韩信眼见着自己的计谋一项项落实，大胜了项羽，于是高高兴兴地班师回营，诸侯及众将皆来请功：有擒兵捉将者，有获得马匹、军械者，亦有抢得钱粮者，功虽不一，皆得到赏赐。轮到英布、刘贾，却报那项羽自是逃脱，韩信甚感惋惜，张良说：“项王一生，未有此败，当穷追不舍，不容其有喘息之机。”韩信说：“我意亦是如此。”遂与汉王尽提大军出山，齐往垓下而去。
霸王兵败后，领着残兵败将回到垓下，桓楚领兵出寨，接霸王入营寨。随后季布、丁固护着项伯等人也来到，皆言：“非是周殷之德，我等不能逃脱。”霸王惊魂稍定，计点将校，伤者极多，原来十七八万人马折去大半，现下，加上桓楚留守的部分，也只有五六万人了。桓楚又告：“大王此败，军心已乱，垓下虽简陋，尚可以驻扎。今诸侯背楚，唯临江王共尉未叛，可差人往求救兵。若得这支人马接济，可以暂时安顿一段时间，大王再往北面所失之地招安旧部，南去吴中故乡收取人马，可复图大业。”
霸王问道：“谁愿往江陵求救？”丁固道：“臣愿往！”霸王即修书付与丁固，丁固上马往西南而去。霸王又对桓楚说：“吴中招兵之事，非公不能任之。”桓楚道：“臣未敢推辞。”霸王遂令桓楚南下吴中而去。
人马分拨刚定，军探即来报告：汉军已至，将大营四面包围，重重裹定，因天色将晚，未来挑战。季布禀道：“我军粮已尽，明日便无食，请大王早定对应之策。”霸王道：“汝且在军中选出八千精骑，寡人今夜劫寨去，必抢得军粮而归。”季布领令而去。霸王又使人打探汉军何处屯粮，归者报道：“东南乃番君营寨，彼为敌督粮之官，多有积粮。”霸王道：“今夜寡人即打此寨。”当夜二更，霸王披挂上马，分拨五百军校推车接粮，自与季布领着八千精兵，飞奔至吴芮营边，拨开鹿角，大喊一声，直往后寨来抢粮。吴芮闻之，遂领众将出迎，见霸王领兵杀到，左冲右突，如入无人之境。吴芮不知楚军有多少人马，又惧霸王勇力，不敢迎战，夺路逃走。霸王也不追赶，寻着粮食，令军校搬运上车，往楚营推去。
早有败军报至汉王营中，汉王急令周勃、周緤领军来救。二将领军赶来，见霸王正指挥粮车撤退，急领兵杀来。霸王奋力杀退二将，领军疾走而去，汉营诸将纷纷避让，无人敢挡。汉王与韩信急出营来看，遥见火光之中，霸王领着一支人马往来扫**，所过之处，如入无人之境。汉王叹道：“项藉一日不死，寡人一日不得安宁也。”眼睁睁看着霸王领军退去。一旁张良见状，便献计宽慰道：“今项羽乃困兽之斗，兵不足数万，已不足畏。可令三军缩小包围，穷困不舍，不使其有喘息之机。项羽纵横一生，何曾有此败落，今成无势孤军，不日必为我军擒拿。”刘邦、韩信均以为然。
