1940年6月14日早晨，艾伦·杜勒斯坐在扶手椅上，身旁的收音机里传来德国军队开进巴黎的消息，当时他双手掩面哭泣。20年来，他一直在担忧这一天的来临。他也丝毫不惊讶第二次世界大战的爆发和法国的失利。
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1916年5月，杜勒斯进入了美国国务院。一个月后，他搭乘“费城号”商船前往欧洲，到维也纳执行第一项任务。他因放弃国民警卫队的工作而感到内疚，但国务院阻止了美国陆军试图挽留他的计划，坚持认为他作为一个外交官比扛枪当士兵对国家更有价值。可国务院仅仅为这位新上任的外交秘书开出了1500美元的年薪。他的外祖父得从自己的支票簿中每月给他划拨200美元，补贴他那微薄的薪水。
7月18日，杜勒斯抵达维也纳，并迅速投入了繁重的工作，同他一起到达的还有另外五名外交秘书。维也纳曾是一个沉睡的“前哨”城市，但由于第一次世界大战的爆发，现在这里突然成了一个繁忙的任务集中地。杜勒斯负责处理护照申请，翻译加密的外交电报，但这些工作对于因战争困在那里又身无分文的美国人来说，几乎算不上帮助。
第一眼见到弗雷德里克·考特兰·彭菲尔德时，杜勒斯就对他没有什么好感。此人来自康涅狄格州，曾是一个和蔼可亲的新闻工作者，但是作为驻奥匈帝国的美国大使却有些力所不及。有一天，彭菲尔德让他的初级办事员送衣服去干洗，杜勒斯傲慢地回答说：“我可能是你的三等秘书，但不是你的贴身男仆。”杜勒斯有资格不听话，但彭菲尔德却不能报复“老大的外甥”。一年前，罗伯特·兰辛取代了威廉·詹宁斯·布赖恩成为了威尔逊的国务卿。杜勒斯并不羞于使用这种人脉关系。他在国务院任职的整个过程中，一直通过秘密渠道为“姨夫伯特”（伯特是罗伯特的昵称——译者注）提供自认为不能通过正规渠道简报获得的个人备忘录或诋毁像彭菲尔德这样表现不佳的外交官的信息。
在维也纳的日子里，杜勒斯抽空欣赏了维也纳举世闻名的交响乐。他发现这座城市的歌剧和剧院质量都属上乘，而且餐馆里的精美餐饮比巴黎要便宜得多。他还练习了此生所钟爱的网球，参加了当地举行的网球赛。尽管到晚上已经疲惫不堪，他还是腾出时间去上德语课（他从小就精通法语，但一生中都在为德语纠结）。杜勒斯并不满足于整日处理琐碎的文书，因彭菲尔德对情报搜集并不上心，杜勒斯开始涉足情报工作。他与奥匈官员和其他外国外交官建立了友谊，将从他们身上获取的信息发往华盛顿。
1917年4月中旬，身在巴黎的杜勒斯已经有些急不可待。伍德罗·威尔逊终于放弃了美国的中立立场，尽管在1916年的连任竞选中，他提出“让我们远离战争”的口号，但美国商船和客船一再遭到德国U型潜艇的袭击。4月6日经国会通过后，美国正式向德国宣战。一直到12月7日，美国才正式对奥匈帝国（联合了德国、土耳其、保加利亚的同盟国）宣战。早在4月6日晚上，国务院就责令美国使馆从维也纳撤离。杜勒斯在从巴黎给母亲发出的信中写道：“如果能在军队得到一个真正可以发挥作用的职位，我认为参军会更好一些。”这时候，“姨夫伯特”伸出了援助之手，他发函给外甥令其乘火车到中立国瑞士，加入位于伯尔尼的美国公使馆。
