲动是魔鬼，千万不要追击。
夏侯惇认为，小将李典到底不如自己这个统帅，料敌不明又胆小，你不去立功就拉倒，不要拦着老子。他不但拒不听从李典的劝阻，还把李典留下守卫军营，自己和于禁率军前去追击刘备，想要一举抓获刘备，克竟全功。
刘备的一双眼睛早就在暗中盯着夏侯惇，如同盯着他的猎物。等到猎物钻进了埋伏圈，刘备立即挥军杀出，埋伏的人马一起动手，很快打败曹军。幸亏李典带兵前来救援，否则日后的曹魏大将军夏侯惇很有可能要在博望为国捐躯了。
刘备打的这一战，后来被罗贯中移花接木记到了诸葛亮名下，所谓初出茅庐第一功——火烧博望。
打败夏侯惇之后，眼看曹操已经回到北方，刘备决定见好就收，率军返回新野。
经过博望这一战，刘备在荆州的声望值和人气指数上升很快，荆州上上下下都认识到他不只是名头大，能量确实也很大。
对刘备来说，更为重要的是，他取得了荆州地区一把手刘表的信任，今后在荆州蹭饭吃不用发愁了。
回军不久，在刘表的安排下，刘备前往与襄阳城仅一水之隔的樊城驻军。
刘备听话的表现让刘表很满意，但刘表的亲信大将蒯越、蔡瑁等人很不满意。
他们不满的心情非常容易理解，本来刘表最倚重的就是他们几个，在荆州的地位仅次于刘表。现在来了个刘备，要跟他们抢饭碗争权力，他们自然不答应。
便想除掉外来户刘备。
但一把手刘表不同意。刘表本质上是个儒生，性格和善，几十年如一日地当好好先生，连张济过来打秋风他都能忍，何况是听话的刘备？兵者不祥之器，非君子之器。除非威胁到自己，刘表是不想动刀兵见血光的。
蒯越和蔡瑁碰了一鼻子灰很郁闷，郁闷完了决定找机会先斩后奏。他们料定只要杀了刘备，生米做成熟饭，人死不能复生，刘表就没辙了。难不成再把他们几个全杀了？那刘表找谁干活？更何况蔡瑁的妹妹现在成了刘表的继妻，刘表又是出了名的怕老婆，只要蔡夫人晚上在枕头边使劲吹吹风，他们杀了刘备不会有什么严重后果。
主意已定，只等下手的机会。
鉴于刘备经常到襄阳城与刘表陪吃陪聊，蒯越和蔡瑁决定把一次酒局搞成鸿门宴，由他们来扮演一回范增。
刘邦的扮演者自然是他的后代刘备。
刘备能在乱世中摸爬滚打起起伏伏几十年不死，除了运气好之外，也离不开他对人心、对局势看得透彻，一旦看到情况不妙就当机立断采取应急措施，装死、逃跑、跳槽统统都用过。
来到荆州已经有几年了，刘备对刘表以及蒯越、蔡瑁等人的心思有一定的了解，他在酒局上比较警惕，发觉情况有些不对劲（《三国演义》中说是伊籍报信，是很有可能的），就以上厕所为借口溜了出去，以迅雷不及掩耳之势翻身上马，二话不说直奔襄阳城外。
刘备此时的坐骑，名叫的卢。这是一匹青史留名的马。
据傅玄的《乘舆马赋》序文记载，的卢马原来归曹操所有（不是《三国演义》中的张武），不过也是一匹怀才不遇的马，没有人认出它是一匹千里马。如果没有遇上刘备，它很有可能要辱没于奴隶之手、骈死于槽枥之间了。
刘备依附曹操的时候，曹操对刘备很不错，让他到养马场挑选好马。
刘备先在一百多匹上等马中看了又看，没有一匹中意的，然后到普通马中间挑选。的卢马（当时应该还没有名字）就在普通马中间，瘦骨嶙峋其貌不扬，没有人看得上，但刘备偏偏选中了的卢马。一起陪同刘备挑马的人都忍俊不禁偷着乐，认为这哥们儿真是不识货，放着好马不挑挑劣马。
等到后来刘备逃往荆州时，骑着的卢马，逃跑的速度那叫一个风驰电掣，追兵根本望尘莫及，人们这才服了刘备的眼光——不只是看人准，看马也准啊！
这次刘备遇难，也多亏了的卢马。刘备逃到襄阳城西，面前有一条叫檀溪的河流，挡住了去路。眼看后面追兵已近，刘备只好冒险纵马跳入河中，想渡河逃命，不料水流太急，的卢马在中流沉溺，刘备几乎要淹没水中。
刘备命悬一线，情急之下不禁叫道：“的卢啊，今天就靠你了，加把劲！”（今日厄矣，可努力）之后令人惊奇的一幕出现了：的卢马一跃三丈，载着刘备渡过檀溪顺利脱险（《三国志》注引《魏晋世语》）。
东晋史学家孙盛对这件事的真实性提出了严重质疑，认为如果发生如此不愉快的事件，刘备怎么会与刘表相安无事，一直没有发生大的冲突？
我认为，虽然傅玄的文章运用了夸张的修辞手法，但刘备在襄阳差点遇害这件事完全有可能发生。
理由一：刘备不能跟刘表翻脸。翻脸了刘备没地方可去，又要过起漂泊无依的生活，所以只能忍着。装作没这回事，是他最好的选择，不可能要求刘表给个说法。
理由二：这次不愉快事件不是刘表主使。刘表并不想除掉刘备，否则刘备逃得过初一终究逃不过十五。《魏晋世语》的记载也明确了这一点。
理由三：蒯越、蔡瑁确实与刘备不合，互相看不顺眼，矛盾很大，后来刘表一死他们就分道扬镳了。所以蒯越、蔡瑁谋杀刘备是很有可能的。一次谋杀不成功，刘备必然会加强戒备；同时，刘表虽然不至于严肃处理他们，但免不了要批评一番，他们应该会有所收敛。
总而言之，刘备在荆州刘表的屋檐下，始终是矮着一头，有吵有闹，凑凑合合过日子。
这一凑合，就凑合了整整七年。