夏威夷时间12月7日，将近早晨8点，第一拨由181架日本剑鱼式攻击机、俯冲轰炸机、高空轰炸机和歼击机组成的机群云集在瓦胡岛上空。第二拨170架敌方战机机群也会在早晨9点之前到达。大约90艘美国战列舰、巡洋舰、驱逐舰和一些小型舰船正静悄悄地停泊在夏威夷珍珠港码头。睡眼惺忪的执勤水手刚刚醒来，准备参加星期日早晨的礼拜。美国大部分飞机都齐头并肩地停放在离港口不到六英里的附近机场，这无疑将成为最容易攻击的目标。日军两小时的珍珠港偷袭使得美国太平洋舰队21艘舰船与超过347架飞机被炸毁或报废，2403名美国人死亡。美国情报协调局，因为成立还不到五个月，有幸逃脱了在珍珠港偷袭事件后对其情报工作的指责。但对于海军和陆军情报工作，珍珠港偷袭则是史无前例的惨败。
多诺万当时正在纽约的马球场观看星期日下午的一场职业橄榄球比赛，直到球场的扬声器召唤他去接听电话时才得知偷袭事件，一位助手告诉他总统要求他立刻返回白宫。此时，威廉·凯西与索菲亚正在贝尔莫尔附近他母亲的家中度周末，他从收音机中得知了珍珠港被偷袭事件。当时他正在为美国研究院利奥·彻恩所撰写的题为《你的企业走向战争》的文章润色和收尾。1941年初，凯西一直在组建美国研究院华盛顿办事处，他在第一C大街的卡罗尔阿姆斯酒店租了一个房间，这几乎就是首都城市可以找到的唯一体面的住宿了。由于政府在做战备工作，华盛顿变得越来越拥挤了。索菲亚几乎每个周末都乘火车从纽约到这里来看他。在工作日，凯西设立了一个编号系统来查找他与索菲亚之间的来往信件。2月22日，他俩终于结婚了，索菲亚搬到了华盛顿，比尔也不用时刻跟踪邮件了。他们本来可以早些时候结婚的，但他们决定要等经济大萧条过去，或者至少要等到凯西的收入能够保证在经济慢慢复苏时期养活自己的妻子。这对年轻的新婚夫妇在华盛顿西北部的Q街2500号找到了一个城区住宅。不久，索菲亚就怀孕了。他们唯一的孩子伯纳黛特，于1943年呱呱坠地。
凯西不顾一切地想参战，而他所在的长岛征兵局也同意他参军，但将他列为1-A类（在不涉及战斗或武器的军事领域里服役）。而彻恩对凯西想参军的想法失望透顶，为了将他继续留在美国研究院工作，甚至上书给政府，试图不让凯西加入陆军。虽然他在美国研究院的工作并没有重要到需要“延期”的程度，但彻恩考虑到参军离去可能会导致其家庭生活陷入困境，便设法将凯西列入了3-A类（指因极度贫困或要抚养他人而延期征集的人），将他留在了华盛顿。凯西接受了“延期”，但觉得很羞愧；他的弟弟和妹夫都是现役军人，而且应征入伍的其他男人也有拖家带口的。此后，在长达一年多的时间里，他继续为彻恩撰写工业动员报告，还帮助美国研究院为战时生产委员会提供美国制造商优先顺序的咨询，并担任战时经济委员会的顾问（试图压制轴心国经济体而设立的机构）。但在1943年的春天，凯西再也无法忍受待在美国了。他运用自己的游说能力说服了彻恩，而这次是为了让自己参军。
然而，在军队的印象中，凯西并不是做军官的料。他参加了体格检查，申请在美国陆军航空队服役，相信自己会对飞机生产有所裨益。但军方认为他30来岁年龄太大了，也许只能让他作为生产线的一名士兵参军。海军对他印象也不怎么样。面试凯西的军官发现他做研究工作资质不错，但衣冠邋遢，没有军人威风凛凛的气派，而且说话结结巴巴，很难听懂他在说什么。此外，海军军医还裁定他身体不适合执行海上勤务，说他双眼散光，有“明显的脊柱后凸”（脊柱弯曲，俗称驼背）。凯西不停地为自己申辩，来自朋友的推荐信淹没了海军部门。海军最终为他在采购器材局安排了一个职位，该局很看重其在美国研究院参与造船项目的经历，责令人事官员忽略他生理上的缺陷，并立即任命他为军官。凯西得寸进尺，要求跳过两个级别，直接将他晋升为海军上尉。当局认为这个要求有点过分，只同意让他于1943年4月26日以比最低军衔少尉高一等级的海军中尉入伍。
身穿袖子上缀有一条半金边的崭新的海军制服，使凯西看上去精神抖擞。但他很快就发现，坐在位于宪法大道上的海军采购器材局办公桌前工作与此前在美国研究院没有太大差别。他也没有意识到日常所做的解决登陆艇生产中的瓶颈这种工作的重要性。尽管同盟国急需更多的小型两栖舰艇来反攻被德国占领的法国，凯西仍觉得这工作很无聊。他声称自己“很渴望战斗行动”，这个听上去更像是空洞的自吹自擂。毕竟，他体格根本不适合战斗。但他认为，战争中肯定有比他目前所从事的更刺激的工作。
