随着战争的推进，英国平民与美国士兵之间的情谊逐渐加深，然而，两国领导人的关系却迅速恶化。在英美联盟形成的头两年，富兰克林·罗斯福和温斯顿·丘吉尔进行过七次会谈，他们在一起欢度圣诞节和其他节日，并相互开玩笑，一起钓鱼、唱歌和喝酒。但早在1943年年中，罗斯福就已经开始撤回对英国首相的情谊。有时，罗斯福表现出与丘吉尔尽可能保持距离的意愿。“在过去18个月中，我觉得罗斯福变得没那么开诚布公，”约翰·科尔维尔回忆说，“总统以前话里话外所洋溢的兄弟之情似乎有所改变。”
由于美国投入到战争中的部队、武器和其他资源在数量上的优势，丘吉尔警觉地发现自己和英国被看作英美联盟的次级盟友，因而愁肠百结。伊斯梅的副手伊恩·雅各布将军说：“随着战争继续，美国人越来越忽视我们的看法，除非我们的看法和他们所想的一致。”埃里克·塞瓦雷德说：“数年来，英国人一直敦促美国人接受生活事实，投入到现实生活中。如今美国人……确实这样做了，但与此同时，他们建立了英国人简直无法预料的一套全新生活事实，并开始极度憎恶……英国人不再是此场战斗中的唯一英雄，他们下降到次要地位。”
罗斯福与丘吉尔关系的恶化发生在非常关键的时期。随着战争局势变得有利于盟国，打败希特勒显然只是时间问题。1943年秋季，德国人从北非撤离，大西洋海战最终取得胜利。盟军占领了西西里岛，推翻了墨索里尼政权，开始向北进军。在东线战场取得斯大林格勒保卫战的胜利后，苏军对德军发起了大规模反攻，收复了1941年被德国国防军占领的大部分苏联领土。在反攻欧洲大陆计划的激烈进程中，盟国开始初步讨论投降条件、占领德国并开始讨论罗斯福梦寐以求的事业——建立一个维护和平的新国际组织。而各个盟国所关心的焦点不再是国家存亡，而是维护各自国家的战后利益。
鉴于迅速发展的军事形势，罗斯福和丘吉尔在四个月中会面两次——1943年5月在华盛顿、8月在魁北克和海德公园。两次会议都在罗斯福的地盘，至少是在他的祖国所在的大陆。丘吉尔对此感到痛心，尽管他努力劝说罗斯福至少访问战时英国一次，但却遭到了挫败。据哈里·霍普金斯说，罗斯福不愿为“政治原因”访问英国，担心被美国支持者看作对大英帝国惺惺相惜。为访问罗斯福而经历了一系列漫长海上航程或跨大西洋飞行后，68岁的首相认为，美国如此回应简直不是忠实同盟，是不体恤他的表现。
在1943年夏季，罗斯福及其军事顾问不愿对任何事作出巨大让步。由于在之前的会议上，尤其是在卡萨布兰卡会议上屈居英国下风，美国最高指挥部决心在战争结束前完全按照自己的战略行动。在1943年召开的各个会议上，英国人提议在9月进攻意大利——英国地中海战略的延续——并赢得了一致同意。但美国官员为丘吉尔故意拖延法国登陆行动所激怒，坚持要求英国人必须确定诺曼底登陆的具体日期为1944年5月1日。即使是丘吉尔的老朋友哈里·霍普金斯在此问题上也反对他。“哈里认为温斯顿固执地、不懈地拖延在法国开辟第二战场实际上是对战争的拖延，”莫兰勋爵在日记中写道，“总统和霍普金斯似乎不再认可温斯顿是军事问题上的可靠向导。”（事实上，他们从未认可过这一点，他们只是变得更加直言不讳。）尽管丘吉尔强烈反对，但美国人又推进了一项反攻法国南部的计划，作为对诺曼底登陆行动的支持。
因美国反对其战略构想而心烦意乱的首相，对总统日益冷淡的态度愈发感到椎心泣血。在政治和个人需求上，首相更需要罗斯福，而罗斯福并没那么需要他。丘吉尔比罗斯福热情温暖，比他情感丰富。小阿瑟·史莱辛格这样评价罗斯福：“耀眼、没有人情味……表面温暖、实质冷漠。”罗斯福的私人秘书莱汉德小姐曾对记者说，她所爱戴的总统“不善于和任何人发展个人友谊”。而丘吉尔，用埃莉诺·罗斯福的话说：“是一位非常看重个人感情的绅士。”丘吉尔本人也对安东尼·艾登说：“我的全部工作建立在与罗斯福的友谊之上。”他后来还说道：“我把世界未来建立在我们友谊的磐石之上。”丘吉尔对罗斯福说：“你我之间的任何严重分歧都使我感到心碎。”