瑞士的首都伯尔尼位于该国中心的西部高原，阿勒河蜿蜒着绕过老城区，如今城中涌入了成千上万从战区逃出来的难民。杜勒斯看到他称之为“不断变化的名流望族们”疲惫地前行：希腊皇室成员、西班牙公爵夫人、荷兰王妃、霍恩洛厄亲王……风景如画的城市里，传统的伯尔尼家族和贵族依然保留着中世纪的思维。“非常傲慢、非常自大，根本不屑于和我们这样的外国人有任何瓜葛。”他这样写道。在他看来，最令人着迷且让人愉快的是来自英国、法国、西班牙甚至俄国的外交官们。不到一年时间，25岁的杜勒斯就被提升为二等秘书，他的工资也增加到了年薪3555美元。但他发现即使加上由父亲帮忙打理的美国股票的利润，目前的生活仍然有些拮据。伯尔尼正在面临食物，尤其是黄油、奶酪和食糖等短缺的困境，而且物价极其昂贵；住房供应也极其紧张，租金高到根本负担不起。杜勒斯不得不在昂贵的贝耶乌尔宫酒店住了长达一年时间，后来终于在老城区找到了一间七居室的公寓与公使馆的武官一起合住。
美国在伯尔尼的“前哨”位于老城区的鄂斯康格拉本，一间简陋的房屋便是指定的公使馆。更糟糕的是，一开始，美国政府只派了小团队驻留，工作人员的数量远远少于一个大使馆。因为美国已经参战，处于欧洲交战国旋涡之中的伯尔尼公使馆，已经变成比维也纳的大使馆更加忙碌紧张的地方。杜勒斯所在的团队中都是一些没有太多经验的年轻人。他们当中有几个人，如休·威尔逊（公使馆中排名第二的高效率办事人员）和弗雷德里克·多比埃尔（同杜勒斯一起从维也纳调来的人员）——将在第二次世界大战中成为杜勒斯在战略情报局的同事。公使馆的头号人物普莱曾特·斯托瓦尔，是另一位“讨人喜欢”的新闻工作者，他与威尔逊总统有政治裙带关系，但其能力还不如维也纳的彭菲尔德。杜勒斯很快就给“姨夫伯特”寄信把斯托瓦尔贬得一无是处。
随着后援的到来，公使馆在老城区租下了第二间宽敞的房屋。房内有一间木质装饰的富丽堂皇的餐厅，现在里面放满了办公桌，杜勒斯就在那里办公。他每天工作12个小时，基本上没有时间参加无休止的外交巡游派对。但他仍设法在周末挤出时间去打网球和高尔夫，或者攀登芬斯特腊尔霍恩峰（伯尔尼阿尔卑斯山区最高的山），还会去追求女孩子。杜勒斯开始在社交场合中变得有些像花花公子，试图通过时髦的衣服和高雅的举止给人留下深刻的印象。
因为没有什么得力人手，杜勒斯就成了大家默认的公使馆情报官员。他发现伯尔尼到处是兜售信息的“各种稀奇古怪的外国人”，他给家人的信中这样写道：“捷克人、南斯拉夫人、阿尔巴尼亚人、黑山人、乌克兰人、立陶宛人、波兰人、不同教派的俄国人、自由的奥地利人和变节的德国人，在城里的街道上走着，几乎随时都有可能碰到其中一个‘可疑人物’；他们还会突然出现在公使馆的办公室想要寻求帮助，这时候我们可以从他们那里获取信息。”其他公使馆的办事人员比美国的多得多，杜勒斯估计，德国大使馆有“好几百人”，其中大部分人都把时间用在清理情报上。杜勒斯第一年所住的贝耶乌尔宫酒店里，外国使节雇佣的女佣和旅馆侍者会例行公事地搜查客人房间，抢夺文件为他们的秘密雇主所用。在酒店的宴会厅里，来自交战国的外交官们一边吃饭，一边伸着耳朵偷听邻桌的谈话。
斯托瓦尔任命休·威尔逊主管外交运作，后者则分配杜勒斯作为公使馆的侦察兵报告奥匈帝国和巴尔干地区事务。对于这位年轻的二等秘书，在伯尔尼的这项任务算得上是最好的工作了。瑞士的报纸到处都是关于奥地利和德国的花边新闻。西班牙在整个“一战”中都保持中立，在西班牙公使馆的协助下，他可以秘密地获得一些有关同盟国的情报。
杜勒斯的一天通常都是这样度过的：与一位能够给他带来有关奥地利“内部情况”的冗长备忘录的波兰线人共进早餐；之后在办公室花一个小时与一位欧洲南部的熟人讨论匈牙利反对党的情况；再利用剩余的时间编辑一份由“秘密线人”提供的关于“德国控制瑞士商业和政治计划”的报告发回华盛顿。
