竹林名士相聚的地点在山阳，时间在魏末正始、嘉平之间，相聚后主要的事情便是肆意畅饮。当时司马昭权势益盛，阴谋篡窃，剪除异己。《晋书·阮籍传》说：“魏晋之际，天下多故，名士少有全者。”嘉平之后，竹林名士各奔前程，结局非常不一样。嵇康龙性难驯，反抗司马氏而被杀；阮籍韬精酣饮，委蛇自晦；向秀逊辞屈迹，以求避祸；山涛、王戎依附司马，坐致通显；刘伶、阮咸与政治关系较疏，而心绪接近阮籍。尽管他们的政治态度及应付环境的方法不同，但在山阳聚饮时，都我行我素，坚持自己的行为方式，且都以谈玄酣饮相友好，这当然是一段美好的人生岁月。山涛酒量很大，“饮酒至八斗方醉”（《晋书·山涛传》），在任荆州刺史期间，他经常去“高阳池”喝酒，每次皆大醉而归。为此，当地人还编了一首歌谣描述了他的醉态：“山公时一醉，径造高阳池。日暮倒载归，酩酊无所知。复能骑骏马，倒箸白接篱。举手问葛强，何如并州儿？”“白接篱”是一种白色便帽，歪斜地戴着，还问并州籍的部下葛强，自己像不像并州的乡亲？是“真名士自风流”。阮籍听说步兵营有人善酿酒，就求为校尉，“纵酒昏酣，遗落世事”（《魏书·王粲传》注引《魏氏春秋》）。阮籍邻家有美妇人“当垆酤酒”，他与王戎便常到妇家饮酒。阮籍喝醉之后，就在美妇人身边睡觉，以致引起她丈夫的怀疑。有人责备他不合礼教，他反而说：“礼岂为我辈所设也！”刘伶喝酒更加狂放，喝至高兴处，衣服裤子全脱光。有人忍不住笑。刘伶说：“你们笑什么？我是把天地当作房屋，把居室当作衣裤，你们怎么都钻到我的裤中来了？”（《世说新语·任诞》）刘伶喝酒太多以致病了，其妻哭着劝他不要再饮酒，刘伶要妻子准备酒肉，他要敬祝鬼神，自誓断酒。然后他跪着说：“天生刘伶，以酒为名。一饮一斛，五斗能酲。妇人之言，慎不可听。”说完又饮酒吃肉酩酊大醉。阮咸与酒友们以大瓮盛酒，围坐畅饮，有时群猪上来争饮，人猪共食，阮咸也不在乎（《世说新语·任诞》）。向秀与吕安在山阳以灌园所得，供酒食之资。嵇康是竹林派中唯一服药而又饮酒较少者，但他醉时，也“傀俄若玉山之将崩”（《世说新语·容止》），高大白皙的身躯摇摇晃晃，煽情得很！在这以前，人们虽然也饮酒，但由于文学尚未独立，酒也没有被当作手段似的大量醉酣，所以酒与文人并没有特别的因缘。汉末，随着文学逐渐独立，名士纵酒者日多。如孔融经常感叹：“坐上客常满，樽中酒不空，吾无忧矣！”甚至写有《难曹公制酒禁二表》为饮酒辩护，措辞激昂，终致弃市。八俊之一的刘表，专为饮酒做了三种酒爵，大号七升，中号六升，小号五升。客如醉酒卧地，就用带针的棒子去刺，看其是否真醉（见《全三国文》卷八魏文帝《典论·酒诲》）。如果是伪醉，则拉起来罚饮。但在程度上，饮酒还没有成为他们生活的全部，还没有成为他们的最主要的特征。只有在竹林七贤的酣饮论道之后，酒才成为文学“永恒的主题”，酒也才成为封建文人的标志。
因为竹林名士的文辞谈笑、举手投足都带有浓郁的酒香，我们尽可以将他们追谥为“饮酒派”；然而，“痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄”，竹林名士纵酒的目的何在呢？
如果说，正始名士服药的目的是追求生命的长度，是为了长寿，那么，竹林名士饮酒的目的则是追求生命的密度，是为了享乐。在人类社会发展史上，饮酒与宴乐从来都是联系在一起的，商纣造酒池肉林，就是一个证明，曹植《与吴质书》更直率地宣称饮宴弦乐为“大丈夫之乐”：