最初，他们的关系看起来确实存在真正的私谊。总统的远房表亲兼偶尔的知己黛西·萨克利（Daisy Suckley）说，他们两人之间存在“真正的友谊和相互理解”。1942年6月，萨克利目睹了罗斯福和丘吉尔在华盛顿相处的场景。她说，罗斯福的“姿态轻松，举止亲密——根据谈话的内容，他的表情时而温和、时而严肃，但总体来说非常自然。他的言语丝毫没有矫揉造作的痕迹，这与他在新闻发布会上的言行举止——仿佛是舞台上的演员——完全不同”。而萨克利对丘吉尔的印象是，他“喜爱总统……敬仰他，尊重他”。
但即使是在关系的蜜月期，这两位领导人之间也存在隐隐的竞争，并随着战争达到**而愈发凸显出来。历史学家约翰·格里格（John Grigg）写道：“罗斯福羡慕丘吉尔的才干，而丘吉尔更加羡慕罗斯福的权势。”
罗斯福的一位出色的演讲稿撰写人塞缪尔·罗森曼（Samuel Rosenman）说道，总统“容易对政治领域的竞争者产生嫉妒之情。他喜欢听恭维话，随着年龄的增长这点更甚。他似乎常常嫉妒其他人因在公共政治生活方面的远见、口才、能力或成就而受到赞美”。
许多年后，小阿瑟·史莱辛格问帕梅拉·丘吉尔·哈里曼，如果没有战争，罗斯福和丘吉尔是否会成为朋友。她斩钉截铁地说不会。“他们毫无共同点，”她说，“他们不是彼此喜欢的类型。他们不会对同样的事情感到好笑，不喜欢同一类型的人……他们对待过去的态度也不一样……但他们不得不友好相处，相互磨合。”
事实是，尽管丘吉尔在回忆录中大力粉饰了他与罗斯福的关系，但他和总统都没有把他们之间的友谊掺杂到国家利益中。用历史学家大卫·K.亚当斯（David K. Adams）的话说，“当发生利益冲突时，他们相互利用、剥削、讨价还价。最终冲突产生了绝佳解决办法，创造了英雄神话。”
罗斯福和丘吉尔之间的冲突远不止体现在盟军反攻欧洲的具体时间和登陆地点上。作为英国帝国主义的坚决反对者，罗斯福在战时作了大量努力劝说丘吉尔及其政府着手批准英国殖民地的独立。甚至在美国参战前，总统就表明了立场，他对儿子艾略特说：“我们从一开始就得让英国明白，我们帮助大英帝国摆脱困境，并非只是因为我们乐于助人……作为美国总统，如果我说美国不帮助英国，那么英国就会继续对殖民地民族进行殖民统治。”
在丘吉尔首次访问华盛顿时，罗斯福提到了印度的民族自治问题——印度是大英帝国皇冠上最宝贵的珍珠。丘吉尔立即否定了这一问题，他后来写道，总统再未提及这个话题。而情况并非如此。在之后的会议中以及与首相的通信中，罗斯福反复提到了印度问题以及大英帝国的总体问题。艾略特·罗斯福记得，在卡萨布兰卡会议上，他的父亲“提到了过去法国和英国金融家之间的关系，这些金融家联合成立了……辛迪加，从而把殖民地区的有钱人挖掘出来”。
总统对英国殖民主义的憎恶体现在1942年10月12日《生活》杂志刊登的一篇标题为“致英国人民的一封公开信”的社论中。该杂志编辑在社论中写道：“我们确信的是，我们并非是为了保住大英帝国而战。我们不想开门见山地谈论此事，但我们希望你们不要抱有任何幻想。”这篇社论敦促英国人放弃“此场战争的你方战队”——意思是殖民主义，并加入“我方战队”——意思是“为全世界的自由而战”。
对拥有《生活》《时代周刊》和《财富》杂志的出版界大亨亨利·卢斯（Henry Luce）来说，20世纪注定是“美国的世纪”。关于卢斯，《时代周刊》总编辑汤姆·马修斯困惑地说：“如果他是英国人，他一定是极端保守党。他会为大英帝国感到骄傲、强烈抗议终结大英帝国。而作为一名对美国未来抱有帝国主义幻想的美国人，他很乐意看到英国的竞争力衰弱。”