在伯尔尼执行过的那些任务将杜勒斯锻炼成了一名合格的间谍。他同时还培养了其他情报官员，尤其是与他分享了德国防御情况预估这一重要信息的瑞士情报官员。他发现了当地新闻记者们从未报道过的个人见解很有价值；他掌握了如何利用中介机构——间谍贸易中所称的“中人”——从一些线人那里获得信息，但线人们并不知道这些信息会落入美国人之手；他学会了用“表现力强的英语”撰写准确而清晰的情报报告，这样可以让国务院官员一目了然。杜勒斯还发现作为一名间谍必须灵活机动且具有创造性，他开始将情报搜集与度假相结合。例如，周末他到日内瓦湖北岸的沃韦打高尔夫球的同时约见附近的波兰线人，此人掌握着关于德国进军俄国的政治和军事方面的有用情报。他还让哥哥每周从美国给他邮寄网球，然后他将这些球赠送给像他一样痴迷于这项运动的瑞士官员。在网球非常紧俏的伯尔尼，这样做对信息交换非常有用，以至于当一个奥地利外交官申请加入本市最好的网球俱乐部时，那些瑞士军官会因担心失去杜勒斯的供应而集体排斥他。
针对德国进行的秘密行动让杜勒斯十分兴奋。“我们可以从各个角度窥探德国佬，偶尔还能糊弄糊弄他们；同时还能发现他们的一些习惯，常去的地方和他们做的计划。”杜勒斯在给友人的信中写道，“我之前从未做过这么有意思的工作，或接触过这么多有趣的人。”但很快杜勒斯就意识到，一个好的情报员必须能够应对来自情报的“冲击”且具有与兜售情报之人斡旋的能力。他在给母亲的信中写道：“我们常被各种传闻和故事所围绕，什么即将到来的德国军事袭击、什么同盟国的政治阴谋、什么来自敌对国家的和平试探，等等。我们必须进行筛选调查，并竭尽所能地接近真相。”他怀疑在多达几百人的德国、奥地利和土耳其持不同政见者中，有些接近他并提供消息的人可能是双面间谍，他们也会将所获得的情报报告回自己的间谍机构。事实上，杜勒斯也曾有过沉痛的教训：那就是作为一个优秀的情报员，必须能够从大量的信息中理清线索，不仅如此，还得做到永远都不要拒绝潜在的情报来源。
美国公使馆之前有个不成文的规定，那就是对来访的俄国共产党人可以避而不见。这也许可以作为那一次杜勒斯不打算放弃与一个漂亮的法国女孩的网球约会，而拒绝与一个致电美国公使馆的俄国共产党人会面的理由。刚到伯尔尼不久的杜勒斯对那天下午的来访有点应接不暇，因为只有他一人在当班，其他人早就下班了。此时，一个德语中带有浓重俄国口音的人突然来电，坚持说他务必要与有关人员谈话。杜勒斯对电话那头的人说，请在次日早晨公使馆开门的时候来访。那俄国人不依不饶地说，明天就来不及了，他必须在当天下午跟美国人谈谈。“对不起！”杜勒斯生硬地回答道，“只能等到明天了。”随即挂断了电话。而那位打电话的俄国人竟是流亡到瑞士的弗拉基米尔·伊里奇·列宁。次日早晨，列宁便在迫切希望通过这些共产党人让俄国停战的德国官员帮助下，从伯尔尼登上了返回俄国的列车。列宁很可能有意提醒美国人他正打算那么做。自此以后，杜勒斯在中央情报局的每届迎新大会上作为训诫强调这件轶事：永远不要拒绝任何一次约见——哪怕是最为可疑的人。
