令人遗憾的是，关羽的眼睛死死盯着面前的襄阳和樊城，全然没有发觉背后孙权充满恶意的窥伺。
远在成都的刘备和诸葛亮就更加难以发觉。曹操不断支援前线，甚至主动去勾搭孙权，而刘备一方没有一点援助关羽的迹象。这不禁让一些人突发奇想，怀疑是诸葛亮借刀杀关羽，甚至是刘备特意除关羽。刘备没有援助关羽的原因，我们到后边分析，需要指出的一点是，毕竟刘备和诸葛亮都是人，尤其是诸葛亮，远远没有《三国演义》中写得那么神，不可能算准一切。
局势到了这个地步，关羽的失败已经不可挽回，能够改变的只是失败的程度。但关羽在关键时刻的几个做法，彻底葬送了一切希望，将成功变成了失败，将失败变成了惨败，最终兵败身死。
建安二十四年（219年）十月，关羽还在襄樊进行着人生最后的征战。城池尚未攻破，关羽终于得到了曹操与孙权勾搭成奸、孙权将要偷袭荆州后方的绝密情报。
不过这情报不是关羽手下的特工部队查出来的，而是曹操故意告诉他的。
不同于赤壁之战中的孙刘联盟，此时曹操与孙权的联合，从一开始就完全是互相利用，压根儿谈不上团结一致并肩作战。曹操把情报透露给关羽，是希望关羽早点回去跟孙权拼命，他来个坐山观虎斗，当一把渔翁。曹操同时也把情报用箭射进关羽的包围圈中，即使关羽不退兵，守城将士也明白解围之日已经不远，就能鼓起勇气咬牙挺过至暗时刻。
直到此刻，关羽才发现局势已经十分不利，豪情万丈顿时化为犹豫彷徨。如果退兵，就会前功尽弃；如果继续围城，又怕荆州丢失。
到底退兵好，还是不退兵好？
在没有把握的时候，促使一个人做出选择的，往往是他的性格。
关羽要强的性格，让他不到黄河心不死，抱着走着瞧的心态，决定暂时不退兵。他一方面不愿意放弃眼看到手的襄阳和樊城，另一方面认为荆州后方的防线不至于一击就溃，一旦接到东吴发动进攻的消息再撤退也完全来得及。
宝贵的时间就在关羽的举棋不定中悄悄流逝。实际上，关羽在后方的防线的确不是一击就溃，而是不击就溃。
进入十一月，关羽与徐晃在樊城交战的时候，他心目中请了病假的东吴猛将吕蒙，正生龙活虎般地率领精兵，换上早就准备好的平民衣服，拿出不入流的演技伪装成商人，连夜溯江西上，神不知鬼不觉地干掉关羽设在长江边上的烽火台哨兵，迅速兵临公安城下。驻守公安的将军士仁二话没说做了投降将军。随后，吕蒙带着士仁前往江陵劝降，南郡太守麋芳也开城投降。
公安和江陵，位于长江两岸，互为掎角，是刘备和关羽在荆州经营了整整十年的大本营，也是军事重镇。孙权几乎兵不血刃地占领这两座城池，刘备手中的荆州三郡大势已去。
此时，唯一能对孙权造成威胁的，就是关羽在前线的几万生力军。孙权一边动手夺取荆州三郡的地盘，一边调兵遣将阻击关羽，其中蒋钦已经统领水军进入汉水。
得到江陵和公安失守的消息，关羽倒吸一口冷气，想不到吕蒙进展如此顺利，更想不到麋芳、士仁会不战而降，真是漏船又遇打头风，出现了最坏的局面。
这个时候除了退兵，别无选择。
唯一可以选择的，是退兵的方向。向西，还是向南？
关羽可以一路向西撤退到房陵、上庸一带，然后经汉中回成都，虽然地盘丢了，军队也可能会失去不少（荆州本土将士未必愿意跟随入川），但至少可以保住自己的性命。不过这种不战就跑的做法，不是关羽一贯的作风，不到最后关头他是不会放弃的。
实际上，关羽对撤军的方向丝毫没有迟疑——向南。
失去的东西，我要亲手夺回来。
关羽率军南下，曹军眼看他要去跟孙权拼命，正中下怀，不但没有追击，差一点就要鸣放鞭炮隆重送行了。
关羽和孙权却出乎意料地没有打起来。不是关羽突然改变了主意，而是他很快变成了一个光杆司令。
