“珍珠港”事件之后的那个早晨，刚从甜梦之中醒来的丘吉尔就发布声明，表示准备立即前往华盛顿。半信半疑之间，艾登提醒首相：美国方面很可能没有这么热切——他说对了，罗斯福听到丘吉尔急于动身的消息之后，立即向已经升任驻美大使的哈利法克斯勋爵提出了自己的观点：首相不妨等上一等。可是，丘吉尔已经等不及了。“他就像个按捺不住情绪的孩子，想要立即出现在总统先生的面前。”莫兰勋爵回忆道，“看他那样子，似乎巴不得争分夺秒、立即成行。”美国宣战之后的第四天，丘吉尔和他的军事顾问终于踏上了赴美的行程。“约克公爵”号上的丘吉尔首相精神奕奕，在保健医生的眼中，他似乎比出发前的一天要年轻了几十岁。“伦敦的那个温斯顿让我十分担心，”莫兰在日记中记述道，“仅仅一夜，他好像变成了容光焕发的青年……眼中的疲惫和灰暗一扫而空。他神采奕奕，谈兴很浓，时不时还会大开玩笑、非常风趣。”
12月22日，丘吉尔一行在弗吉尼亚州汉普顿港登陆上岸，随后立即赶往华盛顿。当时，美国发布参战的消息已经过去两周。应罗斯福的要求，国会于12月8号对日宣战。三天后，德国对美宣战，而美方随即还以颜色，宣布对德空战。即便到了这种境地，华盛顿的夜晚还是灯火灿烂。看来，战争对于绝大多数美国人而言仍很遥远——距离上如此，心理上同样如此。丘吉尔一干人早就习惯了伦敦那死一般漆黑的夜色，飞机窗外的明亮景色，引得他们像小孩一样挤到窗前，发出阵阵赞叹。丘吉尔的私人秘书约翰·马丁（John Martin）觉得，那一晚美国首都的亮色“就是我平生见过的最美的风景”。首相的另一位随员则表示：“霓虹灯闪烁跳跃，整座城市简直就像仙境。”
主人的招待方式，同样让英国来客感受到了殷勤和温暖。罗斯福亲自赶到机场迎接丘吉尔等人。首相的机警预言叫总统深感折服。而后，罗斯福将丘吉尔接到白宫。首相的寝室被安排在了总统卧室的正下方。在给副首相阿特利去信的时候，丘吉尔也是喜气洋洋，首相表示：“今天我们和美方领导人亲如一家，毫不拘礼。”
在丘吉尔看来，罗斯福的这处官邸“威严而又宁静”。首相临时到访，倒是给此地带来了一阵骤风，白宫仿佛变成了迪奇雷或者丘吉尔的官邸：四处可见秘书穿梭忙碌的身影，带着红皮急件箱的信使们在不断来了又去。宾主双方同样时不时就会造访对方的住所。首相在门罗大厅摆上了好些地图，而他和总统常常就此展开研究。那一年，丘吉尔和罗斯福一起度过了圣诞节。主人的餐前鸡尾酒会上，丘吉尔也成了常客。到了用餐时间，两人也是形影不离。首相总会拉上总统，一面吮吸雪茄或者品尝白兰地，一面天南海北聊个没完。直到天光大亮，两人才告罢休。对此，总统夫人可是很不满意。
当然，首相的生活习惯到底还是遭到了打破：至少，聊天或者用餐的时候，身为客人的他可没办法像往常那样总是占据主导位置。按照安保人员迈克·莱利的说法，两位领袖活似“两个表演大师”。会议上，他们都不想被对方抢了风头。玛丽·丘吉尔·索姆斯则认为：“陪在他俩身边，就好像坐到了两头咆哮的狮子的中间。”当然，首相面对罗斯福总会让上几分。在普拉森舍湾，他就是如此隐忍，这种态度到了华盛顿也未曾改变。总统夫人的一位朋友觉得，首相是个“有着满肚子话的人”。不过，“到了用餐时间，他总会找机会和罗斯福搭话，哪怕两人的座位隔着好些距离。对方的节奏总在罗斯福的掌控之下。”莫兰察觉到了这一点并在日记中写道：“我能够感觉，他时时刻刻都要和总统一起现身。这几乎成了他的一大准则。那个时候，丘吉尔简直就是克制和自律的典范。”到了晚上，首相甚至会推着总统的轮椅，把对方从起居室送到电梯门口。在他看来，这是一种“尊重的表现”。在那个时候，丘吉尔觉得自己就像“在伊丽莎白女王面前谦恭异常的沃尔特·莱利爵士（Walter Reilly）”。