杜勒斯同时还发现，与女人的私情同样存在危害。在得知自己开始约会的一个在美国公使馆工作的捷克女人居然是一名德国特工时，他震惊无比。接到上级的指示，最后一次晚餐后，杜勒斯可以步行送她回家，但得在街角停下来。这时，两名英国大使馆的官员突然冒了出来，他们似乎与那名间谍也有未了事宜，迅速地把她带走了。杜勒斯一直都不清楚在那个女人身上发生了些什么。接着是拉斯穆斯·拉斯穆森，1917年秋天，此人来到了公使馆，声称他刚刚抵达欧洲，所乘的船上搭载着从美国遣返的德国战俘。他还告诉杜勒斯和休·威尔逊，伯尔尼的德国特工招募他返回美国为柏林充当间谍。他们相信了拉斯穆森的故事，以为他痛恨德国人，很可能是一个理想的双面间谍，便付给了他酬金，让他弄清楚敌方想让他在美国做些什么，并把他送回了美国。没想到拉斯穆森竟然精神出现了问题，这点在他登陆后不久就被埃利斯岛移民局发现了，他们把他关在了精神病院里。拉斯穆森怀疑是伯尔尼公使馆给他设了局，想方设法地说服了精神病院里的看护得以逃脱，还发誓自己要穷追杜勒斯和威尔逊，还要买手枪杀死他们。杜勒斯对这位“狂人”（他在备忘录中对拉斯穆森的称呼）感到害怕，要求美国国务院确保永远不要给他签发任何靠近瑞士的护照。
杜勒斯每天早晨都要在公寓里边读《法兰克福日报》，边喝咖啡。1918年11月第一周，德国报纸上的新闻令他震惊，其中有大量关于德国皇帝威廉二世的负面报道。而他浏览过的其他报纸上有关的新闻都是正面的。在长达一个月的默兹-阿尔贡战役中，美国人已经看到了胜利的曙光。奥匈帝国、土耳其和保加利亚已经分别签署了休战协议。杜勒斯11月5日写信给母亲说：“战争已经胜利。”六天之后，德国签署了停战协议，他知道在伯尔尼的工作又将回归到无足轻重的外交事务中。
1918年，一场席卷整个世界的流感使杜勒斯的身体也日渐虚弱。他鼓足了所有的力气游说“姨夫伯特”让他加入威尔逊总统率领的大约由400个美国人组成的代表团，一起参加几日后的巴黎和会。罗伯特同意让杜勒斯作为他的助手之一参会，还批准了现今纽约著名的沙利文-克伦威尔律师事务所里冉冉升起的律师新秀福斯特加入他的团队，主要讨论战后德国的赔款问题。
没过多久，杜勒斯就成为了在法国首都的美国代表团中不可或缺的人物。他帮助像捷克斯洛伐克这样的国家划定新的边界，配合向美国代表团的所有成员分发成千上万的情报报告，并在全体会议期间给总统递纸条提建议。到1919年11月，他所监管的事务范围更加广泛，杜勒斯被他的代表团称为“百事通专家”，但此时他却准备离开巴黎。过去一年中，他亲眼目睹了各国总理之间台前幕后的权力之争，这一切令他身心疲惫。而且他认为对德国要求的战争赔偿很不现实。在给一位友人的信中他提到，自己帮助欧洲中部所划定的“新边界”，让那里的人们像商店里的“蔬菜”一样被移来移去。另外，美国参议院内对《凡尔赛条约》和国际联盟的反对意见正在形成，也让他对自己的国家颇为失望。
11月末的时候，虽然很想家，杜勒斯还是接受了一个在柏林执行的为期三个月的任务。“巴黎和会之后，我要吃一堑长一智。”他给一位同事写道。为与新德国魏玛政府部门建立关系而成立的美国委员会就设立在威廉广场7号一个庄严却有些破旧的房子内。杜勒斯很快就发现这是最具挑战性的外交职位之一。但他很高兴能与曾在伯尔尼一起共事的同事休·威尔逊和弗雷德里克·多比埃尔等再次团聚。柏林食物短缺，盗贼几乎无所不偷，漫步在街头的人日日惨遭抢劫。好在杜勒斯可以支付得起城市里的奢侈品和佣人了，不仅一美元能换到100马克，而且每月仅需支付两美元给佣人就能享受到无微不至的照顾。