丘吉尔对这篇《生活》社论怒不可遏，并在伦敦发表讲话，声称他“担任国王陛下的首席大臣，绝不是为了主持大英帝国的清算破产”。在整个“二战”期间，他都尽量遵从罗斯福的意愿——除了在帝国问题上，因为这对他来说还是深层次的私人问题、情感问题。20世纪30年代，他发起了一项长期运动，竭力反对英国政府对印度实施有限自治的提议。大多数英国议会议员认为他的态度反动、不切实际，而这在一定程度上造成了他未获得斯坦利·鲍德温（Stanley Baldwin）和内维尔·张伯伦两届政府的高级职位。另外，由于丘吉尔在印度问题上格格不入的观点，当他最初警告说重整军备的德国是迫在眉睫的威胁时，他没有在下议院获得大量支持。
1942年，许多英国议会议员以及大量英国政府官员，在印度必须给予自治甚至独立方面，差点与罗斯福达成一致。其中一些人也差点承认了英国在殖民历史上存在大量污点。但他们所不能接受的是美国对英国帝国主义的态度——自以为是、自命正直和虚情假意。
毕竟，从19世纪至20世纪初，美国也踏上了自己的帝国主义之路——占领墨西哥一半领土，入侵古巴，蚕食波多黎各、夏威夷、菲律宾以及其他领土。英国殖民地事务大臣奥利弗·斯坦利（Oliver Stanley）想起了1945年罗斯福总统对他说过的话：“我并不想恶意或无礼地抨击英国，但在1841年，你们占据香港的方式并非是通过购买。”斯坦利反驳说：“让我想想，总统阁下，墨西哥战争也是那个时候发生的。”
但是和大多数美国同胞一样，罗斯福拒绝被贴上帝国主义者的标签。美国人认为，美国进行的是势力扩张，而非殖民——美国的使命是教化和保护被他统治的外国民族，而非剥削他们。历史学家贾斯特斯·德内克（Justus Doenecke）说：“罗斯福心中的美国历史充满沙文主义色彩。在他看来，美国在世界舞台上的行动反映了纯粹的利他主义。”但所有美国所控制领土上的居民都不这样认为，英国人也不这样认为，尽管英国人在维护自己帝国时也经常使用利他主义的论调。
另外，丘吉尔和英国政府的其他官员怀疑，美国发表的关于解放英国殖民地的高尚布道背后其实是为自身谋取巨大的经济利益。如果他们在卡萨布兰卡会议期间偷听到罗斯福对儿子埃略特的一席话，那么他们的这种怀疑就会加深——罗斯福说：“长期以来，英国银行家和德国银行家就把世界贸易的利益稳妥地装进了自己的荷包，即使德国在上一场战争中战败。然而，这不利于美国贸易，不是吗？”安东尼·艾登讥讽地说：“罗斯福憎恶殖民主义，以此为原则，却是为了从中获得可能的利益，倒使得他不那么令人敬佩了。”
这些利益包括美国国防部所觊觎的在太平洋地区的英国基地，以及中东地区的石油开采权。意识到美国石油储备无法满足未来需求时，美国政府官员决心打破英国在中东地区的统治，为美国获取石油开采权。与此同时，美国商人则迫切希望进入被英国的帝国特惠制所保护的帝国市场。该制度使英国及其殖民国家形成了经济共同市场，并对从大英帝国之外国家进口的货物实施严格关税。虽然英美两国建立了前所未有的亲密军事联盟，“但事实是，”历史学家凯瑟琳·伯克（Kathleen Burk）说，“美国始终将英国视作必须削弱的竞争对手。”
早在美国参战前，华盛顿就利用谣言——英国人把通过《租借法案》获得的货物用来出口——迫使伦敦放弃出口美国供应品，甚至放弃出口类似的英国货物。英国滥用《租借法案》货物为自己获取经济利益的报道并无事实根据，但美国决策人仍然强烈要求英国不得在战争中谋取任何商业利益。艾登和其他英国官员对美国的要求感到义愤填膺，认为这是经济敲诈，但最后，吉尔·怀南特重申了尽量减少“双方之间的摩擦和误解”的重要性，从而说服他们签订了这项协议。巧合的是，英国战时出口的减少促进了美国对许多国家市场的渗入。在战争结束时，英国出口量下降了50％，而美国的出口量增加了三倍。
