那天晚上，为了纾解极度忧郁的心情，小冒划船去了浒墅夜游。次日派遣有关人员去襄阳接回老父亲，便准备解开船索回归故里如皋了。
船行至一小桥边，见有小楼耸立。他问游人：“这是何处？何人居住？”友人说，这是董小宛的居处。他与她已有三年不见了，一直念想着她。此话实在有些矫情，在此期间冒襄一直牵挂的其实是陈圆圆，甚至还在老母亲的默许下，对月发誓，情定了终身。虽然有些迫于陈圆圆的主动，而陈圆圆的被豪强劫持，或许是正中了下怀，他趁机摆脱了一桩他并非情愿的婚姻。而失去美姬陈圆圆正好由美女董小宛加以替补，继续着他的情感游戏。
听此一说，他不禁狂喜，立即停舟相访。友人劝阻他说：“她前段时间为权贵家所掠夺，参与皇家的选秀，受到惊吓，病危已经八至十天了，养母已死，闭门不再见客。”他却执意要去拜访，叩门再三，门才开启。室内灯光黯淡，曲折登楼而上，见到各种药罐铺满几案卧榻。小宛在病中呻吟着问他，为何而来。他告诉她，你是我往年在曲廊花丛间见到的醉美人呢。
董姬也回忆起当年相见的那一幕，泪水潸然而下，说道：“你屡次来访，虽然只见得一面，我母亲却经常在背后说到你，说相公身材颀长俊朗，骨骼清奇出众，为我惋惜不能与你相处得时间长一些。如今时间已经过去了三年，母亲刚刚去世，见到相公不禁又回忆起母亲来，她的话言犹在耳。”
她强撑病体从**勉强坐了起来，掀开帷帐注视着他，并将灯移到床前，谈了好一会话。他怜惜她身体有病，便准备告辞而去。
她牵着他的衣袖挽留道：“我已是十有八天汤米未进，每天昏昏欲睡，恍惚如同在梦中，灵魂一直不得安宁。今天一见到你，便觉得神清气爽，病倒像是好了似的。”
她命令家仆摆上酒食，在榻前两人相对共饮。她总是敬他酒，他多次要走，她多次挽留，不让他离去。
他对她说：“我明天要派人去襄阳，告诉家里父亲调迁的喜讯，如果宿在你处，明早上就不能派人向家父报平安了。我要马上回去，一刻也不能停留。”
她说：“你的确有事，我就不敢再留你了。”于是两人分手告别。
第二天，往湖南报信的人走了。他整装待发，急欲回去，友人及仆从对他说：“小宛与你昨晚刚刚相见，便露出款款深情，拳拳诚意，你切不辜负了她的一片真情。”
他去和她告别，去的时候，她已经梳妆打扮完毕，正在凭栏远眺，期盼他的到来。他的船刚刚靠岸，她便迫不及待地登上船来。
他说，他要离去，话音未落。她就说：“我已准备好了，想随路送你一程。”他推脱不得，也不忍心阻止。
于是一路由浒墅关至无锡、常州、宜兴过澄江，抵达镇江北固山。前后共有二十七日，她送了一程又一程，看来是死心塌地跟定了他，他却在那儿三心两意地敷衍着她。
在这二十七天内，他天天催她下船，返回吴门。这丫头却坚持一路陪伴他再走一程，就这样一程一程相送，似乎没完没了，要走回家去了。在路过金山时，他们共同登山，她指着涛涛东逝的江水发誓说：“妾此身如同江水东流，是断然不会再回吴门了！”
他脸色遽然大变，严词拒绝道：“我秋闱大考迫近，近几年来因为父亲在前线陷于危难之困境，很难照应到家中事务，也很少探望母亲，今天才得以还乡，料理家中一切，而且你在苏州欠的债务实在太多，要脱离乐籍，为你赎身从良，落户金陵等都需要大笔金钱来摆平，这些事都需要斟酌商量。你现还是暂时回到苏州，等夏季的府试结束，便携你去南京参加乡试。秋闱大考完后，不管是考中举人还是未中，我才有时间从容解决你的问题。到那时，再卿卿我我地缠缠绵绵，就没什么妨碍了。”