翌日，汉王领军往霸王营前挑战，霸王欲出，季布谏道：“敌众我寡，战之不利。”霸王从之，遂坚守不出。汉王乃令军士肆意辱骂，激霸王出战。霸王望见敌军如蜂似蚁，四面围裹，甚是忧烦。因为军务繁忙，昼夜不眠，久未归后帐歇息，此时甚觉疲倦。遂令将校分兵把守，自归帐休息。虞姬见夫君归来，形容委顿，神色黯淡，遂小心询问战况。霸王却道：“败也！败也！休要再问。”虞姬劝道：“胜败乃兵家常事，大王不必忧烦。”霸王不耐烦地说：“汝等妇人之言，不识腥风血雨之利害，殊不知寡人一生经历数百之战，从未有此之失，此非胜败之说，乃天不助我也！”虞姬闻言，已知厉害，只得转换话题说：“大王且勿牵挂战事，妾已令厨役准备美酒佳肴，专为大王接风，请大王享用。”遂令厨子将酒食搬出，陈列席间。霸王心中的忧愁烦闷，皆被酒水泡出。愈饮愈倦，数爵之后，已睡眼模糊，酣然入睡。
汉王领军围住楚营，见防范周全，未敢即攻，遂领军退回。
汉王与韩信议道：“项羽退守垓下，虽显败象，然精兵尚在，料可自守。今我大军七十万，若不能急下，军费颇大，日耗万斛，恐不能久持，不知可有破敌良计？”韩信道：“臣素知张子房运筹帷幄，精通机变，定有破敌之策也。”其时，张良正在计点粮草，汉王欲使人寻之，却见张良自外而入。汉王遂问张良：“连日见项羽英勇，诸将莫敢挡之，又有数万精兵相守不去，终为心腹大患。若延搁时日，让其复出重围，投向江东，或搬得救兵，反戈来击，急难图之，不知先生有何破敌之策？”张良笑道：“臣急来，正为此事。臣以为项羽所以每战必克，一往无前，多仗身边亲随之八千子弟兵。若定计使其散去，项王虽勇，孤掌难鸣，亦将束手就擒。”汉王、韩信皆喜，齐声说：“愿闻其详。”张良道：“张良虽不才，自幼颇通音律，又因久居下邳，多闻楚歌之声，随口吟唱，人不能辨之真伪。今臣作一歌，若使军士习之，绕楚营而唱，必叫楚军思乡念土，一夜散去，使项羽众叛亲离，不能复勇。”汉王道：“请先生试吟之。”张良即开口唱道：深秋兮原野飞霜，天高兮寒雁鸣苍。披甲兮冰冷扎骨，最苦兮戍边彷徨。离家兮离别父母，妻子兮独守空房。田禾兮无人插秧，酒熟兮谁人品尝。白发兮望穿秋水，稚子兮泪断肝肠。胡马兮尚知故土，人生兮难忘故乡。交兵兮赴汤蹈火，骨肉兮血染泥浆。魂魄兮不知何往，壮士兮死之荒唐……众人闻之，果真是凄清哀切，如怨如诉，声声催泪，字字断肠，时而如鹤唳九皋，时而如雨打芭蕉，虽铁石之肝肠，亦为之摧裂；虽冰霜之节操，亦为之动摇。汉王听罢，竟亦欲泪下，遂谓张良道：“楚营将士闻得此歌，必归心似箭，锐气尽失。请先生速往各营教唱，今夜便往楚营四面歌之。”张良道：“请大王传令军中，楚兵散去之时，各营军士当纵其逃亡，不可阻拦。若拦截不放，反使其生必死之心，并力来斗，反不如初，此为弄巧成拙也。”汉王道：“皆听先生之意。”
张良辞去，遂往营中选人教唱，会者又分往各营传唱，不多时，汉营上下，人皆熟习。于是汉王下令，叫初更时分，各寨军士四面围住楚营吟唱，要以悲歌散尽楚军。这日深夜，江淮大地，大风陡起，一时朔风怒号，大雪纷飞，寒冷异常。其时，正值数九寒天，雪后之夜，阴风怒号，砭肌蚀骨，月光惨淡，寒星寥落，将楚军营寨照得阴森恐怖，刁斗声中却又夹杂着点点更鼓，令人不寒而栗。那一阵阵哀怨的箫声，呜咽着再次传来，如泣如诉，凄婉悲凉。待箫声吹过，汉营里便传出一片相和的楚歌，曲调如怨如慕，苍凉哀婉，忽高忽低，忽急忽缓，只听那曲中悲切道：“深秋兮原野飞霜，天高兮寒雁鸣苍。披甲兮冰冷扎骨，最苦兮戍边彷徨。离家兮离别父母，妻子兮独守空房。田禾兮无人插秧，酒熟兮谁人品尝。白发兮望穿秋水，稚子兮泪断肝肠。胡马兮尚知故土，人生兮难忘故乡。交兵兮赴汤蹈火，骨肉兮血染泥浆。