丘吉尔到底还是松了口气。他发现，至少罗斯福总统再也没了以往的戒心和犹疑。珍珠港事件之前，对方的态度可不是这样。时过境迁，罗斯福已经誓言“要不惜一切奋战到底”。与此同时，罗伯特·舍伍德似乎也替美国人民发出了心声：“我们要迅速、坚决甚至心怀感激地抛弃孤立政策……虽然可能只是暂时为之。”当然，首相最为看重的一点，在于总统的一则宣言：罗斯福表示，击败德国乃是盟军的首要目标。两人还达成共识，准备立即委派一些美军人员前往英国——两个陆军军团将负责北爱尔兰的防务，空军的一些中队则将借由英国这个基地向德国发起攻击。美英元首甚至作出了一个史无前例的决定：两国将组建联合司令部，以便军队能够共同进退。在每个战区，英美两军的海陆空部队都将接受一名将领的指挥。双方共同的参谋部则会坐镇华盛顿，以便协调整体战略。此外，负责军需、船运、原料、食品和生产的英美联合机构也会一一成立。日后，乔治·马歇尔曾经指出，这次同盟也是“有史以来两个盟邦之间最为紧密的关系”。
马歇尔的话很有道理，不过，要想达成“完完全全的军事联合”，盟约双方都得付出大量的努力，大大小小的摩擦同样不可避免，几乎会一直持续到战争结束。相对英国而言，美国的历史确实较为短暂，短短的历史当中，美国还没有真正和任何势力缔结过盟约。第一次世界大战期间，威尔逊总统更愿意以“协作力量”而不是“盟友”自居。美国远征部队的首领约翰·潘兴将军也总把手下和其他协约国部队隔离开来。至于英国，几个世纪以来结交的盟友几乎遍布全球。虽然这些同盟关系，往往都会以无疾而终乃至反目成仇而告终。
在某些美国人的眼里，英国人还是那样自命不凡。这些人绝不会与美国平等相待，而很有可能把美国人看作行为粗鲁的殖民地人。要知道，美国已经是个独立国家，而英美早就应该平起平坐。而且，英国方面还觉得美国立国不久，就像一个处处需要引导的青少年。应有一位智慧而全知全能的导师辅助它快快长大，教它融入世界的种种方式——这种态度，也令美国人颇为恼火。
30年代中期，罗纳尔·林德赛爵士（Ronar Lindsay）曾经担任英国驻美大使。他对于这个国家的态度，正好反映了英国人的某种心态。1937年，林德赛曾经致信外交部表示：“美国仍然太年轻、太敏感了，她就像一位刚刚步入社交场合的年轻女士。一位年长男士的尊重致意，也可能让她勃然大怒。”这位年长男士，自然指代大不列颠。同样的比喻，也常常被丘吉尔挂在嘴边。首相觉得：美国就是个善变的女青年。通过求爱与**，她才能走上思维的正轨。
在华盛顿，双方的参谋将领将第一次举行会谈。就在这个时候，两国差异开始浮出水面。美方想将两国军队归于统一的指挥体系，并在华盛顿设立联合司令部对两国的战略行动进行统辖和管理。就此提议，英国首相可能已经全盘接受。但他那些手下可是异议多多。美国人既然没有做好战争准备，又何以能够指挥联军的行动？既然如此，他们怎么会有指挥战争的能力？“我这辈子还没见过这么多的汽车。但是，这么多的汽车里我就没有见到一辆军车。”陆军元帅约翰·迪尔爵士（John Dill）来到华盛顿数天之后，曾在信件当中如此告诉自己的接班人——新任参谋总长艾伦·布鲁克。“种种的不足之外，普通美国人还有一种错误观念——他们总觉得这场战争可以速胜速决——而且还不用付出太多代价……对于战争，这个国家是没有一点概念，也不曾有所回应。他们的武装力量更没有参战的准备。”12月8日，迪尔更是大吃了一惊。当天，所有与会的美军军官必须身着制服汇报工作。可是，他们大多穿着“珍珠港事件”之前军队配发的军便服。于是那个星期一早晨的陆海军大楼里挤满了“身着制服的军官以及身着部分制服的军官，而他们的制服看上去就像1918年的……好些军官都穿着尉官的制服……这就像战争前的清仓大甩卖”。
讽刺的是，虽然一开始迪尔对于新结成的盟友语多不恭，不过，他却又是这段脆弱盟约的坚决守护者。在布鲁克的举荐之下，迪尔得以前往华盛顿出任联合参谋部的英方主管。他的机智、魅力、殷勤和口才很快征服了美国的军界领袖，乔治·马歇尔更是和迪尔结下了极好的私谊。富于外交才干的迪尔，也很快找到了平衡英美军方高层之间矛盾的方法。1944年，迪尔因再生障碍贫血症而离世。在马歇尔的坚持下，迪尔如愿以偿地被送入阿灵顿国家公墓安葬。尽管此地一向不对外国人敞开大门，国会仍然发表联合声明，为这位广受欢迎的英国陆军元帅开了绿灯。葬礼之上，迪尔的棺椁旁边挤满了美国军人。一位见证了整个过程的目击者表示：“这么多的人同时被忧伤触动，我反正从来没有见识过如此场景。马歇尔的那副表情，称得上伤心欲绝。”