她仍踌躇着不肯离开。这时桌上恰好有一副骰子，一朋友开玩笑对她说：“你真的想如愿，就投掷它试试运气吧！”她于是整衣肃拜于船窗，礼毕，紧张而慎重地掷下去，全是六点，可谓六六大顺，所有人都称奇怪。他说，这或许是天意，但是事起仓促，反而成其不了好事，不如暂时归去，慢慢解决。实在不得已，她掩面痛哭失声地与他分别。他虽然怜惜她的离去，但是他总算是得以解脱，如释重负，浑身一阵轻松。
在抵达海陵（南通）后，立即参加了府试，六月回家。妻子对他说：“小宛让她父亲来了，她返回苏州后，已是素面不出了，只在家翘首以待你金陵赴考偕她同行之约定。”听后，他倍感不安，觉得事情有些异常，于是送了十两银子打发小宛的父亲回去了。并对其父说：“我已经知道她的情意且许诺于她，只要她静静等候，等金陵考试过后，什么问题都可以解决的。”他感谢妻子成全许可的大度，于是没有践行当时迎小宛共赴金陵的约定，独自去金陵参加乡试大考，想考后再告诉她。
这里需要交代的是，小宛的所谓“父亲”，是她的养父，就是一个街头泼皮无赖，据张明弼《冒姬董小宛传》记载[1]：
姬时有父，多嗜好，又浪费无度，恃姬负一时冠绝名，遂负逋数千金，咸无如姬何也。
也就说董小宛这个混蛋养父，借助了小宛江南名妓的旗号，借了一屁股债，却要小宛去偿还，小宛也拿他没办法。
八月初三的早上，冒襄刚考试出来，小宛忽然来到了他在桃叶渡的寓所。她久候他的消息不至，于是只身带了一老妇人，买船从吴门到了这里。途中遇到劫匪，小船藏在芦苇中，舵又坏了，船不能行，已经三日没有饮食了。初八日，刚到达三山街时，她害怕打扰他首场考试的文思，两天后才到寓所来寻他。她初见到他，虽然很高兴，然而叙述起分别后她素面不出闭门翘首以盼的百日之苦，叙述起这一路的风涛浪险盗贼惊扰依然惊恐万状，她神色凄然，黯然泪下想与他共同归家的心也就愈加坚定了。
一时和小冒共同参加秋闱科考的各路士子，无不佩服她的胆识，感慨她的深情，都为她赋诗作画以坚定她的信心。考试完毕后，冒襄自我感觉极好，自以为一定会高中，开始考虑料理小宛从良的事，帮她完成夙愿。不料十七日，忽然听说父亲的船到了江岸，父亲没有赴宝庆抚治道去任职，而是在湖南被就地免职，强制退休了。老父亲从楚地到了这里，他已经有两年没有孝敬老人家了，老父亲从战火纷飞的前线返回江南，让他有些喜出望外，于是又将她从良事情丢在了脑后。他未及向小宛告别，就急匆匆从龙潭跟随父亲的船只到了銮江（江苏仪征）。父亲看了他参加科考的文章对他说，考中举人应该没什么问题，于是他就留在銮江等候出榜。
不告而别，突然失踪的冒辟疆，使得小宛觉得小冒其实并不把两人的情感和从良的事情放在心上，而是有些随心所欲似的漫不经心。于是她紧追不舍，立即从桃叶寓馆坐船来追他。小船行至燕子矾又遇到风浪，差点遇难。而他则在在銮江盘恒等候发榜。这时，董小宛写了一首题为《与冒辟疆》的诗以表明心迹：
事急投君险遭凶，此生难期与君逢。
肠虽已断情未断，生不相从死相从。
红颜自古嗟薄命，青史谁人鉴曲衷。
拼得一命酬知己，追伍波成作鬼雄。
七日后发榜，冒襄只中了副榜。自此，一切金榜题名的美好愿望完全落空，他则希望尽快逃避这场并不情愿的感情纠缠，日夜兼程返回家乡，小宛则痛哭相随，死活不肯再回苏州。他知道她在吴门中的一切事务，包括脱离乐籍的钱及巨额债务的偿还等都不是他能够解决的，对这场由他引发的感情纠葛，就想早点解脱，甩开董小宛苦苦纠缠。因为那些要债的人，见他远道而来，反而增加价码，索要钱数越来越高，而且气势汹汹，一点道理都不讲，搞得他不胜其烦。父亲需要尽快赶回去，他考试成绩又不中意，这么多矛盾和困难交织在一起实在是没有精力来处理她的事了。船到了家乡朴巢（冒襄为自己在树上建的类似于鸟窝的屋），遂冷下面孔铁起心肠，赶她回苏州。让她妥善处理好那里的债务问题，则以后的事情还好商量。