愿举太山以为肉，倾东海以为酒，伐云梦之竹以为笛，斩泗滨之梓以为筝。食若填巨壑，饮若灌漏巵；其乐固难量，岂非大丈夫之乐哉！
但是，考察竹林名士的酣饮，透过一派杯觥交错、长啸高谈，我们见到的只是一种巨大的悲哀。魏晋时儒学独尊的地位已经崩溃，儒教礼制逐渐解体，这种思想的解放的局面带来了人的觉醒。人们意识到自身的存在价值，就愈益热恋宝贵的生命，而愈益感受死亡的悲哀。死到底是什么？至今仍是一个千古之谜。因为任何其他的人生难题，都可以通过科学的不断进步获得解决，而我们却无法让死者复生，回答人类关于死的疑问。六朝知识分子对此亦陷入深深的思虑之中。魏晋六朝名士们是深情与智慧兼具的。他们的深情偏重于悲哀，嵇康《琴赋》说：“称其材干，则以危苦为上；赋其声音，则以悲哀为主；美其感化，则以垂涕为贵。”而这种悲哀总是与人生、生死的思考相交织，从而达到哲理的高层。这种对生死问题的思虑，在正始名士则体现为服散修炼，祈求生命的长度上。然而道教的服食求仙，并不能使所有的名士都接受。曹操说：“痛哉世人，见欺神仙。”（《善哉行》）曹植说：“苦辛何虑思，天命信可疑。虚无求列仙，松子久吾欺。”（《赠白马王彪》）又作《辩道论》，大骂方士。向秀就对嵇康说过，人说导养得理，可以活到几百岁到几千岁。这种说法如果可信的话，应该就有这样的人，但“此人何在？目未之见”。（向秀《难嵇叔夜养生论》）对服食求仙的怀疑，促使人们转换思考的角度。《列子》是晋人所伪托，《杨朱篇》中有段话，可视为时人对生死问题的反思：
杨朱曰：百年，寿之大齐，得百年者，千无一焉。设有一者，孩抱以逮昏老，几居其半矣；夜眠之所弭，昼觉之所遗，又几居其半矣；痛疾哀苦，亡失忧惧，又几居其半矣；量十数年之中，逌然而自得亡介焉之虑者，亦亡一时之中尔。则人之生也，奚为哉？奚乐哉？为美厚尔，为声色尔。
显然，这种反思是成熟而痛苦的。这时，佛教已在中土传播，佛理也逐渐与玄学相融合。竺佛图澄的高足释道安《二教论》云：“寿夭由因，修短在业。佛法以有生为空幻，故忘身以济物；道法以吾我为真实，故服饵以养生。”佛教承认人的肉体是迟早会死亡的，但学佛可使灵魂超度，从而给自己提出了一个“必聚必合”的希望和信仰，减轻了对死亡的恐惧感。这一套神不灭的报应说，给予当时的世人对于生命的无常以一种心理上的解脱，迎合了他们的需要。前已叙说，“富贵菩萨”维摩诘那智慧的神情、绝妙的辩才、飘逸的风姿、鲜美的服饰、珍贵的酒食使魏晋以来无数士人为之倾倒。我以为，这种倾倒就自竹林名士始。
在“服食求神仙，多为药所误”的教训面前，在佛学思想的影响下，竹林名士采取了“不如饮美酒，被服纨与素”的态度。他们诅咒服食求仙，“春酿煎松叶，秋杯浸**。相逢宁可醉，定不学丹砂！”（范云《赠学仙者诗》）他们放弃了对生命长度的追求，转而追求生命的密度。需要指出的是，这种追求的悲观情绪大大超过了服药派。张翰**不羁，有人问他，你难道不为身后的名声着想？张答道：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（《世说新语·任诞》）刘伶常常乘着鹿车，携着一壶酒，使人荷锸跟随，说：“死便掘地以埋，土木形骸，遨游一世。”（《世说新语·文学篇》注引）毕卓说：“一手持蟹螯，一手持酒杯，拍浮酒池中，便足了一生！”（《世说新语·任诞》）既然无论贤愚善恶，无论贵贱美丑都难免一死，那么还有什么必要计较事业声名呢？还有什么理由来控制、压抑血肉之躯的欲望呢？因此，竹林名士饮酒是为了享乐，其享乐观又由惨痛的教训和悲哀的理论积淀而成。