双方结盟的四年当中，美国陆军参谋长和自己的英国同行可完全没有如此亲近。尖酸的布鲁克，一直未曾真正得到马歇尔的亲近。首相在华盛顿与罗斯福磋商期间，布鲁克身处遥远的伦敦，得知英美双方将在美国首都建立联合参谋部的时候，布鲁克显得相当动气。在日记中，布鲁克表示：“在这个历史阶段、在美军完全没有做好参战准备的当下，我实在看不出把中央指挥权交给对方的理由。”
围绕指挥权的归属，英美之间有着深深的分歧。可是，相对战略方面的异见，这点分别实在无足挂齿。接下来的七个月里，联军将向德国展开反击。马歇尔等美方人员希望渡过英吉利海峡而直扑法国——并由此切断德国的动脉。按照这种计划，大批美军将在英国集结，并于1943年夏天对欧洲大陆展开攻势。如果苏联方面撑不过1942年，法国方面的谨慎攻势也可以确保联军夺取一个滩头阵地。
“美国人就是如此。一旦需要打仗，他们总想制造一种前无古人的宏大场面。”作为诺曼底登陆的英方策划人，陆军少将弗雷德里克·摩根爵士（Frederic Morgan）在多年之后回忆往事仍然不改谐谑。美国人的战争策略，基于他们在美国内战当中形成的基本原则。要知道，“二战”之前，美国经历过的最为惨烈的战事也不过就是南北战争，从中，美国人总结出了一套经验——要用绝对优势兵力和最为迅猛的速度消灭敌人。毕竟，面对罗伯特·李（Robert Lee）及其麾下的南方军队的时候，北方军队首领尤利西斯·格兰特（Ulysses Grant）就是那么做的。
在丘吉尔、布鲁克和其他英国军方高层看来，美国人的提议十分鲁莽甚至有些业余。对此，英国方面显得颇为慌乱：这些美国人难道没有意识到，1942年就向欧洲大陆展开攻势纯属一种疯狂之举吗？西欧地区驻有27个德国军团，联军如何能够迎敌？要知道，美军当时还是如此疲弱，而英美部队同样面临装备不足的问题。他们甚至找不出足够的船艇把那么多的士兵运过大西洋。至于两栖作战，在当时的情况之下又如何能够付诸实施？“他们难道以为我们可以轻松渡过海峡，去巴黎勒图凯玩纸牌或者某个海滨晒日光浴吗？”对于美国人的天真，布鲁克有些嗤之以鼻。
丘吉尔和他的军方顾问认为，联军向德国发起反击的第一站应在北非。除却法国之外的欧洲大陆其他地点，也可以作为行动的突破口。如此一来，在联军祭出最终的杀招之前，德国方面可能已经疲惫不堪。如此这般的外围敲打，可是几个世纪以来英国武装力量时时实施的战略战术。毕竟，英国的陆军兵力一向不足，而海军方面则总是占有绝对的优势。第一次世界大战之中那令人窒息的战壕攻势，英方却也没能逃脱得过惨重伤亡，四年的喋血战事之中，共有75万英军因此丧生。由此，整个英国有了共识：如此的惨祸再也不能重演。在不久的将来展开登陆行动，可能还会让大量英国军人裹挟其中并作为主力，一想到这种前景，丘吉尔和布鲁克都很清楚由此而来的后果。“我们遭遇了一个又一个的灾难，就连牙齿也变得稀疏起来。”弗雷德里克·摩根表示，“如果那些负责决策的人不是那么急于制造一些前所未有的神迹，这一切也都不足为怪。”
英国人的据理力争，并未能说服马歇尔和他的美国部下。美国人甚至觉得，英方执着于从北非开始反击，不过是想借此保护自己的殖民地——唯有如此，苏伊士运河才能保持通畅，英国在中东的石油和其他利益方可以因此安然无恙。“马歇尔对于丘吉尔心中可能的殖民图谋一向抱有疑虑。这种疑虑一直伴随着整场战事。”历史学家斯坦利·温特劳布（Stanley Weintraub）表示。就连马歇尔本人也在战后承认，美方在战争中“一直怀有强烈的反英情绪。这种情绪，我们本不该如此执着。毕竟，美国人总觉得阿尔比恩的这个国家（指英国）有背信弃义的倾向”。