魂魄兮不知何往，壮士兮死之荒唐……”其时，天空中狂风骤停，飞雪也止，正值夜深人静，歌声音韵却愈加凄凉，一声强似一声，直从汉营飘入楚营。但见张良正襟危坐于高埠之上，向着楚营，奏着哀怨的箫声，楚歌随风飘**，直入楚军营帐。楚营将士皆已惊醒，个个听得真切，人人酸楚异常，悲泣难当，无不触动思乡情怀。一曲既罢，一歌复起，回环往复，更显音韵凄凉。初闻之时，尚不过流泪情切而已，及汉军反复吟唱，触动思乡之情，于是军心尽变，皆无战意。更有一帮老卒怨道：“自随武信君举事以来，我等日日征战，无片刻之宁。本以为既灭暴秦，天下既安。
不料项王依旧迷恋征战，惹得天下尽反，复征齐逐汉，兴师动众。
若早从亚父之计，诛杀刘季，何有今日之危难。此皆项王一人之过，却劳我等受苦。今汉兵已临，尽得楚地，我等忍饥受寒，苦难无期，不如趁夜逃生，各归乡里，得见父母妻子，骨肉团聚，岂不胜过坐守其困，兵败被掳？”一人有心，众志皆移，于是各自收拾行李，一哄而去，四散奔走。
其时，季布正巡视行营，见营中混乱，遏止不住，只得往后帐来报。门卫持戈拦道：“大王与虞姬熟寝，不便打扰。”季布道：“军情紧急，不得不报！”门卫道：“大王有令，凡事皆由将军全权处置，任何人不得私闯后帐。若惊动大王，小人罪责难当，请将军见谅。”季布悻悻而出，自思三军已散，自己罪责非轻，明日必为霸王责怪。况且楚营已空，霸王不觉，若汉军趁机来袭，终将与霸王一同被擒。今西楚大势已去，与其兵败蒙难，不如随众人一同散去，也好觅一条生路。主意已定，遂往霸王大帐拜了三拜，尽弃马匹、衣甲，随着散兵，乘夜逃去，往濮阳投旧友周氏。
项伯本在帐中就寝，亦为歌声惊觉，急提剑出营来看，正遇项襄，项襄急问：“汉兵围困，四面楚歌，将士思归，皆已散尽，你我当如何处置？”项伯道：“大王可知此事？”项襄道：“霸王醉卧，人不能见，怎能知情？若眼下营中无兵，汉兵早晚来攻，你我皆将遭擒。”项伯道：“今败势已定，纵使孙、吴在世，管、晏重生，亦无回天之术。你我皆项氏老臣，若为敌擒，必受其辱，不如一死全名，以见武信君于泉下。”即欲自刎。项襄攀臂阻道：“未至必死之时也。君侯昔日鸿门解难，全汉王之命；广武山进谏，救太公不死，于刘氏老小，皆有恩德。更兼与汉王约有婚姻，必不致被害。今事已急，何不往张良营中投靠，请代为婉言汉王，复修两姓之好，岂不失为美事也。”
项伯遂弃剑上马，与项襄同往汉营去降张良。张良见项伯至，急领往大营去见汉王。汉王率左右随从出帐迎入。项伯、项襄自觉羞愧，低头作揖不语。汉王道：“非是君侯之德，寡人焉能有今日之盛？我与项羽曾义结兄弟，并无私怨，只为天下事而争耳，并无绝人姓氏之意。天下定时，寡人必不与项族为难，请君侯勿怀不安。”项伯、项襄皆伏地谢罪，汉王自备酒食与二人压惊。