而与此同时，在另一方面，英国则强烈抵制美国利用《租借法案》来操控自己。1941年夏季，罗斯福政府提议，英国应当取消帝国特惠制，作为对《租借法案》的回馈。美国官员声称，这种贸易歧视严重阻碍了国际经济增长，因此为了战后和平与繁荣，他们要求自由贸易。在英国看来，自由贸易尤其有利于美国。美国长久以来就寻求与大英帝国公平贸易的机会，但与此同时，美国坚持保持其高关税（美国人争辩说他们的关税对所有美国贸易伙伴一视同仁）。
虽然丘吉尔是坚定的帝国主义者，但他并不太喜欢帝国特惠制。但对于被迫同意有利于美国的战争经济秩序一事，他与内阁成员都强烈反对。他们思考着，凭什么《租借法案》需要回馈？当时，英国的帝国主义发展达到顶峰，英国向并肩作战的盟国给予了报酬，并不希望之后存在任何经济赔偿。那么美国为什么不能效法英国呢？
1942年2月，就这个问题，丘吉尔在给罗斯福的一封未发送的电报中气愤地说：“必须记住，在过去27个月中，我们大部分时间是孤军作战……如果我们失败，轴心国的恶行……就会降临到美国。”而在发送给总统的电报中，丘吉尔说，英国内阁已经对此作出了决定。通过投票，内阁否决了用帝国特惠制交换《租借法案》——他们认为，如果英国这样做了，“那就等于我们接受对大英帝国的内政干涉”。
最后，双方达成了妥协。两国政府同意在战后建立国际经济合作，而英国不用取消帝国特惠制。但美国人在战争结束后再次提起这个问题时，英国不能逃避。
在战争后期，丘吉尔和罗斯福每况愈下的健康状况加剧了这两国领导人的关系破裂。持续不断的战争高压给他们以及两国政府的其他重要官员都造成了巨大身体亏损。英美高级军事官员及政府官员皆在战时日记和信件中抱怨，战争导致他们身心交瘁、长期患病，甚至经常酗酒。数年后，艾伦·布鲁克翻看了自己在1943年末写的泄愤日记后，想起当时自己的精神状况不好，说道：“我觉得自己离精神崩溃不远了。”
1943年初，在卡萨布兰卡会议结束后，罗斯福和丘吉尔都得了重病——丘吉尔患上肺炎，罗斯福得了流感。之后，他们曾经的活力似乎大部分都消失了。1943年，当年轻的报纸记者大卫·布林克利首次在白宫见到罗斯福时，他对总统的沧桑面容感到震惊。“报纸、杂志和新闻短片中展现的是一位身强力壮的帅气男人形象，”布林克利说，“而现实是一位苍老憔悴、疲惫不堪的男人……这个男人面色苍白、双手颤抖、双眼浑浊、目光游离，他的脖颈皮肤一层层地松弛下垂着。”当布林克利询问罗斯福的新闻秘书总统怎么了，对方耸耸肩回答说：“他就是累了，呕心沥血地操心世界大战。”当时，罗斯福已经任职总统11年，因此更加显得精疲力竭：他的身体呈现出在两年内就可能导致他殒命的严重高血压和心脏病迹象。他的家人和助理们对他逐渐加重的萎靡和偶尔的健忘感到愈发担忧。
丘吉尔也因操劳过度，似乎丧失了全神贯注的专注力。艾伦·布鲁克说：“我开始觉得……他在整个战争期间背负的巨大压力逐渐把他压垮了。”丘吉尔比罗斯福年长七岁，陷入战争泥潭的时间也比总统更久，因此他的压力无疑更大。而雪上加霜的是，他还得经常外出访问罗斯福、其他盟国和英国军队，因而他比平常更易感到愁闷、不适、疲惫和冲动。首相的私人医生认为这开始影响到他的工作，布鲁克和英国政府的其他官员则担忧丘吉尔在战略和战术思想及立场上的突变，以及他的力不从心——“一件事还没能完成，又开始着手其他事情”，而且偶尔“在判断上犹豫不决”。1943年10月，布鲁克在日记中写道：“我逐渐发觉，身处迟暮之年，他的协调性变得越来越差！我无法控制他了……他拒绝倾听任何辩论。”布鲁克的传记作者阿瑟·布莱恩特（Arthur Bryant）指出，在丘吉尔和布鲁克日益增多的舌战中，他们都“太过于疲惫而没有意识到彼此都处于同样的状况”。