凯西注意到，许多通过各种门路参军的富家子弟都加入了一个秘密组织，位于海军山第二十五E大街由公共卫生署改建的大楼中，一名前华尔街律师开办的机构。多诺万的战略情报局确实吸引了那些美国顶级名门望族的军官，而且这一事实还被新闻媒体爆料，记者们有时在他们的专栏中打趣地称OSS（战略情报局）代表的是“Oh So Social（全是关系户）”。该机构在海军山的总部是“视障兵团”，因为他们当中大多数人员都佩戴眼镜或因体格问题不适合作战。凯西除了就纳粹如何解决他们的军事工业问题采访过一些在美国研究院任职的德国犹太人之外，对情报搜集工作知之甚少。他还听到了一些传闻，说战略情报局是罗斯福的专宠项目，但他暂时撇开了对罗斯福的厌恶，开始寻找加入进来的敲门砖。
凯西能够找到的与战略情报局唯一有关的人脉就是杰罗姆·多兰，而且两人来往并不多。多兰是多诺万在华尔街律师事务所的一名律师。大学时候的一个夏天，凯西曾与他一起在琼斯海滩的停车场打工。多兰同意与多诺万律师事务所前合伙人小奥托·多林联系一下，此人现在是战略情报局的高级助理，看看他是否会同意给凯西一个面试的机会。1943年8月底，凯西穿过突击队员正在练习肉搏战的前院草坪，登上台阶，绕过大理石柱，来到了被战略情报局情报员调侃为“克里姆林宫”的总部大楼门口。门卫先是让他出示证件，然后录入来访名单，再打电话叫人护送凯西到多诺万战略情报局大厅一楼的一间小办公室。走廊中，手持印有“绝密”印章文件的男男女女步履匆匆，几乎将他撞到，他们彼此之间的交谈也像是窃窃私语。
陪同人员将凯西领进去，他看到多林身穿陆军少校的制服坐在办公桌的后面，看上去兴致勃勃而且没有任何架子。一副随和的模样掩盖着的是一个法律顾问无情且高效的个性。此人曾帮助多诺万汇编和整理律师事务所复杂的反垄断案件中的大量信息和资料，而现在又为战略情报局处理琐碎的行政事务，同时还兼顾料理多诺万背后无数试图破坏其组织的官僚仇敌。在最简短的寒暄问候之后，多林很快切入正题。他说，多诺万在华盛顿总部已经组建了一个秘书处，正在寻找去伦敦组建战略情报局秘书处的人选。凯西猜测少校是不是在准备邀请他加入这项工作。多林解释说，秘书处是参谋长联席会议效法英国并敦促类似多诺万在华盛顿总部这样的复杂机构设立的综合部门。它是战略情报局局长身边堪称左膀右臂的行政“小团体”，其职责是理顺情报局与其他军事组织之间的关系，并作为多诺万的耳目，负责详查其指挥下无数大大小小的单位，确保间谍组织中的普通士兵都能忠实地执行他诸多的命令。多林需要一个像凯西一样精力充沛的年轻人到目前由大卫·布鲁斯领导的伦敦站去组建这个秘书处。他告诉凯西，次日，也就是9月1日上午10点来总部报到，进行下一轮面试。
正如他之前在很多求职面试中所表现的那样，凯西在次日的面试中给面试官留下了非常糟糕的第一印象。尽管索菲亚特意把他的夏季卡其色制服浆洗烫平，让他穿在身上的时候，不会因为华盛顿每年9月时节令人窒息的热气使其出汗而显得皱皱巴巴。第一位面试官认为凯西很聪明，资质很高，而且非常渴望加入间谍机构参加冒险，但同时在这位面试官看来，凯西的外表和形象太过于逊色，不具备军人风范，显然不适合在该领域担任领导。但第二位面试官查尔斯·范德布鲁上校完全看好他。上校之前是一位纽约生产制造商，现在担任多诺万的猎头。范德布鲁认为，凯西在美国研究院所掌握的分析和组织能力足以让他成为理想的秘书处负责人。他开诚布公地向这位中尉坦白，伦敦站现在的情况一塌糊涂。布鲁斯是一个有全局观的好人，但作为一个行政管理者跟多诺万一样行事古怪。多林需要安排一个秘书处去收拾布鲁斯在任期间所留下的官僚作风盛行的烂摊子，就如华盛顿的秘书处为多诺万所做的一样。凯西对出国的前景充满了向往，但他意识到自己并不是这项工作独一无二的人选，所以他又准备了一拨推荐信，直接递给多林和范德布鲁之后，开始静候通知。
多林和其他人花了一个月的时间才下定决心，由战略情报局向海军发出将凯西调动到间谍机构总部的申请，需要他为伦敦的一个“紧急”任务做准备。海军对多诺万对其军官的偷猎行为早就反感至极，只同意可以暂时借调。10月13日，凯西被派到了“克里姆林宫”。彻恩非常大方地同意，在其担任战略情报局职务期间继续支付他在美国研究院12000美元的年薪，这意味着凯西和索菲亚的生活可以无忧无虑。