战争期间，马歇尔和布鲁克对于彼此的看法一直不大正面。不过，双方却有着一些共同的优点，在各自的军队高层当中，他俩都被看作出类拔萃的人物。对于各自的政府首脑，他们也最值得被亲近和托付信任。他们都曾经见证自己的军队取得了重大战役的胜利。他们有着许多一致的个人品质——两人都是如此直率、敏感、顽固、内向、不够耐心却又足够坚强。
但是，马歇尔和布鲁克之间也有一个不同点，对此，两位将军本身也有所察觉。布鲁克曾经亲自率军参加战斗，而马歇尔却没有这样的经历——虽然他一直梦寐以求，可也一直未能如愿。第一次世界大战期间，马歇尔倒也作为第一步兵师的司令前往法国作战。而后，他还加入了潘兴将军的参谋部。军队中的每个重要职位，马歇尔几乎都担任过。1939年9月1日，他被正式擢升为参谋总长。同一天，希特勒的军队侵入了波兰。接下来的两年之内，马歇尔一直在对整个陆军进行整顿。他凭借独断之力，清洗了几百名被他认为是负担的将领。那些冉冉升起的军中新星，则得到了马歇尔的提拔。此外，马歇尔提升了军队的训练水准，组织了大型的演习。一支装甲师在他的关注之下组建成军，大规模的军工生产启动之后，一批新武器也相继上线。如上的这些成就，都是马歇尔在国会的阻挠之下得以完成的。奉行孤立政策的人可不仅仅集中在议院之中，总统身边的新政分子也给马歇尔设置了不少障碍。不过，这位“现代军队管理者的典范”仍然克服了种种的困难，“即便总统本人也吓不倒他。只要马歇尔觉得手下受了委屈，就一定不会向总统服软”。
即便是布鲁克也得承认，马歇尔“是个大人物，也是个了不起的绅士”。这位美国同事的身上“有着巨大的魅力和人格”，并对自己“深有触动”。但是，在英方主帅看来，虽然马歇尔有着种种优点，这些优点却又因为两重缺陷而有些黯然——马歇尔缺乏战争经验，而且也没有作为战略家的眼光。
直到1941年，布鲁克还对战争有些厌烦。这种心理，和英方主帅曾经的经历有关。1916年，年轻的中尉布鲁克参与了惨烈的索姆河战役。那场战役据说有42万英国官兵因此受伤或死亡。仅在战事开打的第一天，就有七万英军伤亡。1939年对德宣战之后，布鲁克曾在法国指挥一支远征军。次年6月的敦刻尔克大撤退也被看作他最为辉煌的一次战绩。战争部的终生领导詹姆斯·格里格爵士（James Grigg）认为：“我们甚至可以断言：布鲁克的坚定与才干不但挽救了他自己的部队，也给整个驻法英军带来了福音。借此，全体英军才能挨过德国的闪电战并安然撤退。”在那之后不久，布鲁克还会领受丘吉尔的命令而再赴旧地。当时，法国西部还有大量滞留的英军部队。法国政府已向德方投降，而整个战局已经无法逆转，困境之中的布鲁克重演了敦刻尔克的撤退奇迹，带领手下逃出生天。1940年7月，布鲁克负责重整军队并组织英国本土的防务力量，毕竟，德军随时可能踏上这个岛屿。
作为“闪电战”的见证者，布鲁克深知一点：倘若联军贸然反攻欧洲大陆，迎接他们的将是多么可怕的场景。可是，1942年春天英美联军领导人第一次开会的时候，布鲁克又惧然发现：马歇尔等人几乎对此毫无认识。“我觉得，（马歇尔）他根本没有开始考虑计划的详细步骤。至于登陆之后的敌情，更不在他们的思维之中。”后来，布鲁克曾经如此回忆，“此后的战争岁月里，我还见识了马歇尔的种种作为。见得越多，我就越是肯定：此人的战略能力真是差得可怜。”
若论刻薄程度，上面的这番评点还不算登峰造极。冷静沉着的外表之下，布鲁克其实有着火热沸腾的内心。对于马歇尔，布鲁克还有过如下酷评，“自高自大几乎到了病态程度”。这是布鲁克在日记中对马歇尔的看法之一。此外，他还觉得这位美国同事“在很多方面其实都算是个危险分子”。诚然，马歇尔眼中的布鲁克同样很是不堪。可是，美方司令倒还没有太过公然表现出对于布鲁克的轻蔑。唯有那么少数几次，马歇尔也谈到了布鲁克，他曾告诉哈里·霍普金斯：“布鲁克此人可能战斗能力还不错，却没有迪尔那种智力。”