杜勒斯是这次任务的副手，也再一次成为了事实上的情报官。他驱车游历了整个德国，仔细了解了这里的工业生产情况、农作物种植情况和城市的现状（如他指出，莱比锡不像柏林一样肮脏凌乱）等，并将观察所得记录下来，通过电报发回了华盛顿。他参加了共产党人的秘密会议，采访了慕尼黑（“比柏林更易相处的地方”）的政府官员，与激进的社会党人（“可能是德国人中精神上最诚实的人”）讨论政治问题。他与一位极具洞察力的弗赖贝格的经济学家和魏玛共和国立法委员格哈特·冯·舒尔策-盖沃尼兹建立了友谊。盖沃尼兹总对他说：“你什么时候见见我的儿子格罗就好了，他现在不在家，在大学学习国际金融。”杜勒斯将此事记在了心中并决定有机会一定要见一见盖沃尼兹的儿子。
1918年停战后没几周，一种不安的感觉开始侵袭着杜勒斯，许多美国高级军事官员也有同样的感觉：德国人不愿承担这场战争的责任，也不会接受这场战争的失败。此时漫步在柏林的街道上，杜勒斯对此更加肯定。他亲眼目睹了人们对巴黎和会的愤怒和抗议，要求把德国的战争领导人，如总参谋长保罗·冯·兴登堡作为战犯交出来。在他看来，德国工人愿意追求和平，但军方显然并非如此。杜勒斯看到几千士兵在柏林游行企图推翻魏玛共和国，即人们所称的“卡普政变”，但没有成功。他了解到，在柏林一家豪华酒店中，好战的德国国防军军官将那些在乐队演奏《德意志高于一切》时拒绝起立的法国官员们从舞厅里扔了出去。1920年4月底，杜勒斯离开了德国，他确信德国国民已经意识到自己被欺骗了。
25岁的克洛弗·托德认为，在巴黎基督教青年会的食堂为美国代表团服务的工作过于乏味。但能够趁机溜进克里翁酒店，瞥一眼急匆匆走向巴黎和会的忙碌的代表，让她多了几分兴致。克洛弗——人们都这么叫她，从未偶遇杜勒斯（他已是蒙帕纳斯的豪华斯芬克斯妓院的常客）。要知道，任何漂亮的女士都逃不过他的眼睛，所以他如果见到过克洛弗，就一定会注意到这位身材苗条、穿着时尚、美丽得摄人心魄的纽约姑娘。她颧骨很高，一双又黑又大的眼睛在相片上看起来总是很深邃。克洛弗声音轻柔优雅，又有极高的鉴赏力，总是散发出一种超凡脱俗的品质。她的家族有抑郁症史，在未知和神秘事物的诱导下，克洛弗会突然失控。1920年夏天杜勒斯返回美国后，在沃特敦的一个家庭派对上遇见了她，两人立即坠入爱河，三天后他便向她求婚。他们旋风般的罗曼史震惊了双方的家庭。克洛弗的父亲，亨利·托德是哥伦比亚大学学术领域的领军人物，一个自命不凡的势利眼。他废寝忘食地审查了杜勒斯的背景资料，当他在哥伦比亚大学图书馆的卡片目录中找到这个年轻人所写的《布尔战争》一书时，心中生起一丝敬佩。（他从未意识到作者当时只有八岁。）即便如此，杜勒斯还是要历尽千辛万苦来说服托德家族，尤其是他未来的岳母，他会成为一个好丈夫。但克洛弗早有察觉，情况可能并非如此。有一次，杜勒斯带她去普林斯顿度周末时，曾把她晾在一边，自己去跟福斯特打网球。
托德家极不情愿地在8月4日的纽约报纸上宣布了两人订婚的消息。两个多月后，克洛弗和杜勒斯在她祖母的巴尔的摩公馆举行了婚礼。婚后不到一个月，这对新婚夫妇便登上了“奥林匹克号”去了法国，又从那里悠闲地乘坐东方快车前往杜勒斯的下一个外交驻地——现在被英国、法国和意大利军队占领的君士坦丁堡。杜勒斯被任命为美国大使馆高级专员的副手，主要任务就是在奥斯曼帝国为美国寻求石油利益，另一份更重要的工作是监视大约13万名涌入土耳其境内的俄罗斯难民，以及高加索边境外的布尔什维克武装力量。
