秦国灭了楚国之后，始皇帝在全国设三十六郡。在沛地设泗水郡，刘季被“三老”推举为泗水亭亭长。刘季在泗水亭上任后，更是不务农事，不营商贾，整天与一帮狐朋狗友耍钱饮酒，在酒家饮酒后，无钱便赊欠。赊账总不还。其常去的两家酒馆：一家为王媪，王寡妇所开；一家为武妇，武寡妇所开。兵荒马乱的年月多寡妇，本不算稀奇，然而，这两家寡妇店中，所记刘季的赊账有厚厚一摞，且她们从来都不向其讨要。从来都是“寡妇门前是非多”，都需要一个地面上的人去弹压、去摆平，于是刘季出现了！所以，刘季每到她们其中一家饮酒，那酒家的生意就能做得安稳，没人再敢去撒野！自然来客就会比平时多，生意也做得更好。两家酒馆为了报答刘季，从来不向刘季讨账。更令人感到惊奇的是，刘季在这两家常常喝得酩酊大醉，尔后倒头就睡，进入梦乡后，其身上也总有一圈光环罩着，好像在为他护身。这事传出去后，虽然乡里有人到他常坐的位子去试，待到夕阳西下之时，确有光环降临，本不足为奇。但多数人依旧觉得，那刘季身上的光环，似有龙游鳞闪之辉，其将来定能成就一番大事业，于是对这么个浪**子也多出一份尊崇。
刘季虽然生性**，却喜欢行侠仗义，有这种英雄气质的人，难免让年轻人崇拜，特别是那些与刘季一起长大的哥们儿，还有刘季当上亭长之后，认识了县衙里的萧何、曹参、夏侯婴、任敖、周苛等人。萧何在沛县县衙当书吏，人称“刀笔吏”，那一笔一画，既可以罪加一等，更可以大事化小，很不一般，就看你心里同情谁抑或仇恨谁。由于他体恤乡民，常常于一笔一画中，为小民开脱，为屈者申冤，不让恃强凌弱者得逞，所以在沛县有很好的声望，且因协助调解周勃父亲一案，与刘季处得很好。此外，沛县狱掾曹参，沛县县衙厩司御夏侯婴，沛县狱吏任敖，泗水亭卒周苛等，他们尽管身份、地位各不相同，但都与刘季交情深厚。
刘季儿时的伙伴，如樊哙、王陵、灌婴、周勃等，就更不用说了。
一年，单县富豪吕公因避仇家来到沛县，本不算是一件稀奇之事，但一个从单县做生意返回的人，告诉大家，吕公那仇家竟是一个上了年纪的郡守，因垂涎吕公之女吕雉的美色，欲强纳其为小妾，遭到吕公严词拒绝，因此结下深仇，害得吕公为避祸而远走他乡。此言一出，在当地引起不小轰动。人们纷纷猜测，那吕雉之貌，若非倾国倾城也是沉鱼落雁。话说新居单县的这位吕公，名文，字叔平，年过五旬，其实是沛县县令的挚友，膝下有五个孩子：长子吕泽，次子吕释之，长女吕长姁，次女吕雉，三女吕媭。吕公刚从单县移居沛县的第三日，县令便设宴为吕公接风洗尘。
一些地方上的富豪乡绅也来参加为吕公接风洗尘的宴会。作为泗水亭长的刘季，自然也在被请之列。刘季本就行侠仗义，自听说了吕公的来历，对其更是敬重有加，于是也送来了贺礼，并在礼单上浓墨重彩写下“刘季贺钱一万”交给了负责收礼的侍者。
那吕公闻得，有一刘季贺礼甚重，亲到前庭相迎，一见刘季之面，顿时大吃一惊。原来，吕公擅长相面，见刘季风流倜傥，言谈举止儒雅，气质不凡，料定此人非比寻常，故开口问道：“老朽冒昧相问，公子尊姓大名？”刘邦答曰：“免贵，姓刘。因兄弟之中排行老三，故，人称刘季。”
在宴会之中，吕公便对刘邦多有留意，总找机会将刘邦来问询；而刘邦则恭恭敬敬，有问必答。当吕公得知刘季年近四十且尚未婚配时，便动了心思，欲将次女嫁给刘季。当时，吕雉已年逾二十，尚待字闺中。
吕公回至住所，将心中想法告知妻子。其妻虽极不赞成，但考虑此次背井离乡移居沛县，正是因为那秦府的郡守觊觎自己女儿吕雉的美色，其一天不出嫁，便一天存有心病，于是只得依从。