1943年11月12日，罗斯福在切萨皮克湾登上了爱荷华号战列舰，首次开启了前往中东的艰难旅程——首先到开罗，参加与丘吉尔和中国蒋介石的会议；然后到德黑兰，参加西方领导人与令人烦躁的苏联盟友之间的首次会议。丘吉尔和罗斯福都不想该会议在德黑兰召开（刚从新一轮流感中康复的罗斯福告诉黛西·萨克利，伊朗首都是“疾病的温床”），因此他们俩都努力劝说斯大林把会议地点定在其他地方。但斯大林拒绝了这一要求：如果他们想见他，那就必须接受他指定的地点。
罗斯福启程一天后，丘吉尔在普利茅斯踏上了声望号战斗巡洋舰，当时他身患重感冒，咽喉疼痛。随行人员中包括他的女儿兼私人助理萨拉，以及吉尔·怀南特，这是怀南特首次参加罗斯福和丘吉尔同时在场的会议。怀南特的眼中钉埃夫里尔·哈里曼，除了一次会议未出席外，设法挤入了西方领导人参加的所有其他战时会议，而大使则被排除在所有会议外，除了此次的开罗会议和德黑兰会议。怀南特认为更糟糕的是，华盛顿的任何人都未曾告诉他会议上发生的事情，所以他不得不向丘吉尔和艾登了解会议上讨论的问题。在1943年魁北克会议后，怀南特在给罗斯福的信中写道，除了从首相和艾登那里获得了简要信息外，“我完全不知道……任何重大政策的决定”。
由于盟国胜利在望，会谈开始围绕经济和政治问题展开，而怀南特迫切希望在战后世界重组中发挥重要作用。在德黑兰会议前不久，当英美报纸上刊登着猜测他不久就会返回华盛顿担任劳工部长的各种文章时，他对白宫忽视他和不通知他的沮丧和愤怒之情彻底爆发了。这些文章也提到了霍普金斯或哈里曼将接替他在伦敦的位置的谣言。怀南特立即给霍普金斯发电报，告知他这些报道，并说“这些事情本不会造成伤害，若非众所周知你和哈里曼进行了——你理应和我，驻英大使进行的——大量交流”。后来，他宣称：“除非给予比我所获得的更多信息和更多支持，否则驻伦敦大使不可能成为有效代表。”
霍普金斯努力安抚怀南特，正如他过去的做法一样。“我非常清楚你的感受，”他告诉怀南特，“如果我是你，我也会有同样的感受。”总统的首席助理否认了怀南特被替换的谣言，声称罗斯福“不仅对你绝对信任，而且还认为你比以往任何驻英大使都出色……没有谁比你对战争的贡献更大，而且在华盛顿的所有朋友都持同样的看法”。这一次，霍普金斯在口头安慰的同时，还采取了实际行动：邀请怀南特到开罗和德黑兰。
在开罗，罗斯福为丘吉尔和参加会议的其他高级英美官员举办了感恩节晚宴，其中包括怀南特和哈里曼。当晚，丘吉尔和罗斯福旧情重现。总统为餐桌旁的嘉宾们切分了两只巨大火鸡，在欢乐的晚宴后，在场的唯一女人萨拉与怀南特和其他男嘉宾共舞，而她的父亲则与罗斯福的首席军事秘书埃德温·沃森将军（Edwin Watson，绰号“老爹”）一起轻快地踱着步。在晚宴敬酒词中，罗斯福说道：“通常来说，大家庭比小家庭更加紧密团结……今年，随着英国人民加入我们家庭，我们成了一个大家庭，所以比以前更团结一致。我敬这个大家庭一杯，愿这个大家庭长存！”
然而，这个大家庭的团结一致仅仅持续到德黑兰会议。在整个德黑兰会议期间，总统的态度明显忽视丘吉尔、迎合斯大林。因为在过去几个月中，斯大林对欧洲第二战场迟迟未开辟而愈发愤怒。虽然丘吉尔和罗斯福的英美联盟呈现一片和谐景象，但毫无疑问，西方盟国与苏联的关系却麻烦重重。据科德尔·赫尔说，罗斯福在德黑兰期间的计划是“劝说斯大林先生摆脱……冷漠、故作神秘和猜忌的态度，直到他开阔视野，扩大认识”。总统曾对内阁说，他确信，斯大林接受的俄国东正教教士的短暂培训已经“深入骨髓”，他的举止将“和基督教绅士的举止一样”。在德黑兰会议上担任总统翻译的年轻美国外交家兼苏联专家查尔斯·波伦（Charles Bohlen）说：“我觉得罗斯福没有认识到布尔什维克主义者和非布尔什维克主义者——尤其还是美国人——在思想上的巨大鸿沟。他觉得斯大林与他看待世界的观点多少一致。”波伦还说：“总统若对历史及异国民族有更深刻的了解和认识会很有用。”