在杜勒斯的监管下，大使馆设立了一个无线电台，用以拦截布尔什维克党从莫斯科发往其他各地的电报。大使馆还专门组建一个团队，每天花数个小时破译电文。克洛弗的美丽优雅已经传遍了整个君士坦丁堡，因为杜勒斯总在使馆的派对上炫耀自己的妻子。他们的住所是一所带小花园的乡间庭院，可以眺望蓝宝石一样的博斯普鲁斯海峡美景。克洛弗给家里添置了新的家具和波斯地毯，还利用下午时间给在苏俄“内战”中受伤的白俄罗斯士兵上英语课。
克洛弗在君士坦丁堡的第一年非常幸福，但他们婚姻中的紧张气氛在她怀第一个孩子的时候显露了出来。杜勒斯是一个性格外向的人，享受与权贵过从甚密，但内向的克洛弗对此毫无兴趣。杜勒斯外出工作的时间总是很长，当他和妻子一起旅行时，他常常抛开她去追求自己的情趣，令她黯然泪下。还有，他的红颜知己可谓是数不胜数。他与贝蒂·卡普，一个能干的高级委员会秘书关系亲密，擅长“斡旋”，还与君士坦丁堡的一个美国传教士范妮·比林斯之间有着柏拉图式的恋爱关系。因为她们两个也是克洛弗的好友，克洛弗也没有多想，但其他的女人她就不能肯定了。艾伦每次离开时都给她写长长的情书，答应回来后做个更好的丈夫。但克洛弗很快意识到情况并非如此。
他们于1922年3月返回了华盛顿，杜勒斯成为国务院近东事务部的负责人。他和克洛弗的生活交集越来越少，他经常到国外旅行。他们分开后，他经常写信给克洛弗说自己夜晚参加镇上的派对，和其他女人跳舞，克洛弗对此不予理会，她正忙着照料长女（克洛弗·托德，他们叫她托蒂），而且又怀上了第二胎。杜勒斯在家中时，总是埋头研读课本，因为在福斯特劝说下，他报名参加乔治华盛顿大学法学院的夜校。杜勒斯在给克洛弗的一封信中承认，在结婚四年后，“我变得越来越糟”。他感到很内疚，但却不足以让他改变自己的生活方式。克洛弗将更多的精力都用在孩子们身上，而杜勒斯却觉得她的行为越来越稀奇古怪——有时喜怒无常不可预测，有时大吃大喝浪费金钱，或是离家漫无目的地闲逛。
1926年9月，福斯特说服了他已经获得法律学位的弟弟，放弃驻外事务处那种窘迫的生活，到沙利文-克伦威尔律师事务所就职，那是一家总部位于华尔街49号世界上最有影响力的律师事务所之一，目前拥有55名律师。不久，杜勒斯的薪水就达到了六位数，他凭借着自己的国际人脉为事务所招揽了大量的生意。这笔钱足够他在长岛北岸的劳埃德奈克购买富丽堂皇的避暑别墅，更不用担心他的妻子会花光他的银行存款了。
杜勒斯一直怀揣梦想，希望某天可以像他的外祖父和姨夫那样登上国务卿高位，于是他继续涉足外交事务。他加入了美国对外关系委员会，为《外交事务》杂志撰写短文，成为“高级密室”的常客，这是一间位于东第六十二街的公寓，纽约顶级金融人物聚集在一起畅谈和分享他们在海外旅行中的所见所闻和情报信息。1927年，国务院还聘用他作为代表团团员兼法律顾问，参加限制世界海军强国战舰数量的国际会议。现在，杜勒斯作为一名国务院的顾问，又是一家私人律师事务所的律师，尤其是拥有众多国外客户的律师，显然会面临很多利益冲突。当时，八卦专栏作家德鲁·皮尔逊还曾质疑身兼两职的杜勒斯其工作的正当性。他的外交工作很快引起了约翰·埃德加·胡佛手下特工们的注意，尤其是他与被联邦调查局怀疑是共产党或从事间谍活动的人来往。经过调查，特工们最终断定杜勒斯没有任何不法行为。尽管如此，在杜勒斯此后的生活里，胡佛为这名年轻律师建立了档案，并不断地添加特工报告。然而，人手不足的国务院需要依靠杜勒斯这样的外交专家，沙利文-克伦威尔律师事务所也意识到，杜勒斯的外交事宜为事务所打开了新的大门，所以非常乐意给杜勒斯批假，让他与美国裁军代表团一起游览欧洲。