过了一天，吕夫人就将刘邦请入府中，托词是：初来乍到，需请亭长关照。然而真正的目的却是，安排小女吕雉于幔帐之后观瞻。
吕夫人与刘邦闲聊了一个时辰。而恰在这一个时辰中，吕雉从儒雅的言谈举止和不凡的气质上，相中了刘邦。
就这样，吕雉嫁给了刘邦。吕雉既长得美丽可人，又聪明能干，且极有自己的主张。自与刘邦结婚后，男主外，女主内，分工明确，调理得当。数年之后，吕雉便为刘家生了一个儿子一个女儿，儿子取名叫刘盈；女儿取名叫刘元。
那年，正值七月流火之日，吕雉带着儿子和女儿正在田里劳作，忽然，有一个鹤发童颜的老者，来到田间要水喝。吕雉因为从小便对父亲给人相面感到好奇，便常让父亲教教自己。吕公素来信奉“手艺传男不传女”的祖训，所以并没有认真教授，只是偶尔拿卷鬼谷子的《鬼谷子神奇相法》或荀子《非相》给她看。
一来二去，就看入了迷，再加上平时耳濡目染，便成了一个“小半仙”。现下，一眼就看出老人仙风道骨，便知其定是非常之人，于是，跨上田埂，将原本为自己准备的水和饭食，一并递给老者，任其食用。
老者餐饮完毕，方才起身对吕雉说道：“夫人相貌，福寿兼具，将来必然大富大贵。”吕雉心想：“真是棋逢对手，将遇良才，这老者原来也会相面。”于是拉过两个孩子，让老者也给儿子、女儿看看。
老者也不推辞，凑到面前便细细观看了一番，说：“夫人之富贵，主要是出自男孩的原因。”吕雉又想：“莫非这老人重男轻女？”于是将刘元推到老者跟前，偏要老者说个子丑寅卯。那老者不得已说：“这女孩也是一脸贵人相呢！”
吕雉这才满心欢喜。将老者送出一程之后，急急忙忙赶回了家。快要到家时，刘邦正好也走出家门，欲到田间来找他们。两人刚一碰头，吕雉便迫不及待地将老者相面的话告知丈夫。刘邦听后，立刻就问老者的去向，得知老者离去的时间还不算太长，便急追上去，不一会儿就追上了老者。刘邦拉住老者的手，央求他给自己看看相。老者仔细端详后，对刘邦说：“老夫刚才给夫人和孩子们看相时，便觉得他们之贵相，决非无源之水、无本之木。看了阁下之相，便觉贵不可及，实乃夫人和孩子们的富贵之源矣！”刘邦闻听，虽似信非信，却异常兴奋。怀里取出一捧“秦半钱”谢过老者，欢天喜地地跑回了家。
不久，始皇帝东巡的仪仗队经过沛县，亭长官职虽小，也需前往迎驾。当刘邦看到那浩浩****的仪仗队时，想起了老者给自己看相留下的赠言，于是脱口而出道：“人说我将大富大贵，如是当比这阵仗，有过之而无不及，是大丈夫也！”
骊山大墓工程越来越紧，沛县徐县令征集了一批民夫，派刘邦以亭长之职带队前往咸阳。刘邦此时方知，小小亭长也是个吃力不讨好的差事。一个人带着两百号人，常常顾此失彼，刚刚走到丰邑西边的湖泽一带，便发现有些想家的民夫溜号了。停下一清点，发现已逃跑了五六十人。刘邦不由暗想：还没有离开沛县境内，人就跑了五六十，待走到咸阳，那岂不是都跑光了吗？按照秦朝的刑法规定，押解劳役者，役夫若在路上逃亡，不仅役夫，连押解者也要重刑惩罚或被斩。思量及此，心中烦闷。刘邦不得不在丰乡西面，让队伍停下来休息。借着休息的时间，刘邦便将实情告诉了大家，并说：“如今逃亡了这么多人，按照秦朝的严刑峻法，即使去了咸阳也难逃一劫。现在我将大家召集起来，索性放大家一条生路，各自回家去吧。”刘邦将大家放走之后，心知必将为秦朝官府所不容，于是借酒消愁，痛痛快快地喝了起来。
而一些惧怕遭刑的役夫，觉得刘邦有情有义，都愿跟着刘邦一起亡命江湖。刘邦数了数，共有十余人，于是拉他们一同饮酒。一大壶酒喝干之后，刘邦便喝醉了。众人扶起刘邦，准备找个地方躲避一时。
