唐太宗李世民的身体，是因为东征高句丽而一蹶不振的。这个高句丽的战事，还要从头说起。
高句丽本是我国东北少数民族建立的政权，西汉末年在今辽宁新宾建都，后扩展疆域至朝鲜半岛北部。贞观十六年（642年），高句丽荣留王打算处死暴力而凶残的渊盖苏文。渊盖苏文闻讯后，在宴席上杀死了容留王，后立荣留王的侄子高宝藏为王，自封为“莫离支”，实际控制着高句丽军政大权。
贞观十八年（644年）秋，暑热刚刚散去，忽有辽东一带的新罗派遣使节千辛万苦赶来长安。原来，是新罗善德女王的传书。向朝廷禀报邻邦高句丽对新罗地区的侵略，并恳请大唐能出兵赶走高句丽。
新罗已向大唐帝国称臣，且每年贡奉礼品。李世民试图扮演老大哥的角色，自然不能对友邦坐视不管。
于是，他派使臣到高句丽，下令高句丽和百济停止攻打新罗。但渊盖苏文拒绝了他的要求。太宗震怒下决心攻打高句丽。
贞观十八年（644年）冬，美丽而萧瑟的秋季一过，李世民便骑上战马，带着李勣、李道宗、长孙无忌和数十万人马，亲征高句丽。
李世民先是到了洛阳并在那里又做了几个月的进一步准备。大概在645年的新年，唐太宗下令张亮率四万多部队乘五百艘战船从莱州出发，过黄海向平壤进发。与此同时让李勣和李道宗率六万部队从陆地向辽东进军。
五月，在海路，张亮所率部队已从山东渡过渤海并攻破高句丽卑沙城（今辽宁大连），俘虏八千人。为了震慑高句丽，张亮派先遣船队到鸭绿江入海口，上百年来中国军队第一次得以在鸭绿江边阅兵。
李勣和李道宗已先于李世民动身，暗渡陈仓，突然出现在辽东（今辽宁辽阳）城下。打算在唐太宗到来前拿下辽东。
高句丽军数万来援。有人建议说高句丽军多、唐军少，应该坚守。可是李道宗说高句丽人仗着人多以为我们不敢拿他们怎么样，我们就是要攻击他们，杀杀他们的锐气。李勣说我们被派来就是负责替皇上扫马路的。现在马路不干净，我们怎么能躲呢。
于是唐军处于劣势却猛烈出击，高句丽兵始料不及，被冲乱阵型，大败而归。唐太宗大军到达后，把辽东围得水泄不通，日夜攻打。乘着刮南风的机会，唐太宗指挥士兵点燃城池西南楼，顺风放火。高句丽军抵挡不住了，辽东陷落。唐军杀高句丽兵一万多人，俘虏一万多人，此外还有百姓四万多人。
攻克辽东后，唐军继续向白岩城进发。乌骨城派兵一万支援，被唐军击退（此战唐军只用了八百人）。六月，白岩城城主孙代音请降。
随后，唐军攻破高句丽盖牟城（今辽宁抚顺），俘虏两万多人，缴获粮食十多万石。
唐军乘胜追击，备战安市城（今辽宁鞍山）之战。不料在安市受阻，无法前行。
李道宗开始在安市城的东南构筑一个用于攻城的土山。为此，安市城也不断加高东南边的城墙。双方这样对峙了六十天后，李道宗的土山已经高到可以看到安市城的里面。李道宗和他的手下傅伏爱登上了土山顶。忽然，土山出现了倒塌，并倒在了安市城的城墙上。安市城的城墙也因此倒塌。
傅伏爱这时却擅离职守。高句丽趁乱发动进攻占领了土山，并使其成为安市城防守的武器。唐太宗一怒之下，公开处死了傅伏爱并下令对土山进行疯狂攻击。不过打了三天也没拿下来。李道宗于是赤脚向李世民请罪。李世民宽恕了他。在这之后，唐太宗对高句丽的进攻仅维持在一些小规模的突袭。
随着冬天的临近，唐的供给也开始匮乏。贞观十九年（645年）十月，唐太宗只好下令撤退。
这次征伐高句丽，攻克十城，迁徙三州户口七万人入内地。斩首四万余级。在唐军，战士阵亡的约两千人，损失最大的是战马，损失了七八成。
此战虽重创高句丽，但是战事旷日持久，耗费巨大，最终却未能一举攻灭。唐太宗很后悔发动了这场战争，说要是魏徵还活着，一定会劝阻他不要发动这场战争。
太宗与魏徵虽然是最佳搭档，但也有闹别扭的时候。唐太宗虽说是封建历史上难得的明君，但也并不像历史上写得那么明察秋毫。魏徵643年病故后，唐太宗曾怀疑他与侯君集和杜正伦结党，而毁掉了自已亲自撰写的魏徵墓。此次忏悔之后，李世民下令重建魏徵的墓并召见和奖赏了魏徵的遗孀和孩子。
贞观十九年（645年）十二月，在定州（今河北保定）到并州（今山西太原）的路上，李世民病痈，在并州修养了几个月后才回到长安。此后，唐太宗将一般性的事务都交给太子李治处理。
据说，唐太宗撤退后，渊盖苏文更加不把大唐放在眼里，并时常偷袭大唐的边境。
唐朝的大臣指出，战争使高句丽进入饥荒。因此建议李世民小规模攻打高句丽，使农民无法耕作，加剧饥荒。于是唐太宗令牛进达和李海岸从海上攻打辽东半岛南部，李勣和孙贰朗从陆路穿过辽河袭击高句丽。
这种小打小闹显然不能让唐太宗满意，他准备在贞观二十三年（649年）率三十万部队摧毁高句丽。发动这样规模的战争需要一年的粮食储备，并要建造更多的战船。由于剑南道（今中国四川、云南和重庆）一直没有卷入从隋到唐的讨高句丽战争，因此官员建议在这一地区建造船只。
李世民对此表示同意并派强伟到剑南道筹建船只，下令船造好后经长江、东海运到莱州。除此之外，越州（今浙江绍兴）、婺州（今浙江金华）和洪州（今江西南昌）也负责建造一些船只。不过人们很快就意识到剑南道的人并不擅长建造船只，因此剑南道最后只负责提供建船的木材。这些木材被运到潭州（今湖南长沙）造船。
贞观二十三年（649年），唐太宗去世，依照唐太宗的遗愿，攻打高句丽的计划被取消。唐高宗继位后，唐对高句丽和百济又发动了一些战争。660年唐与新罗的联军灭了百济；668年，唐与新罗的联军打败了高句丽。