分掌中书省各**务的左司郎中汝中柏是脱脱深为倚赖的亲信，这天他被脱脱召到了府上，汝中柏料想右丞相大人必是有要事相商，故而没有坐轿，而是带着几个家丁骑了马直接前往。
汝中柏坐定之后，脱脱便走近他的身旁，带着些着急的神色问道：“中柏，你听说了吗？那边传出来的秽闻！”说着，脱脱指了指皇宫所在的方向。
原是脱脱一党的哈麻伙同其父秃鲁帖木儿等人向皇帝进言**，怂恿皇帝**。后来更发展到一群男女裸处，相与亵狎，以至秽声远播，连市井小民都将其当“黄段子”听。作为朝中大臣的汝中柏如何会没有耳闻，他当即气愤道：“哈麻这厮，仗着自己是宁宗乳母之子，有出入禁宫之特权，竟极尽佞幸之能事，实在是该千刀万剐！”
脱脱坐下后缓缓说道：“如今皇太子已经十七岁了，殿下有明君之资，对于哈麻之流深恶痛绝，前些天殿下把也先帖木儿找去，说是想要联合我等，除掉哈麻这一害群之马！”
听闻此言，汝中柏便立即表态道：“不瞒恩相说，属下早就看不惯哈麻之流所为了，当初也是因属下看这厮作风不正派，才让恩相疏远了他，没想到他又攀上了高枝！”
“太子殿下毕竟年轻，他的心是热的，只是策略上还须注意，免得授人以柄！”脱脱喝了一口茶后又道，“如今刘福通等已成为不足为患的流寇，徐寿辉等也没了下落，就剩下几个毛贼还在那里苟延残喘，朝廷中兴之象已现，没想到上位不知任重道远，倒先骄傲起来了，以致做出这等糊涂事！”
面对脱脱的直言，汝中柏唯恐有不敬的嫌疑，忙道：“上位神明之资，只是自制力弱了，我等作为臣子，绝不能放纵了小人，一定要清君侧！”
“这事不是急务，也不便本相直接出手，如今出征高邮在即，处置哈麻一事，就交由你与舍弟来做吧，殿下那里要勤走动才是！”说着，脱脱伸展了一下腰膂，以示宝刀不老，他只有四十二岁，确乎还是壮年。
“此番恩相再次挂帅出征，必定二度凯旋！”汝中柏站起来拱手道，“哈麻之流，乃系区区一不学无术之徒，何劳恩相费心？您就在前线静候佳音吧！”
在此之前，当张士诚称王建国、堵截大运河的消息传到元廷时，君臣上下不禁为之震惊。为了一劳永逸地解决大运河及南北交通的问题，脱脱便建议皇帝动用全国最精锐、最庞大的力量，在一举解决了高邮问题后，再乘势征伐淮西及南下平灭方国珍等人，务求迅雷不及掩耳之势，以免夜长梦多！
皇帝斟酌再三，采纳了这一建议，为了能够有效地节制诸路大军，皇帝便再度令脱脱亲自挂帅出征。圣旨中着重指出：“黜陟予夺，一切庶政，悉听（右丞相）便宜行事；省台院部诸司，听选官属从行，禀受节制！”
此次南征高邮，确乎声势空前，各路蒙古、色目王公大臣麾下的武装及诸行省的官军，连同西域、西番也都发兵来助，乃至于旌旗千里，金鼓震野，出师之盛，旷古未有！这支来自东南西北各处的大军，对外号称有百万之众，实际上也不下五六十万人，光是筹备大军的粮草，就足足进行了十个月。
按照脱脱的想法，以人海战术进行武力威吓，最好的结果是能够不战而屈人之兵，对于那些负隅顽抗者也可以迅速解决掉，这样自己就能很快返回京师了。
至正十四年十月，在脱脱的一声号令下，集结在大都附近的部分元军开始乘坐船只浩浩****地扬帆南下……
从称王建国的那一天起，张士诚兄弟就明白此举究竟意味着什么，因此便打定了与元军放手一战的主意，并加紧修缮城池、积蓄粮草、打造器械。
眼见各方面的工作进行得有条不紊、进展颇大，已经被人传颂为“赛张飞”的张士德对此非常满意，特意给大伙打气道：“官军不付出十万人的代价，就休想拿下咱高邮！只要咱们支持五六个月，那时怎知天下形势如何？实在不行，咱们再突围到淮西去，那时尚有办法！”
不过，脱脱亲自率领“百万大军”南下的消息传来后，张士诚兄弟还是感到不寒而栗。为了激励士气，令全军数万将士抱定必死之心，张士诚、张士德等没有允许大家将家属转移，反而决定背水一战，于是将家属都集中到了城里——真到了粮食告罄的时候，还可以杀人取食！