他们互相搀扶着，借着昏暗的月色，试图从一条小道通过沼泽地。但当走到沼泽深处时，他们迷了路，便让一个人先去探路。
走在前面的这个人回来了，说：“前面一条大蛇挡住了去路。”
刘邦借着酒劲和酒胆说：“大丈夫岂能被一条蛇挡住了去路，有什么好怕的？”
于是推开众人，跑到前面一见，不由也大吃一惊。原来那条大蛇，长愈十丈，粗如人腰，横于路中。刘邦借着酒劲，硬着头皮又说：“大丈夫纵横江湖，难道还怕一条蛇不成！”说完，一剑砍下去，顿将大蛇斩作两截，那喷溅的蛇血也溅了他一身。
众人惊魂未定地走出了沼泽地，宿于附近一处民宅。
夜半时分，刘邦在梦中忽然看见一个老夫人，蹲在沼泽地旁边哭泣。刘邦心中疑惑，便上前好心相劝。谁知，那老夫人见他到来，哭得更加伤心，并说：“我儿本是白帝的儿子，只因为下凡到人间逛逛，化作一条白蛇。不承想，未玩得一日，便不幸被赤帝的儿子所杀。我从此失去了依靠，怎能不伤痛欲绝。”
刘邦看老夫人哭得如此伤心，不由回忆起自己借酒劲斩杀的大蛇，知道自己于无意之中闯了大祸，于是劝慰说：“有朝一日，待我称王称帝时，便是还你一个儿子了。”老妪听闻，像是心有灵犀，瞬间敛住哭泣，欠身作了个揖，便隐身而去了。刘邦醒来之后，回想梦中之事，心中也甚感奇怪，当即将梦中所见告诉了大家。有人说：“日有所思夜有所梦。”并不感觉稀奇；而也有人说：“被你砍杀的那条大蛇，托梦来了，看你刘邦决非常人，于是以赤帝相称，有朝一日，你定会称王称帝的，我们现在死心塌地地跟着你，将来你大富大贵了，一定不能忘了我们。”
刘邦自然是满口答应。但心里面却想：尔等也是异想天开，我们如今豕突狼奔，四处躲避逃亡，如此落魄，哪里会有那称王称帝的日子。念及当下，还是先保住小命为要，于是就带着大家跑到沛县最西面，那荒无人烟的芒砀山中躲藏起来。
陈胜起义的消息，传到沛县时，徐县令十分焦急，他思忖，那陈胜势大，振臂一挥，便是八方响应，若有义军来取沛县，谁来抵挡，谁来应付？思前想后，寝食难安，于是找到萧何、曹参等人商议。萧何便向徐县令建议说：“徐公若将逃亡在外的青壮年召回来，赦免他们的罪过，让他们帮着徐公守城，便可抵挡义军，保沛县万无一失。”徐县令一时也别无选择，便采纳了萧何的建议。
那时，刘邦少时最要好的玩伴樊哙，已长大成人，并娶了吕公的次女吕嬃，与刘邦成了连襟。平时，虽在沛县县衙中当差，但也时常为刘邦送信跑腿。徐县令采纳了萧何的建议，同意赦免刘邦等人，便派樊哙去请刘邦回来，好帮助守城。刘邦此时也得知陈胜起义的消息，正准备杀回沛县，见樊哙奉县令之命前来相请，便决定将计就计，趁势夺取沛县县城。然而，就在刘邦命人整顿兵马，准备发兵沛县的时候，却出现了变故。原来，那徐县令疑心病较重，待樊哙走后，听信他人说，那萧何、樊哙皆与刘邦交厚，且刘邦又是一桀骜不驯之徒，于是觉得请来了刘邦，不啻是“请神容易送神难”，日后恐怕“养虎为患”。于是便又反悔了，随即命人，不可放刘邦一伙进入沛县县城。待刘邦领着大队人马，来到沛县城下时，只见城门紧闭，城上刀枪林立，便知县令已经反悔，自己晚来了一步。刘邦早已抱定“既来之则安之”
的信念，你不开方便之门，我自有办法逍遥入城。刘邦派人潜入城中，与萧何、曹参等人取得联系，约定当日子夜，以城外三声炮响为号，里应外合，城内外一起动手。是时，果然于三声炮响之后，城门大开。刘邦挥师杀将进去，一举将沛县拿下。那年，刘邦已年届四十八岁，终于乘势而为，拉起一支义军队伍，走出荒蛮的芒砀山，杀富济贫，攻城略地，公开向秦朝宣战。
刘邦领军进入沛县后，被军民推为首领，并称为“沛公”。