就在会议开始前，哈里·霍普金斯对莫兰勋爵说：“你会发现我们正在联合俄国人。”霍普金斯说的“我们”包括丘吉尔的旧知己兼牌友哈里曼——新任美国驻苏联大使。鉴于自己已不再是首相的非官方顾问，哈里曼建议总统不与丘吉尔一起待在英国公使馆，而与斯大林住在苏联驻德黑兰大使馆，从而方便他安抚和消除斯大林的疑虑。现在被英国人看作对手的哈里曼，用布鲁克的话说：“正以牺牲自我的利益为代价，努力改善美国和斯大林的关系。”亚历山大·贾德干（Alexander Cadogan）是英国外交部的常务副部长，当哈里曼认为贾德干“所忘记的比他知道的还多”而提点他和安东尼·艾登“如何召开国际会议”时，贾德干对他愤怒不已。当会议开始时，布鲁克对莫兰勋爵说：“总统已是斯大林的囊中之物。”
当丘吉尔邀请罗斯福共进午餐时，总统拒绝了他。霍普金斯解释说，罗斯福不想造成“他和温斯顿正同心协力让斯大林难堪的印象”。然而，罗斯福却与斯大林一起让丘吉尔难堪。在议程初期的一个晚宴上，苏联领导人就不停地讽刺首相，而罗斯福，据波伦说：“不仅支持斯大林，似乎更享受丘吉尔与斯大林的唇枪舌剑。”数年后也担任了驻莫斯科大使的波伦说，总统“理应维护正在被斯大林戏弄的自己的密友兼盟友”。罗斯福“总是喜欢幸灾乐祸”，哈里曼后来说道：“我觉得可以说，他从未对别人的不幸感到过多少烦心。”
几天后，总统决定换个方式拉拢斯大林：像斯大林之前一样嘲弄丘吉尔。他开始对斯大林窃语：“今早温斯顿很暴躁，他情绪不佳。”在受到斯大林的微笑鼓舞后，总统开始直接挖苦丘吉尔，嘲笑“他典型的英国人特征和性格、他的雪茄烟以及他的习惯”。丘吉尔越是露出不悦之色，俄国领导人就笑得越开心，直到最后放声大笑起来。“三天以来我首次看到了希望，”罗斯福后来欢欣鼓舞地对弗朗西斯·珀金斯说，“从那时开始，我们的关系变成私人关系，我们像朋友、像兄弟一样说话。”
波伦不赞同罗斯福的观点。在他看来，罗斯福与斯大林串通起来对付丘吉尔“是个错误……苏联领导人一直认为英国和美国在思想观念上更接近，其中任何一国都不太可能与苏联有共同看法。总统**裸地孤立丘吉尔的行为并未愚弄到任何人，反而极大可能遭到斯大林的暗自嘲笑”。
丘吉尔对罗斯福的，用其长孙小温斯顿·丘吉尔的话说，“幼稚巴结行为”感到痛心疾首。据小丘吉尔说，首相从未公开表达他对这件事的感受，仅对家人透露说“他对发生的事情感到极度失望和不快”。
在大多数德黑兰会议的出席者看来，斯大林显然是三国领导人中最优秀的谈判者。在德黑兰会议和之后的雅尔塔会议上，英美外交家和军事当权者都感到忐忑不安，用一位英国官员的话说：“俄国总是及时收割利益。而对美国和英国所作出的关于未来的承诺却含糊其词。”斯大林最终得到了英美两国对“霸王行动”的坚定承诺——期待已久的反攻欧洲大陆行动。丘吉尔提议把盟军行动扩展到地中海和巴尔干地区，但罗斯福附和苏联领导人否决了这一提议。但斯大林也承诺，在战胜德国后将对日本宣战。
另外，丘吉尔和罗斯福私下对斯大林的一个重要要求达成协议：战后，苏联将控制波兰东部。丘吉尔曾反复向波兰的流亡政府和武装力量承诺，英国会帮助他们重夺国土，但当斯大林要求苏联继续控制其在1939年占领的大片波兰领土并得到罗斯福支持时，他把这一承诺抛之脑后。后来，总统对哈里曼说，他“不在乎与苏联的邻国是否被纳入了共产主义”。
罗斯福强烈反对英国帝国主义，但却对斯大林控制俄国邻国的势在必得的决心另眼相看，英国官员对此表示义愤填膺。在德黑兰，罗斯福对斯大林说，“美国和苏联都不是殖民国家，所以我们能够轻松地商讨”由殖民帝国——比如英国和法国——造成的问题。莫兰勋爵在日记中写道，总统“总是扯上大英帝国。虽然总统对一大片欧洲领土落入苏联之手似乎感到烦心，但却从未提出任何异议”。