1933年，在一次陪同任务中，杜勒斯与阿道夫·希特勒共度了一个半小时。当时，富兰克林·罗斯福派遣华尔街银行家兼外交官诺曼·戴维斯前往欧洲各国首都，再次尝试阻止迄今为止都无法遏制的欧洲大陆军备竞赛。4月8日下午，杜勒斯陪同戴维斯在威廉大街总理府会谈，其间他安静地坐着记笔记。与此同时，德国新领导人向这两个美国人慷慨激昂地陈述了《凡尔赛条约》对德国的种种压迫。“德国信任裁军，”希特勒说道，“但无意让我国像现在这样毫无防备。”杜勒斯在他的笔记中写下这样的记录。散会时戴维斯在公众面前很乐观，他对记者公开说，元首是一种“动力”，但私底下他很担心“纳粹革命”所具有的危险性。此后，杜勒斯对此事表现得出奇的缄默。相比赫尔姆斯经常谈到他与希特勒的午餐，杜勒斯却不太一样。在后来岁月中，几乎只字未提他与独裁者的会面。柏林访问后的第三天，他在给克洛弗的信中只是说道，这是一次“有趣的采访”，并指出，这一个半小时的会面使他确信德国的裁军进程将“比以前困难得多”。1933年10月下旬，在他从欧洲回到美国后，希特勒宣布德国退出国际联盟。直到那时，杜勒斯开始担心纳粹对欧洲和平构成了严重的威胁。德国不会立即发动战争，但“此后几年很有可能”，他在一份备忘录中写道。
1933年10月，当杜勒斯与戴维斯一起执行完任务返回家时，他已经与克洛弗和三个孩子分别有九个月。在托蒂之后，1923年琼出生，1930年艾伦·梅西降生。他们的住宅温馨怡人，家里有佣人和保姆照料，他们也从来不在孩子们面前争吵。可对孩子们来说，父爱是缺失的。杜勒斯很少在家，就算在家，他对孩子们也没有什么兴趣。只是偶尔一边阅读报纸，一边敷衍地问一下他们这些天过得怎么样。琼后来认为他至少应该对艾伦·梅西亲近些，因为他学业拔尖，与杜勒斯的聪明才智不相上下，但他同样不太理会“桑尼”（他对这个儿子的昵称）。大约在1930年，克洛弗就得知丈夫有许多风流韵事。尽管如此，杜勒斯依然称自己是爱妻子的，他们两人都没有考虑过离婚。但他曾在一封信中承认，“我很喜欢有其他女士相伴”（除了这些暗示外，他从不详述他的婚外情）。直到20世纪30年代，这个问题一下子严重了。克洛弗得知杜勒斯正与他的网球双打伙伴，一个北欧的金发女郎打得火热，孩子们也发现了这个事情。克洛弗一气之下，不惜一切地外出狂购商品让他付出代价。更严重的是，她和托蒂的抑郁症轮番发作，艾伦·梅西也因父爱的缺失深感困扰。
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在得知了德国入侵法国这个令人沮丧的消息后两个星期，杜勒斯坐在一家位于第三十四街和云杉大街费城会议厅附近的旅馆酒吧里。当时共和党正在为1940年的总统大选提名候选人来对抗已经连任两届，并前所未有的还要参加第三届总统竞选的富兰克林·罗斯福。一向滴酒不沾的“野蛮比尔”多诺万，与他一起喝了杯鸡尾酒。20世纪20年代，两人在华盛顿相识，当时杜勒斯在国务院任职，多诺万是卡尔文·库利奇政府司法部长助理。在纽约的法律界他们也曾不期而遇，偶尔会一起打打网球，但关系并不亲密。
多诺万发现杜勒斯在网球场内外都是一名强大的竞争对手，这往往会令他不悦。只有当谈到这样的话题——欧洲战争爆发和美国如果一旦卷入战争一定会措手不及时，两人的看法还算一致。多诺万是“大老党”（共和党的别称）国际主义者的一个重要成员，却暗中支持纽约的工业主义分子温德尔·威尔基——总统竞选中的一匹黑马，赞同美国援助英国。杜勒斯也很赞赏威尔基，但福斯特曾迫使他支持曼哈顿地区检察官、孤立主义分子托马斯·E. 杜威。最终，杜威压倒了威尔基而赢得了提名。