刘邦马上招兵买马，扩大力量，很快便组织起了一支三千多人的队伍。他让有管理经验的樊哙率领，向周围被秦军所占的其他县城，继续进发。
很快，刘邦率领的义军，攻占了沛县北边胡陵、方与两个县，而后又率兵将泗水郡、丰邑一举拿下。丰邑这地方比较富庶，各派势力都垂涎。刘邦少时的玩伴雍齿自告奋勇把守丰邑。刘邦念及雍齿与自己既是同乡，且又是富家子弟出身，在地方上颇有一点势力，便将丰邑交给他守卫。
不久之后，陈胜兵败，被自己的车夫庄贾杀害，所率义军被秦军所灭。被陈胜派往魏地的义军将领周市，立刻见风使舵，转投了魏国，并担任了国相之职，周市置伐秦大义于不顾，竟然引兵攻打周围郡县，借以扩大魏国的地盘。当周市率大军来到丰邑城下，对着城上的雍齿，便是一顿训斥：“刘邦小儿，出身低微，市井无赖而已，反复无常，素无德行，尔为他卖命，有何出息？
不如随我投魏，荣华富贵，衣锦还乡！”守将雍齿在城楼之上，看见周市率领的魏军，旌旗招展，刀枪林立，军容整肃，早吓破了胆。再听周市所言，似有道理，于是心中一时动摇，未经一战，便开门“迎客”，拱手将丰邑城献给了周市。刘邦闻得雍齿将丰邑拱手让给了周市，真是后悔不迭，心中非常气愤，立刻便领军杀回，欲夺回丰邑。
刘邦回师丰邑，与雍齿几经交涉，然雍齿有恃无恐，自觉有周市撑腰，便不再念及往日的同乡之谊，竟将刘邦拒之门外。刘邦被拒无奈，只得组织攻城，谁知，丰邑城池坚固，易守难攻，一连数战，刘邦损兵折将，丰邑却固若金汤，久攻不下。就在刘邦军死伤众多，疲惫不堪，饥渴难耐之际，雍齿却让自己的手下，享受着鸡鸭鱼肉，在城头上招摇。刘邦的手下人马与雍齿的手下人马本就相熟，于是城上城下开始暗通款曲，在守城召唤和利诱之下，刘邦的手下人马竟然都跑到雍齿那边去了。刘邦发现手下将士越来越少，已是不能再战。当听说秦嘉已在留县立景驹为楚王，便拔寨启程，离开丰邑，往留县借兵借粮后再战。
刘邦率余部行至途中，与原韩国的贵族子弟张良不期而遇。
张良，字子房，原为姬姓，颍川城父人，与刘邦年岁相仿，善于谋略，其祖姬开地、父姬平曾先后为相韩，历五世，辅韩朝，在韩国享有名望。原来，这张良也是听说秦嘉在留县立了景驹为楚王，就领着数百兵马往留县赶。刘邦与张良一见如故，促膝交谈，甚为投机，皆有相见恨晚之感。刘邦佩服张良的才干，想让张良留于军中，帮助自己；张良也佩服刘邦不畏强暴，不怕挫折，也有心相从，两人一拍即合。刘邦于是就任命张良为厩将，负责管理军中兵马之事。
刘邦率余部继续前行，行至半途，先后有探马来报：秦嘉擅立楚王，不仁不义，已被项梁军所灭，景驹逃亡；后又接到项梁信使传来的会盟诏书。刘邦展开诏书与张良共阅。张良边阅边将手下探得项梁军的情况向刘邦做了介绍：“我已得报，项梁自率领‘八千江东子弟’渡江以来，汇聚各路义军，已得十万之众，势大力强，非他人能比。且项梁本是楚国大将项燕之子，应了‘将门无犬子’那句老话，素有统军之才干，现如今已经灭了秦嘉军，足见其军锐不可当，不如我们转而投奔项氏门下，日后再作打算。”刘邦觉得张良言之有理，于是率部往项梁约定的会盟之薛地，策马前行。
三日后，刘邦与张良已经来到薛地。项梁于城楼之上，见刘邦、张良一行到来，自是欢喜非常，亲自出城迎接。待叙礼毕，便引众人入城相聚。席间，刘邦将自己败给雍齿一事告诉项梁，并且委婉地表达了自己借兵的意愿。没想到，项梁非常慷慨地说：“雍齿小人与秦嘉乃一丘之貉，背信忘义，皆为我等磊落之人所不齿！”言毕，即传令，调拨将校十名、兵卒五千帮助刘邦夺回丰邑。刘邦见项梁如此豪爽，当面敬酒三杯，以致谢意。随即不待宴毕，便亲率大军杀往丰邑而去。