德黑兰会议禁止记者报道，所以在会议结束后，关于会议上达成了什么协议或讨论了什么，不存在任何报道或消息。当罗斯福和丘吉尔返程时，他们仅仅宣称首脑会议取得成功，三巨头“已经成为原则和目标一致的事实朋友”。
爱德华·默罗是对此乐观声明表示怀疑的极少数英美新闻记者之一。根据欧洲流亡国家政府以及其他知情人提供的信息，他对德黑兰发生的事情有了相当的了解，认为那并非纯粹的友谊。虽然默罗对红军及其在东线战场上取得的胜利表示非常钦佩，但他对斯大林及其对东欧的意图一直都提高警惕。“与斯大林交谈甚多的人们告诉我说，斯大林对获取更多领土不感兴趣，”在德黑兰会议前，这位哥伦比亚广播公司的新闻记者在广播报道中说，“但苏联的邻国可不敢如此确定。他们希望知道英国和美国与苏联达成了某种协议，能让他们对《大西洋宪章》中所承诺的美好确信无疑。”
德黑兰会议后，默罗报道说，会议上确实存在意见纷争。他批评说，他看到的是西方盟国的原则和理想逐渐枯萎——如此言论让他遭到了公司赞助商和听众的严厉批评。“人们似乎希望被误导，他们愿意相信事情很简单，相信三国领导人在四天内能坐下来达成必要的协议，”他对纽约的朋友写道，“任何现实主义的言论都立即被贴上厌世、愤世嫉俗和悲观主义的标签。我最近被家乡人贴上了许多此类标签。”
他接着说：“在战时伦敦，我曾一度是极少持乐观主义的美国人中的一员。因为当时问题都很简单，而且结果是由具有强烈历史感的英勇民族来决定。当时没有任何需要担忧的因素。但是现在，在我看来，我们进入了必须做决定的阶段，然而却没有作出任何决定。”
尽管罗斯福高谈阔论建立正义、和平的战后世界的理想，但和丘吉尔一样，他并没有认真地制定把该理想变成现实的长远计划。事实是，在战争期间的大部分时间，总统都强烈抵触对如何建立和维护和平的任何详细讨论。两位西方领导人都专注于自己的手头任务——赢得战争的胜利。而相比之下，斯大林就在德黑兰会议上明确表示，他的战时行动与战后战略——赢得对波兰和其他邻国的统治权——密不可分。
罗斯福眼中的与苏联的战后友谊，用历史学家沃伦·金博尔的话说，“模棱两可，定义不清”，并没有任何实际计划来达成这种关系。总统似乎毫不担心他的提议——在战后把苏联列为世界警察之一——可能存在任何风险。确实，一些怀疑论者问，有什么能够阻止世界四大警察——美国、英国、苏联和中国——把自己的意志强加给其他小国呢？（埃莉诺·罗斯福向丈夫提出过这个问题，并认为他的警察理论“充满危险”。）而且，总统曾提出创建一个由平等、独立国家组成的国际组织，那么他要如何兼容他的四大和平卫士理论与这项提议呢？
1943年4月的某天下午，罗斯福若有所思地和黛西·萨克利谈到了他想象中的新国际组织的结构。他对她说，他想成为新组织的掌控者，而吉尔·怀南特和哈里·霍普金斯担任他的助手。按照他的想象，该国际组织每年在不同的国家召开会议，且会议地点在距离优质飞机场不远的岛屿上，设立时间至少半年。他将拥有主要由秘书和速记员组成的随身侍从，但也有来自其他国家的助理。
显而易见，这只是黄粱一梦。后来，当战争临近结束时，关于这个国际组织将如何运作以维护和平，罗斯福仅仅提出了极少的硬性规定。他对待这个问题以及一些其他战后问题——包括美国与苏联的关系——的方式，和他解决国内麻烦问题的习惯一样，用沃伦·金博尔的话说是“拖延、回避、推托和搪塞”。显而易见，总统想尽可能地拖延对自己观点的定论。当副国务卿萨姆纳·威尔斯（Sumner Welles）建议建立一个由盟国代表组成的小组来着手规划和平协议和战后国际政策时，据威尔斯说，罗斯福“立刻拒绝”了这个建议。他对英国政府官员的规划努力也同样淡然置之，尤其是英国外交部的安东尼·艾登及其属下的规划，这些规划包括一份合理的未来和平协议提纲（虽然丘吉尔本人对此项工作毫无兴趣，但他并未阻止艾登和其他政府官员投入这项工作）。哈里·霍普金斯警告英国人不要试图率先绘制战后的世界蓝图。霍普金斯说，总统“对这些问题非常敏感，因为可以说，他把制定战后协议视作自己的特殊义务。”