这年的九月，冒辟疆去润州（镇江）拜访老师郑公，这时福建的刘大行从京城南来，冒辟疆、刘履丁和一位陈大将军在船上为他接风。有奴仆从小宛处来说，她回去后一直不脱当时穿的衣服，天气渐渐寒冷她依然穿着单薄的衣服，发誓你冒公子不去接她一起商议迎娶之事，她宁愿被冻死。
刘大行指着辟疆说：“辟疆你一向以大气仗义闻名，怎能这样辜负了一个小女子呢？”
他说：“那些权贵官吏，不是我这个书生所能应付的了呀！”
刘刺史当时举杯扬袖说：“若给我千金让我出面调停，我今日就去！”陈大将军马上给了百金，刘大行又给了数千斤人参帮助凑数。
哪里晓得刘刺史去了吴门并不善于调停，与那些索债的人闹崩了，没脸来见小冒，一人悄悄地去了吴江。辟疆也回到了如皋。小宛顿时孤掌难鸣，局面难以收拾。
这时寓居虞山的钱谦益听到了这个消息，亲自赶到半塘，将小宛迎进他的楼船，让柳如是去陪伴她。钱宗伯却大力斡旋于债主之间，三天内了断小宛的所有债务。光索回的债券就有一尺多高。在浒墅关摆酒为董小宛接风后，雇船把小宛送到了如皋。这样小冒就非常被动地迎娶小宛成了自己的小妾。
最使小冒和小宛感到风光无限的事是崇祯壬午年（1642年）春天在镇江游览金山寺的盛况。冒辟疆《影梅庵忆语》中浓墨重彩地回忆了这次才子佳人风光无限的出行。
这一天风和日丽，万里无云，小宛送他到了镇江北固山下，坚持要和他一起渡江去如皋老家。他越不同意，她越是苦苦哀求，不肯回苏州。小船就停泊在长江边上，这时有西洋人毕今梁寄送给他西洋布一匹，薄如蝉纱，洁比雪艳。用退红做里子，给小宛做了一件薄薄的春衫，其华美程度不减陈后主宠妃张丽华桂宫的霓裳羽衣。
她与她携手登上金山，当时有四五条龙舟冲出波浪激**随之而上，还有游人数千人尾随他们二人，指他们为神人仙侣。他们缓缓绕山而行，凡是他们俩人停步站立时，龙舟都争相靠近停泊，在水中盘恒数圈，久久不愿离去。他问那些船工，才知道驾船的老大就是去年从浙江回来时的船工，他赏他们酒。第二日返回，舟中友人用宣化白瓷大盂盛樱桃数斤，大家共同品尝。友人以樱桃比喻美女的樱唇，他当时已经不能辨别是樱桃还是与小宛的樱桃小口了。江山人物之盛，照映一时。至今谈论起来多渲染景物之美好，性情之怡然。
回想到那年的中秋之夜，正是小宛不辞盗贼的抢劫的风险，来到了桃叶渡寓所，一时参加秋闱大考的四方复社社友，欢聚桃叶水阁为小宛摆宴接风洗尘。时在座的有眉楼顾横波、寒秀斋李十娘，她们与小宛是至友，都欣慰小宛跟随于小冒，因此赶来为他们的重逢庆贺。演出的剧目是阮大铖新写的《燕子笺》，曲尽之时情正浓。演到霍华悲欢离合处，小宛、顾眉、李十娘皆泪流满面。当时才子佳人相伴，楼台烟水相掩，新曲明月相和，还有复社友人们对于阉党奸臣阮大胡子的嬉笑怒骂，真正是快意情仇啊。时至今日回想，那真不异于游仙枕中所见到梦中那些奇幻美妙的五湖三山，实在是太惬意了。[2]这场以接待冒辟疆女友董小宛的盛会后来在吴梅村的著作中也有生动的记载。当时传达阮大铖耳中，被老贼恨得咬牙切齿，冒辟疆被阮大胡子列为复社士子中的首恶分子，是必须要清算的对象，只是清廷铁骑来得太快太猛，否则这帮不知天高地厚复社小子必然和他们的东林前辈那样被阮大胡子一网打尽。