1942年初，英美双方的军事高层正在商讨未来的军事计划，几乎在同一时候，英美军队遭遇到一连串的败绩。美国加入战局，而联军的败仗却是一个接着一个。美方发现，珍珠港惨败、美国舰队折损大半过后，日军又先后攻占了关岛、复活岛和菲律宾。英国人面临的困局更为骇人：他们先是在法国、希腊和克里特岛被德军几乎驱灭殆尽，后来，远东和太平洋地区的噩耗又相继传来，日军一波攻势之后，英国在当地的殖民领地完全沦于日本之手。其间，英军还遭遇了历史上前所未有的耻辱性大败。
12月9日，英国海军两艘最大、最先进的战斗舰艇在中国南海遭遇日本战机袭击。其中，“威尔士亲王”号曾经陪伴丘吉尔出航普拉森舍湾，在那里，首相曾和罗斯福有过会面；另一艘舰艇则是巡洋舰“驱逐”号（Repulse）。空袭之下，两舰双双沉入大海。事发地点就在马来亚海岸附近，650多名官兵因此丧生。“在我的整个施政治军生涯中，”丘吉尔表示，“还从未听闻过如此惨重的一次灾难。”
圣诞节当日，香港沦陷，而后不久新加坡、缅甸和马来亚也相继被占领。“每过一天，帝国的领土就会减少几分。”与朋友的通信之中，布鲁克郁闷地表示，“一个又一个噩梦般的消息飞一般地传来。”新加坡本该是“远东一座不可攻克的英国堡垒”，却也不得不向敌人打开城门。对此，整个英国都感到了震惊。大家都不明白，八万五千多名驻新英军怎么会输得如此容易和彻底。面对众议院的各位代表，丘吉尔也把这场败绩当成了“英国军队的第一号灾难”而且“历史将为之铭记”。无独有偶，马来亚也在英军未经一战的情况下便宣告易手。
灾难还远远没有结束。在北非，隆美尔的部队在利比亚化解了英国援军的新一波攻势，英军不得不因此败走，而班加西和贾扎拉重新落入德国人之手。6月，利比亚东部的海港城市托布鲁克也向德军投降。此地乃是英军的关键要塞。历经长期的围城之后，要塞仍然没能守住。投降的英军多达三万人，而受降的德军可远远没到这个数。托布鲁克一败，比新加坡沦陷更为惨痛。由此，德军前往开罗和苏伊士运河的道路也被基本扫清。就连中东的英军也危在旦夕。对于托布鲁克之战，丘吉尔有着这样一番评论：“失败是一回事，而失去尊严则是另一回事。”（托布鲁克投降之时，丘吉尔正在美国出席会议。期间，首相收获的唯一好消息只是罗斯福和马歇尔表露出的同情。在首相的要求之下，两位美国高官终于答应给中东前线的英国军队以三百辆坦克的支援。这一次，布鲁克一反常态不再烦恼易怒，布鲁克认识到，正是因为美方在这段黑暗时期的慷慨大度，英美双方在交战期间“的友谊和互信才能打好基础”。——丹切夫，托德曼，《战争日记》第269页）
1942年，从头到尾似乎都有吃败仗的消息传回英国。对此，国民的士气自然大受打击。失望而酸楚的情绪也在不断滋长。无论是在街头巷尾还是议员会堂，批评政府督战不力的言论传得越来越多、越来越广。不少人甚至要求首相辞去国防大臣的职务。丘吉尔擅长的雄辩，也无法抹去这种不满情绪。“可以听一听大家的呼声……他们已经受够了政府的豪言壮语。”《纽约客》杂志上，记者莫莉·潘特-道恩斯（Mollie Panter-Downes）表示，“他们只希望看到行动，也希望看到丘吉尔先生的表态。首相必须知道全国上下处于深深的焦虑之中。”
1月和7月，丘吉尔不得不两次前往下议院。在那里，议员们对他的战争策略大加责难。虽然两次质询都以首相的胜利而完结，但是，面对鼓点一般密集而来的各种非议——以及英军节节败退的困难局势，一向活力满满的首相也承受了巨大的打击。“自打1921年以来，我一直陪在他的身旁充任随扈。可以说，我从没见到他像如今这般情绪低落。”就在那个时候，警卫沃尔特·汤普森（Walter Thompson）也察觉到了丘吉尔的异常，“他肯定是遭遇了最为严厉的打击……这段苦涩的日子，他基本上是夜不能寐、日不能食。”日记中，玛丽·丘吉尔也表示自己的父亲“正处于人生的低潮期。他的身体状况不是很好，接连而至的压力和事务使他精疲力尽”。