为了动员大家协力守城，张士诚便把二十多个骨干人员召集到一起进行协商。张士诚身着玄色金龙纹交领王袍，头戴一顶鎏金长顶冕，首先对大家慷慨道：“大家还记得吗，我们因何举义？不就是因为受不得官府欺压、富户凌辱吗？所谓佛争一炷香，人活一口气，咱们兄弟窝囊了半辈子，哪个还想再过回从前的日子？如今我们好不容易翻了身，一定要挺住，就是死，也要站着死！此次，我已决心，不成功则成仁，城破之后，绝不逃跑，你们要走，你们可以走！”
闻听此言，李伯升、吕珍等不依了：“诚王殿下，我等岂敢背弃昔日盟约？要走，我等一起走；要死，我等就一起死！”
张士德随之激动地说道：“要我们兄弟死，也没那么容易！所谓人心齐，泰山移；兄弟齐心，其利断金。只要我们兄弟抱成一个团，拧成一股绳，就没有打不败的对手！大家可以仔细想一想，蒙元虽然弓马强盛，占据我中华之地近百年，可是这帮人有多么贪婪腐化，老百姓早就对他们忍无可忍了。只要我们把民力充分调动起来，一定会让官军血流成河，也一定会打出咱们的威名来！到那时顺势横扫江南，岂不事半功倍？也算是我们兄弟拼杀一场的厚报了！”
“对，不但是为我们兄弟自己争口气，也是为我们华夏子民争口气！至于老百姓那里，咱们多多散发些金银布帛，如此就不愁民心不向着咱们了！”李伯升附和道。
众人的情绪被充分调动起来后，张士德便开始分派具体的守城任务：首先分拨出一万人由李伯升带领，以水军的形式执行机动作战任务，牵制元军并配合高邮城内的主力作战；其余三万人马分出两万人来负责守城，另外一万人执行援助、“救火”任务；再把民众充分发动起来，负责运送粮草弹药和伤员、侦察敌情、缝补衣物等工作。
十几天后，当脱脱率领主力到达高邮城外围时，首先就遭到了李伯升部水军的突袭，被打了个措手不及，好在元军仗着人多，没有受到太大损失。在元军准备攻城之时，张士德又乘夜率军突然杀出，打得元军后退数里，来不及转移的钩援、云梯、飞梯、飞楼等攻城器械被烧毁了不少。之后，张士德又将部分人马分散在四处，整天乘夜袭扰元军，弄得元军人心惶惶、夜不安寝，非常疲惫。
出师不利且敌方颇善用兵，脱脱感到情况有些不妙，特意对身边的幕僚们说道：“高邮叛军士气旺盛，且有主动攻击之精神，此次攻打坚城，恐怕不是易事，要百般小心才是！”片刻之后，他又传令道：“各部晚间须多设疑兵、伏兵，将侵扰之敌重创几次，他们就不敢轻举妄动了！”
元军依照命令行事，迅速稳住了阵脚，又仗着兵力雄厚且准备充分，很快就把李伯升部驱赶得远远的，随后大军四面展开，从水陆两个方向准备大举围攻高邮城。经过最初半个月的鏖战，守军虽然寸土未让，但城墙已经被破坏得相当厉害，元军数次攻上城头，情势不容乐观。
眼看就到了十一月间，一天晚上，张士诚在视察过城防后，不禁忧虑地对疲惫不堪的张士德说道：“九六，你有把握还能坚持几个月吗？我看官军势头甚猛，确实大不同于往常啊！”元帝平素喜欢自称“我”，张士诚等也不例外，何况他根本不认为自己是“真命天子”。
“是啊，王兄所虑极是！我看这帮官军多数并非中原之人，而是来自边疆和草原，多半未沾染中原习气，故而异常彪悍敢死，确实不易对付！另有不少是镇压过天完的，乃百战之余，也滑头得很！”张士德答道，他坚持称呼哥哥为“王兄”，就是为了带头维护哥哥的权威。
“那你看该怎么办？”张士诚面带愁色地询问道。
“唇亡则齿寒，咱们一定要派出信使到六合、泗州、盱眙等地，游说他们加紧进攻官军，四面开花，以分担压在咱们身上的火力！”
“好，明天我就吩咐他们去办！”
由于元军的重重围困，直接派人突围出去送信已经无望，张士诚只好命令属下以飞鸽传书与李伯升，要他拣选几个人分赴各地进行游说。