在对他进行了简单的背景政审之后，凯西在接下来的两个月里，在华盛顿总部的办公室之间默默地穿梭着，就多诺万远程操控的间谍机构应如何运作做了详尽的记录。为了探清秘书处的内部运作情况，凯西做了很多琐碎、具体的事情。他还游历了战略情报局在马里兰州南部的秘密营地，观察情报机构如何训练其间谍和突击队。在列席无数次会议之后，凯西很快就意识到，1943年秋，尽管美国参战已经接近两年，但多诺万和他的高级助理们还需要花“大量时间”来抵御来自五角大楼、国务院和联邦调查局等官僚敌人的破坏。他还观察到，大部分的日子，混乱都笼罩在海军山山顶之上——凯西永远无法说清那种混乱是特意安排的还是无意之间形成的——总部大楼里总是人头攒动。
凯西对多诺万为间谍组织所招揽的各色人才惊叹不已——他们是来自学术界、科学界、金融界、法律界、新闻行业和体育界的最顶尖和最聪明的人，还有职业五花八门的人员，有杂技明星、车赛选手、保险箱窃贼、开锁高手、造假者和入室行窃的艺术家等，偶尔还有黑手党的暴徒。而他们当中的大多数人似乎在间谍活动和破坏活动上都跟他一样，没有太多的经验。但其中最令他着迷的是那个60多岁、大腹便便、鬓发斑白的律师，这个人才济济的组织的领导人——多诺万。
多林在多诺万办公室所在楼层的埃德文·普策尔的办公室里放了一张小办公桌给凯西办公。多诺万的另一个律师同事现在负责管理他的日程和备忘录流程，并向其报告情报信息。凯西可以从这个有利位置亲眼看到多诺万日常办公室的情况。早上9点，多诺万召集高级职员开半小时的会议，回顾昨天夜间送来的情报，或处理海外突然出现的紧急情况。接下来的一个小时内，多诺万快速浏览邮件、海外电报，以及堆放在他办公桌上的备忘录，用铅笔简要地批注和纠正其中的错误，并从快速浏览的文件中搜索更多的信息。上午10点30分，他应接不暇地与下列人物会面，如军事将领、外交官、内阁官员、情报局分管领导、探亲回家的间谍和突击队员，偶尔会召开非正式的记者招待会。凯西注意到，无论是早餐、午餐或晚餐，他几乎总是一边狼吞虎咽地吃着饭，一边听取助理向他做的简报。多诺万一天的工作通常是在晚上11点结束，就在凯西锁上保险柜，准备回到索菲亚和他的宝贝女儿身边时，多诺万已走向轿车，司机早已候在那里。而且他通常会带着一个装满其研究和分析部门所做出的关于轴心国军事能力报告的公文包回到乔治敦的家中。
时不时，多诺万在经过的时候，会向凯西招手，让凯西到他的办公室小叙家常。这位局长对谁都是如此，他确实具有打造战略情报局的领导天赋。哪怕是像凯西这样的小角色，多诺万都会让他觉得自己是组织中最重要的人，是其亲密的朋友和顾问，尽管多诺万实际上并没有多少朋友。凯西对他佩服得五体投地。他从来没有亲身面对过这样一个人，声音温柔、举止高雅，浑身散发出如此强大的力量和领导魅力。他还发现多诺万具有超常的学习能力，能迅速了解问题的本质并快速做出决定。凯西极尽细致地研究了多诺万的管理风格，这通常会让他的分局领导发疯。多诺万在总部授权给下属，但是自己却“染指一切”，凯西后来写道。他无视组织结构和分工，而且从不遵循逐级汇报的规则，总是越过高级官员，直接给下属打电话索要信息。他给海外站长独立管理的权力，但往往会“乘虚而入”，直接决定某间谍的任务。凯西写道：“他的口号是‘完美是优秀的敌人’，他常常即兴发起并布置行动，而这在美国任何战争机构中都需要数月的研究、辩论和审查。”如果有机会的话，凯西也想实践做这样的领导。
到10月底，多林终于确信自己为伦敦秘书处的组建选择了合适的人。他认为，凯西具有非凡的管理才能。这个海军中尉能够写出清晰简洁的报告，并能把事情做好。多诺万对他的印象也很好，所以同意将这位美国研究院前分析师送到伦敦布鲁斯那里去。1943年11月初，凯西接到命令飞往伦敦。海军最终只能将他完全转交给了战略情报局。然而，凯西并不像杜勒斯那样对长期离家在外乐此不疲，他有些害怕离开他心爱的索菲亚和伯纳黛特，但是华盛顿总部已经为他办理好了所有手续。一想到伦敦是海外情报工作真正的发生地，也是多诺万日渐壮大的间谍帝国中最重要的布点，凯西对于前往那里依然充满了渴望。