这是关羽善待卒伍导致失败的又一事例。
关羽派遣使者回江陵打探消息，但使者回来后带来了一堆将士们的家书，还有口信（教育没普及，不识字的人不少）。
这些家书和口信，其实都是吕蒙的阴谋，暗示关羽的将士们：你们的父母老婆孩子，都在我手上，现在活得好好的，但今后还能不能活得好好的，不要看我，要看你们自己——打我，我就杀你们亲人；投降，就能回家与亲人团聚。
关羽虽然待将士们不薄，但如果拿一杆天平，一边是关羽，一边是亲人，让将士们做出选择，相信大多数人都会毫无疑问地选择亲人。
领导跟亲人比起来，还是老婆孩子更亲，这就是人性。
任何为了领导、为了事业而背叛亲人甚至杀害亲人的行为，都是对人性的扭曲。
往事越千年，人性终不变。
此时关羽即将面临将士们人性的选择。他可以烧毁将士们的家书，然后让使者改口宣称：将士们的父母都已被东吴侵略军杀害，老婆都被强暴，孩子都成了奴隶。这样才能激发将士们的复仇之心，让将士们跟着自己一条道走下去，一条心打孙权，上下同欲，方能一战。
这在军事史上有很多先例。最有名的是战国时期齐将田单困守即墨城，诱使燕国军队割掉齐军俘虏的鼻子、刨了齐人的祖坟，终于群情激奋，同仇敌忾，以少胜多，大败燕军，恢复齐国。
这样的事情田单能做出来，关羽却做不出来。危难关头，关羽依旧保持着一贯善待卒伍的做法，认为家书抵万金，让使者把家书和口信广泛散布，让心急如焚的将士们得到了亲人的消息，当然也就得到了吕蒙的暗示。
完了，彻底完了。仁不带兵，义不行商。
性格决定命运。关羽已经无力回天。
本来荆州根据地丢失，军心就不稳，将士们得知亲人都在吕蒙手中之后，关羽很快就发现军队的数量迅速变少，几万人的大军没过几天就烟消云散，土崩瓦解。
十一年前，刘备从襄、樊南撤，在当阳长坂坡遭遇曹操虎豹骑，大败而逃。幸亏还有他关羽，刘备得以东山再起。
如今，关羽从襄、樊南撤，同样在当阳（关羽是由水路南撤至当阳附近的汉水中，然后率领少数人马舍船就步，向西逃亡），大军溃散，穷途末路，却只能走向生命的终点——麦城（今湖北当阳东南）。
此刻没有人来救援关羽。虽然他派人去距离最近的房陵、上庸向刘封、孟达求救，但这两个人正在为谁当老大的事争得不可开交，没工夫来救他。当然，即便他们派兵救援，恐怕也来不及了。
因为孙权的军队已经深入当阳和临沮（今湖北远安西北）一带，正在四处撒网捕鱼，他们不打算放过关羽这条大鱼。
在最后关头，关羽遵循着刘备一贯的教导——活着最重要，地盘丢就丢了，军队丢就丢了，人要活着回去。
关羽选择在麦城突围向西逃跑。但已经太晚了，孙权早就料到他会向西逃命，安排潘璋等人在临沮守株待兔。
最终，关羽落在了潘璋部将马忠的手里。请示孙权之后，关羽、关平、部将赵累等人一同被杀害。
时间是建安二十四年（219年）冬十二月。
一代名将，就此折戟沉沙，壮志未酬身先死，传奇一生画上了血色休止符。
关羽死后，身首两处。关羽之头被孙权装进木匣送给当时还在洛阳的曹操，那意思是说杀害关羽我们都有份，到时候刘备报仇不要只盯着我一个。曹操明白孙权把他拉下水的用意，当然不会中计，于是用王侯之礼将关羽之头安葬在洛阳南郊，另一方面也是出于对关羽的敬意。关羽之身据说在当阳附近就地安葬。所以后世有关羽“头枕洛阳，身卧当阳，魂在山西”的说法。
收到关羽之头不到一个月，一代奸雄曹操死于洛阳，享年六十六岁。干掉关羽出力最多的东吴猛将吕蒙，还没来得及接受赏赐就离奇死亡，年仅四十二岁。因此有了关羽吓死曹操、追魂吕蒙的传说。