吉尔·怀南特本人是战后规划的强烈反对者，但却夹在总统与艾登和欧洲流亡国家政府之间两面为难。到1943年初，流亡政府一直敦促英国和美国着手规划战后欧洲的经济重组。怀南特努力游说华盛顿让自己在战后重组工作中占得一席之地，他说英国政府“被指控拖延时间，但其实是被我们拖了后腿，因为英国也迫切希望有所进展……重要的是，我们不能拖延太久，让我们的欧洲大陆盟友怀疑我们不想合作，或将从中退出，像我们在上一次战争后的做法一样”。
但美国政府继续在战后重建问题上拖延时间，正如当欧洲人民从德国魔掌中解放之际，美国政府拖延对他们的救济行动一样。直到英国建立了一个负责欧洲救济和重建的盟国内部委员会，美国才最终介入，成立美国救济和复兴管理局来监管盟国的工作。
罗斯福政府决心保留对英美战后规划各方面的掌控。总统和赫尔对在华盛顿外进行的所有实质性会谈都唱反调。最终，他们的桀骜不驯阻碍了盟国面临的最重要和最有争议的一个问题的解决：战后德国的未来。
在德黑兰会议前不久，罗斯福、丘吉尔和斯大林创建了一个英美苏联合委员会——欧洲咨询委员会——来拟定德国的投降条件、战后占领德国事宜，以及刺激德占欧洲复苏的长期计划。该委员会由安东尼·艾登提出，他认为如果要避免战后冲突，那么三大盟国必须参与到这项大尺度规划中。然而，赫尔表示，美国不赞成对该委员会授予决定性权力。最后，美国仅仅参与了德国问题的处置。
在德黑兰会议上，三国领导人就德国的命运进行了简单商讨，并只在两个问题上达成了一致——联合控制柏林，把德国划分为三个占领区，由主要盟国统治。领导人把如何划分德国的具体事项，以及有关德意志帝国的其他问题，包括可能存在的帝国分割，都留给了设在伦敦的欧洲咨询委员会。该委员会成员包括怀南特、苏联驻英国大使费奥多尔·古谢夫（Feodor Gusev）和英国外交部的高级官员威廉·斯特朗爵士（William Strang）。
1944年1月，当该委员会成员首次会面时，斯特朗携带了29份工作文件，其中包括一份投降书草案，一份规定英国、苏联和美国占领区的拟订草案。古谢夫也提出了苏联的要求。而唯独怀南特没有收到自己政府的具体指示或提议，而这在很大程度上归因于，美国战争部和国务院对战后德国政策存在严重分歧。战争部官员坚持说投降和占领条件完全属于军事问题，欧洲咨询委员会无权干预。在给哈里·霍普金斯的一份简报中，助理战争部长约翰·麦克洛伊声称英国企图主导对战后德国的规划，并要求非军事政府机构尤其是设立在伦敦的非军事政府机构，不得参与重大决策的制定。怀南特和国务院的一些官员强烈反对这一主张，声称三大盟国都必须参与对德国的规划，否则，战后会出现混乱以及单边制定的占领决策。
最后，战争部赢得了这场官僚战争，阻止了美国有效参与该委员会的议程。从怀南特把英国方面的工作文件寄给赫尔并要求指导之时起，接近两个月过去了，他都未收到来自华盛顿的任何回应。政府的毫不退让让大使一次又一次地感到“万分尴尬”。怀南特请求赫尔和罗斯福给予指导或指示，但都徒劳无功。总统希望战后决策由自己、斯大林和丘吉尔来制定，因此从未对该委员会表现出任何热情，同时，他也不想在战争结束前制定出具体的和平条件草案。“我非常担忧”，1944年2月怀南特给丘吉尔写信道，盟国“不愿周密详尽地为未来做准备，以至于到时候我们可能会让自己陷入麻烦之中”。