杜勒斯在政治方面一直举棋不定。作为一位阔绰的华尔街律师，他希望能像福斯特那样成为一名共和党人。在大多数情况下他算是“大老党”的坚定分子，一直为纽约共和党尽职尽责，甚至还作为共和党人参加了1938年的曼哈顿国会席位竞选，不过没有成功。但他也曾为民主党人伍德罗·威尔逊工作，对这位民主党总统也充满敬意；同时，他也支持罗斯福增加国防开支并向大不列颠提供武器的措施。到20世纪30年代末，杜勒斯已经成为了一个坚定的国际主义者，呼吁美国抗击威胁民主的“独裁”。他强迫沙利文-克伦威尔律师事务所关闭其在柏林与旧普鲁士法律事务所联合开办的办事处，因为希特勒对犹太人横加迫害，而沙利文-克伦威尔律师事务所的客户中很多赫赫有名的金融家庭都是犹太人，但是福斯特对此并不赞同，他斥责自己这个持国际主义者言论的弟弟危言耸听，仍相信德国的生意将源源不断。
虽然在纽约政局中，罗斯福与多诺万多有摩擦，但这位总统还是看到了他与多诺万在外交政策方面的共同点，于是派遣这位富有的律师，共和党人眼中未来的总统候选人，于1940年夏至1941年期间前往欧洲调查事实真相。多诺万报告说，如果美国加大援助力度，大不列颠就能经受住德国的袭击。他还建议美国应该设立一个对外情报机构。罗斯福因为没有值得一提的情报机构，便同意这一提议。陆军和海军中的小型对外情报机构往往都是垃圾情报员的集中地。1941年7月，罗斯福签署了一份措辞含糊的行政命令，指定多诺万为情报协调局的负责人，该机构一年后被更名为战略情报局。杜勒斯不经意间听到了这样的“谣言”——罗斯福运用白宫所控制的来路不明的资金，任命多诺万负责某个邪恶的间谍组织，而该事件在华盛顿官僚中间掀起了轩然大波。但谣言即真相，约翰·埃德加·胡佛对多诺万是恨之入骨，而多诺万对他更是鄙视有加。约翰·埃德加·胡佛将这个新机构视作联邦调查局情报搜集的威胁，而陆军参谋长乔治·卡特莱特·马歇尔将军也担心多诺万是想将自己打造成一名控制海陆两军情报的“沙皇”。杜勒斯则决定对情报协调局敬而远之，再看看如果美国参战，自己会不会有什么其他出路。然而，他的确注意到自己的一些朋友已经开始为多诺万效力，如伯尔尼的费雷德里克·多比埃尔和大卫·K. E. 布鲁斯——一个与梅隆家族联姻的弗吉尼亚贵族。
多诺万常常说，他的情报机构属于白手起家，此话一点不假。刚开始他身边只有一些亲信顾问，特工和机关人员基本上都是从大街上招揽来的。1941年9月，多诺万在华盛顿总部翻阅着一些个人备忘录，一位已是情报协调局一员的纽约银行家詹姆斯·沃伯格的一份卷宗引起了他的兴趣，其中记录了杜勒斯兄弟。福斯特倒是想要为情报协调局服务，但多诺万和他的高级助手们却很谨慎。在沃伯格的备忘录中指出福斯特“更倾向于做一个和事佬”，而杜勒斯在伯尔尼的成绩斐然，特别是在与德国人进行的心理斗争活动中表现出色。“他可能会是个非常有用的顾问”，沃伯格在备忘录中这样写道。
就在日本六艘航空母舰向东驶近夏威夷群岛时，情报协调局依然还未争取到杜勒斯。偶尔与杜勒斯在华盛顿打打网球的布鲁斯对他加入情报协调局已不抱太大希望。但在一份1941年12月的备忘录中，他还是告诉多诺万，杜勒斯已经在前国务院外交官的考察中“因为某种原因被淘汰”，这一点可能会对他们的间谍机构有所帮助。