军事上的失利看起来永无结束之日，丘吉尔必须加紧应付。大西洋的种种争端，也正有愈演愈烈的趋势。后一层威胁同样需要首相的悉心应对。当时，德国潜艇已经现身美国东海岸，并在当地对商船进行袭击。岸上灯火通明，把商船的剪影映得一清二楚。自然，它们轻而易举地成了敌人的靶子。按照美国海军的报道，“1942年，U型潜艇在我国大西洋沿岸击沉了大量船艇。灾难的后果，基本上可以和数十家最大的战争工厂遭到破坏的严重性等量齐观”。对此结论，马歇尔也表示认同。美方将领认为：“敌方潜艇在我国大西洋沿岸以及加勒比海域对船艇造成的破坏已经影响到了战争准备的全局。”1942年上半年，联军运输舰艇的损失高达一百多万吨吨位。这个数字，超过了前一年同一时期的相关数据。敌人的潜艇攻击，则是损失的主要原因。
某天唐宁街10号官邸之内，莫兰勋爵发现了身处地图室内的首相。只见丘吉尔眼神直勾勾地，盯着一方大西洋海图出神。海图之上密密麻麻的黑钉，正代表了神出鬼没的德方潜艇。“真是太糟糕了。”首相一面喃喃自语，一面突然调转脚步朝着保健医生走去。途中，丘吉尔只是埋着头一声不吭。“当时的他非常清楚，这场海战我们可能会在几个月内彻底输掉。而他，也只是无能为力。”日记中莫兰如此写道，“我祈愿上帝，希望自己能浇灭他心中的这团火焰。他已经为此受累太多了。”
运输线损失惨重，也意味着英国人的生活水准必须进一步降低。食品进口的贸易量，跌到了不到战争前的一半。日本在远东的攻城略地，更是加重了英国的负担。英国人的茶、糖、米和其他基础物资的供给线被截断，如此一来，英国境内的所有货品似乎都进入了短缺状态。煤炭自然也不例外，面临历史上难得一遇的寒冷冬日，英国百姓的日子自然又凄苦了几分。
困境重重压来，英国百姓对于美国参战的反应也就可想而知。虽然他们对此曾经久久期盼，可期盼成真之后，却并未带来任何如释重负的解脱感觉。“有了美国人的帮忙，这场仗我们不可能输。”哈罗德·尼克尔森向妻子写信倾诉，“不过，有一点很是奇怪。如此伟大的历史事件应该得到记录，人们应该大大地庆祝一番。可是，整个伦敦就连一面美国国旗都很难找到。”
根据民意调查，某些英国人对于美国参战“怀有一种幸灾乐祸的情绪。他们觉得，美国佬总算可以尝一尝战争的滋味了”。不少英国公民觉得“美国应当在战争一开始就向我们提供全力资助。加拿大人和澳大利亚人不就是这样么？”如上想法，记载于一份政府公报当中。
加拿大驻英外交官查尔斯·里奇发现，珍珠港遇袭一事“几乎激起了每个人的讽刺和讥笑”。而且，他还表示，“我遇到的每个人几乎都抱有这样的态度……美国方面因为对手背弃信义而生出的恼愤，似乎没有英国人愿意体恤。我们的反应，就好像铁石心肠的老婊子听到少女因为遭到欺骗的哭声一般快意。毕竟，我们遭受的背弃何止一次两次……现在该是美国人领受一下类似的遭遇，然后看看他们又能做何反应了”。
某些英国人幸灾乐祸的态度，反映了他们的国家与美国之间的一道鸿沟。鸿沟存在于联盟形成的初期，正好关乎双方对于彼此的了解。信息部对此表示：“总体而言，我们的人们对于美国的成就和美国政府都缺乏正面认知。”
英美两国人民之间有着极深的误解，这一点毋庸置疑。根据一位美国历史学家的说法，美国人对于英国的看法全然脱胎于历史课本：那就是一个身着红衣的恶魔，它处心积虑，要把新生的美利坚扼杀在襁褓之中。即将前往北非与欧洲担任盟军领导工作的德怀特·艾森豪威尔对于这种说法十分赞成。1943年，他在写给马歇尔的信件中表示：“我们和英国盟友之间不信任的种子早已播下。自打我们幼年翻开那些小小的红色历史课本的时候，种子便已经开始萌芽。”
没错，美国人对于英国历史确有扭曲误读之嫌，但是，美国学校至少还把英国历史当作了教学内容，英国的文学，美国学生多少也有所听闻。可是，提起美国的历史与文学，大多数英国人在求学期间可都是两眼一抹黑。