当然董小宛在历经劫难，与冒辟疆的情爱关系一波三折后，有情人终成眷属。尽管这种眷属仅仅是嫁入豪门大族的小妾，但是小宛毕竟脱离了身份卑微的乐籍，算是妓女从了良，嫁给了有才有貌的翩翩佳公子，对于她来说是格外珍惜这段来之不易的姻缘。因而在嫁入冒氏之门后，尊重公婆，敬重大夫人，努力学习操持家务，学习针线女红，与冒家上下内外大小人众相处得非常和谐。辟疆出入应酬的费用和日常生活费用都是由小宛经手，账目管理得井井有条，从不私瞒银两。冒辟疆的原配妻子苏氏体弱多病，董小宛便毫无怨言地承担起理家主事的担子来，恭敬柔顺地侍奉公婆及大夫人，悉心照料苏氏所生二男一女。小宛还烧得一手好菜，善做各种点心及腊味，使冒家老少大饱口福。小宛确实是个贤惠多才多艺小妾，在大家的交口称赞中，她在精神上得到了无限的满足，于是小妾当得更加称职。
对丈夫，小宛更是关照得无微不至。冒辟疆闲居在家，潜心考证古籍，著书立说，小宛则在一旁送茶燃烛，有时也相帮着查考资料、抄写书稿；丈夫疲惫时，她则弹一曲古筝，消闲解闷。闲暇时，小宛与辟疆坐在画苑书房中，弹琴鼓瑟，评论人物山水，鉴别金石鼎彝。小宛嗜书成癖，“等身之书，周环座右，午夜衾枕间，犹拥数十家唐书而卧。”
乙酉年（1645年），南明弘光朝覆灭前夕，战事吃紧，小冒奉送母亲和家眷逃难于盐官。春天时，路过半塘，则看见小宛旧时的寓所还在。她有当年教坊的姐妹晓生和沙九畹来到船上拜访，看到他待小宛甚是珍爱，冒夫人又贤淑敦厚，和小宛的关系和谐如同水乳交融，她们都羡慕嫉妒不已。他和她们一起登上虎丘，教坊的姐妹们为他介绍指点旧时所游的地方，回忆着旧时往事，大家都感到兴致很高。吴门认识小宛的都称赞她的远见卓识，称赞她找到了好的归属。
在路过嘉兴鸳鸯湖时，湖面烟雨朦胧，楼台高耸。湖水逶迤曲折向东，则有竹亭园一半在湖中。然而，湖水潋滟波光粼粼环城四面、名园宝刹、水上洲渚小岛，四处环绕。游人登上烟雨楼，看到此景，就觉得已看到了最美的风光，不知道江水浩瀚寥远并不在此。他曾经与小宛竟日在此游览，又一起回忆钱塘江下桐君山和严子陵钓台，碧水击浪，苍褐岩石之胜景目不暇接。小宛告诉他说，安徽新安江山水之逸趣更是人间最快乐的事，这是她当年和钱谦益一起去游览的地方。
在这共同生活的九年中，小宛与他妻子苏元芳无一言不合。至于对待家里的所有人和奴婢，连最小的孩子也不害怕她，都受到她的恩惠。她不爱积蓄，从不给自己制一点金银手饰。尤其在逃难盐官时，身患重病的冒襄得到了她的精心照料，得以起死回生，而小宛的身体遽尔下降，终于落下病根，不幸英年早逝。在她弥留之际，元旦的第二天，她求见母亲马老夫人后才永远闭上了眼睛。而除了一身之外，其他的衣服饰物都收拾起来，不予殉葬，真的堪称异人。回想到冒襄和董小宛情定终生时，冒襄曾经给董小宛写的诗句：
双城不合落风尘，岂是仙姬也有情。
卓识如君甘做妾，不才似我未成名。
小宛的和诗如下：
一从复社喜知名，梦绕肠回欲识君。
花前醉晤萌连理，劫后余生了夙因。
董小宛生前爱梅，死后葬在影梅庵。冒辟疆晚年有诗《梅花和澹心原韵》叹曰：“影梅黄土三生恨，追忆当年合断魂。”他悼念董小宛的诗文不少，呕心沥血制作，当首推《影梅庵忆语》。
[1] 见《明清小品选刊》，岳麓书社，1991年，第30页。
[2] 见《影梅庵忆语》，岳麓书社，第7—9页。