“波士顿倾茶事件到底事出何因，那个时候，没有一个二十来岁的英国人能够说出个究竟。”一位英国历史学家表示，“至于五十来岁那一辈英国人，可能根本不了解罗斯福的任何一位前任——当然，林肯除外。”情报部进行了一次大规模调查，意在了解英国公众对于友邦的知晓程度。结果，一位调查员表示：“太多人向我表示‘毫不了解’，对此我自己都有点羞愧了。”很多英国老百姓在生活中从未遇到过任何美国人，有过赴美经历的人就更是少得可怜。他们对于美国这个国家及其人民的认知，悉数来自好莱坞的影片。就连白厅的一位年轻官员也觉得，美国不过就是个“南方有奴隶、芝加哥有黑手党、弗雷德·阿斯泰尔在拍音乐剧电影的地方”。罗伯特·阿尔比布（Robert Arbib）是名美军士官。从军之前，他曾在纽约从事广告业。1942年，阿尔比布随军来到英国。而后，他立即被英国人各种疑问包围，当地人很想知道，他“是不是来自得克萨斯”，“有没有见过黑社会”，或者“是不是住在高楼公寓里”。
英国公众对于美国文化的误解和无知，怀南特自然有所了解；美军与英国百姓的紧张关系，他当然也十分敏感。大使觉得，自己的使命就是在战争期间缓解这种种矛盾。曾经有过历史老师经历的怀南特觉得：教育，才是达成了解的核心手段。但凡能从格罗夫纳广场的繁杂事务中抽身出来那么一到两天，大使总会在英国各地往来巡访。面对听众，他会大谈特谈美国的历史和文化。而且，大使总在强调美英的纽带关系。“我希望大家能够帮助自己的国家去了解我的祖国。”怀南特曾向一群教师真诚呼吁，“旅英岁月教给了我一点基本常识：我们两国人民拥有共同的文化底色。”巡访期间，大使还常常邀请珍妮特·默罗和其他旅英美国人一同出行。由此，他们可以一同为了促进双边了解而努力。当时正在牛津大学担任访问学者的美国历史巨擘艾伦·内文斯（Allen Nevins）也在大使的恳求之下，写了一本书简要介绍美国的历史，他的著作很快成了英国学校介绍美国历史的指定教科书。
在美联社驻伦敦分社的前社长华莱士·卡罗尔（Wallace Carroll）看来，怀南特希望“英国人民对于美国的了解能和自己对英国的了解相对称。他想要他们了解康科德或新罕布什尔附近的农户，了解磨坊、纺织工厂或者煤矿、铁路与船坞里的员工。毕竟，他为了这些农人和工人的福利殚精竭虑了大半辈子。他希望他们了解的美国并不在电影当中，而是他在田纳西河谷管理局与社会保障署里创造出来的那个”。
大轰炸期间，卡罗尔正在伦敦担任驻外记者。时过境迁，1942年的他接受大使的委派，成了一家美国信息服务机构的驻英代表。卡罗尔所属机构“美国战争情报办公室”旨在利用新闻与宣传工具，对美国的战备工作进行支持。由此，卡罗尔等人制造的新闻不但面向国内，也要针对海外读者。他领导的驻英分支机构主要致力于搜集客观报道，而不是营造一种宣传氛围。卡罗尔面向的读者也是英国大众。在他和他的同事的努力下，不少有关美国的报道被分享给了全英多家报纸。政府官员、士兵和一般百姓也在卡罗尔报道范围之中。“我们要用一切可以采用的合法手段告知（英国）民众关于美国的种种消息，而不是提供任何经过筛选的新闻。”卡罗尔表示，“而且，我们达成了一个共识：对于那些不愉快的事实也不能加以掩饰。”到了1942年底，由于卡罗尔等人的努力，“英国报纸刊印的美国新闻比战争之前多了许多”。《纽约时报》伦敦办公室的主管雷蒙德·丹尼尔（Raymond Daniell）表示。
战事愈发深入，英国人民对于新盟友的各种信息也是愈加好奇。为了满足大众需要，怀南特在美国驻英大使馆的底楼建起了一座图书馆。这座图书馆主要面向记者、作家、教育工作者、编辑、学生和其他有意接触美国书籍、杂志与报纸的英国公众而开办。图书馆取得了巨大的成功。“二战”之后，世界各地的美国使馆都建立了同样的设施。作为美国情报协会主席的夫人，珍妮特·默罗将在20余年之后成为这些设施的管理者。1942年，默罗夫人就向父母提及：图书，可以治疗旅居伦敦美国人心灵上的“饥饿”。由此，他们可以时时跟进并追踪祖国的各类信息。“我可以把所有时间都泡在图书馆里。”珍妮特表示。
怀南特的努力自然是为了促进英国人民对于美国的了解。怀有同样目的的，可远远不止大使一个。而且，他们都取得了巨大的成绩。菲利克斯·法兰克福特的一位朋友去过伦敦回到华盛顿之后，曾经告诉最高法官“一件惊人的事情”，原来，他发现“英国人对于美国生出了一种崭新而深刻的兴趣。相形之下，我们对于了解英国事务的兴致可没有那么高”。法兰克福特由此觉得，英国政府也应当做些努力，唤起美国人对于英国的各项认知。毕竟，当时不少美国人都把英国人看作“一群压迫者，一群活在猎狐、老式领结、白金汉宫和乔治三世时期的怪人”。
法兰克福特说得没错，美国人民对于大洋彼岸那个盟友的认知，一点也不比某些英国民众更多。至少，双方在一开始都对对方不太感冒。1942年的一起民意调查当中，仅有一半的美国人觉得“英国人会竭尽全力去打赢这场战争”。美国一些政客和军人对于英国战争动机的怀疑，在美国百姓中也很有市场。超过一半的美国人都在指责英国的殖民政策。不过，调查显示，美国人“对于英国的实际知识实在少得可怜”。
1942年3月，默罗结束了四个月的故国之行并启程再赴伦敦。这时的他，发现自己的祖国弥漫着一股“浓烈”的反英气息。这点发现被默罗转告给了哈罗德·尼克尔森。后者觉得，美国人对于英国的厌恶“部分源自真情实感，另一部分只是战争捷报久久不见而生出的厌烦”。当然，“英国军队在新加坡的拙劣表现也是一个原因。而且，战争当中的每一方，都会觉得盟友寸功未立而应予以指责”。
默罗离开故国之前，哈里·霍普金斯和已经出任美国战争情报办公室海外行动主管的罗伯特·舍伍德找到了默罗。他们想请他留在华盛顿，出任美国政府“美国之音”英语新闻广播节目的主持人。“美国之音”由战争情报办公室负责制作，由此，默罗仍然可以向欧洲人民献声。思来想去之后，默罗拒绝了这份邀请。他曾站在英国人民一边，为了推动美国参战而费尽心血。如今，他仍打算留守英国，为了促进祖国和那片他度过五年光阴的土地达成互相理解而继续努力。“留在美国，我个人也感觉愉快一些。”电话中，默罗告诉霍普金斯，“但是，眼见英美联盟可能出现波折和问题，我觉得还是应该去英国继续战斗。”
接下来的三年内，默罗仍在伦敦主持哥伦比亚广播公司的新闻节目。同时，他还是英国广播公司的座上宾。利用这些露脸的机会，他一直在向英美观众解释对方国家的政治局势、民族性格和独特心理。“只有让英美人民之间坦诚交流，他们才能达到相互理解。”英国广播公司的一次节目中，默罗有了这样的感悟，“我们美国人必须在心里认识到一点：相对贵国人民，总体而言，我们的情感更为外露、更为喧闹，也更缺乏耐性。我们会去到棒球或者美式足球的比赛场地，朝着裁判大吼大叫。有时候，我们甚至会把啤酒瓶投向他们。在美国，争论时的用词也更加露骨，而且还会对对方直呼其名——简而言之，我们美国人更愿意心里想什么嘴上就说什么。其实，我们并不是很喜欢‘思考’这个词语。”当然，他也提到了两个国家的共同点：“我们和你们一样，都是任性和易怒的人。我们的性格也是千奇百怪林林总总。我们也不喜欢发号施令或者听命于人。但是，到了家庭当中，我们又都想成为真正的主宰。”
在英国广播公司，默罗还开辟了一个新节目——《拜见山姆大叔》。按照一名历史学家的回忆，这个节目“就是针对英国听众的一堂美国常识速成课”。课堂上，默罗亲自扮演了一个角色，艾伦·内文斯和正在美国居住的英国广播公司记者阿里斯泰尔·库克（Alistaire Cooke）等人也在节目之中时常献声。面对听众，默罗坦承自己并非要为祖国辩解或者鸣冤。“本节目其后的内容当中，”初次发声的时候，默罗就已经开宗明义，“各位听众将对罗斯福新政、美国的种族问题得到一定了解。迄今为止，为什么三分之一的美国人仍处于衣食无靠、无处栖身的境地，你们也能找到答案。当然，节目也将介绍美国取得的一些成就。”默罗的大胆言辞，震惊了英国广播公司的一位发言人。待到《拜见山姆大叔》节目播出完毕，这位发言人表示默罗“对于美国的批评实在太过辛辣”。“假如这番话出自英国人士之口，那后果可完全不堪设想”。
如此的直率，一向是默罗新闻哲学的核心。“真诚与耿直只是可能妨害英美关系，”默罗曾说，“但是，假惺惺的礼貌和矫饰一定会让两国愈发疏远。”