星期日一大早，克洛弗和艾伦·杜勒斯为他们的女儿整理好行李，把她送上了挤满士兵的前往剑桥的火车上。她就要开始在拉德克利夫学院学习大一下学期的课程。这对夫妇本打算利用这天剩下的时间慢慢喝酒，却在此时听到收音机里插播了日本偷袭珍珠港的消息。就在前一天晚上，在纽约罕布什尔大楼，克洛弗和艾伦为女儿琼举办了初次进入上流社会的社交舞会，舞会到凌晨才散。珍珠港事件结束了杜勒斯兄弟关于美国是否参战的争论。在随后的几周里，艾伦和克洛弗偶尔会开车去长岛的一个机场观看歼击机起飞，这些飞机最终被运往英国。
1942年2月初，大卫·布鲁斯打电话给杜勒斯，再次询问他是否有兴趣加入情报协调处。多诺万正忙着网罗一个可靠的间谍机构。在日本偷袭后的数天里，他那仅六个月的机构除了研究向敌人开火的报纸和宣传广播外，几乎没有什么有价值的东西。多诺万有100个分析员挤在海军山狭窄办公室里，研究从美国国会图书馆借来的材料；还有一个对外广播情报处，配备的是原来的新闻人员和广播技术员，在旧金山的一个广播站对远东播送宣传信息。他只有通过采访难民和询问回国的旅客，以获取关于国外的零碎的口头情报。他只有少数间谍或破坏者在一线作战，在德国或日本的间谍或破坏者则为零。
在偷袭事件发生两天后，杜勒斯的哥哥福斯特向沙利文-克伦威尔律师事务所的律师发出了一份简短的备忘录，希望爱国热情不要影响到他们中的太多人。他警告说，律师事务所不能保证在他们服役回来后仍为他们保留职位。这个威胁没有吓着杜勒斯。布鲁斯后来又打过几次电话，杜勒斯同意加入情报协调处——成为多诺万机构另一名突出的共和党人（这种共和党人员不断增多的情况，很快令白宫的助手和民主党雇佣文人感到紧张，尽管多诺万坚称他的组织是两党合作的）。杜勒斯迅速而利落地处理了沙利文-克伦威尔律师事务所悬而未决的案件。他只告诉克洛弗他会为多诺万做点事。他从不对家人和朋友谈及自己所从事的工作。直到七个月后，媒体透露他已经加入了间谍组织。
2月4日，杜勒斯开始了间谍工作。律师的从业经历已经让他的腰包鼓胀，他同意不拿政府的薪水。他从布鲁斯处接到的命令是：在纽约组建一个前哨站，主要搜集和分析海外情报，并同时策划可能破坏德国或日本政局稳定的秘密行动。多诺万认为，纽约城地域广阔，而且很多资源尚未开发，他的机构可以大有作为。纽约不仅是美国，甚至也是世界大部分地区的商业、银行和法律中心。对外交事务感兴趣的学者和机构都云集在此。这个城市是未来发展外国特工和破坏者的肥沃的热土。大量移民从埃利斯岛涌入，诸如欧洲流亡者、被废黜的王朝成员、地下运动的代表或至少自称代表，在曼哈顿的沙龙里策划着重返家园的活动。多诺万认为，杜勒斯非常适合纽约的工作。他的律师事务所在全城数一数二，与全世界都有外交关系。杜勒斯认识许多在海外做生意的律师和银行家，而且从他当国务院外交官的那一刻起，他就知道如何谨慎地保守秘密。
珍珠港事件后，纽约人心惶惶，城市居民担心他们可能成为轴心国第二波袭击的目标。多诺万也有此担忧，并在2月17日发给罗斯福的备忘录中提到了一位线人的警告，“纳粹下一步将是对纽约的正面进攻”。
多诺万从白宫收到一笔来路不明的秘密资金。利用这笔钱，杜勒斯前两周先是在沙利文-克伦威尔律师事务所里自己的办公室开展秘密活动，之后又搬到了市中心酒店的公寓。2月16日，他签下了一份租赁合同，租下了第五大道630号洛克菲勒中心的国际大厦第36层一个小套间做办公室。之前的房客是日本政府职员，在珍珠港袭击事件后被驱逐。这里的地价很贵，每平方英尺3.25美元，战略情报局员工不想对外界透露这个租金价格，就算不是出于其他原因，至少也是为了不让纳税人发现，否则他们会嗷嗷叫个不停。
杜勒斯还接手了多诺万已经在纽约城中开展的一些项目，如口头情报部，该部门已经开始会见数千涌入纽约的战争难民；一个代号为“乔治”的高度机密项目，负责搜集德国公司在拉丁美洲和海外的商业情报。杜勒斯大刀阔斧地迅速扩大纽约业务，使其成为可以与多诺万华盛顿机构比肩的情报机关。仅仅几个月，他已经搜集并分析了从海外涌入城市的大量信息。他与有国外业务的纽约的一些公司建立了联系，并派联络员到纽约现有的联邦调查局、陆军和海军等情报处工作，安排邮政局通知他近来的可疑信件，并接触了总部在纽约的英国、法国、波兰、捷克、比利时和荷兰情报机构。他同时还开始组织所谓的“特殊项目”，将自己的特工派往轴心国或被轴心国占领的国家。
1942年底，多诺万的纽约办公室工作人员有69人，超过一半的人直接向杜勒斯所在的秘密情报处报告。杜勒斯在世界各地聘请了律师、商人、前外交官和年龄太大不能入伍却有专长的学者。他把精通多种语言的年轻助手们和他们混在一起。一位前国务院的同事斯宾塞·菲尼克斯成了他中欧的执行官；曾担任美国检察长助理的穆瑞·古尔芬，负责处理瑞士和巴尔干地区的情报工作；曾担任柏林美国大使馆三等秘书的纽约州保守党专员利思戈·奥斯本，负责监督斯堪的纳维亚的情报活动。贝蒂·卡普——来自土耳其大使馆的杜勒斯的协调员，加入了进来，并很快与苏联大使的秘书建立了友谊，开始散布关于对莫斯科的不利言论；亚历山大·利普塞特是一个曾在德国接受过教育的多才多艺的律师、经济学家和大学教授，他为办公室带来了海量的关于全球课题的研究论文；汉斯·西蒙是杜勒斯的妹妹埃莉诺推荐的前奥匈帝国官员，他对德国公务员的性格进行了分析；之前曾在柏林与赫尔姆斯一起工作的《芝加哥论坛报》的激进记者西格丽德·舒尔茨，从她的笔记本中扒出了丑闻，为杜勒斯写出了揭露纳粹高官如希特勒副手赫尔曼·戈林腐败的长篇大论。
杜勒斯的工作室最终又扩大了三层，31层、35层和38层，也就意味着要影响更多的租户，如波兰领事馆和人才猎头米隆·塞尔兹尼克的纽约办事处不得不被驱逐（多诺万的情报机构，在1942年6月改名为战略情报局，支付了塞尔兹尼克的搬家费来堵住他的嘴，不让他公开抱怨）。35层的公共入口，日夜有人看守，这层也是口述情报部门的所在。38层有一个间谍设备的工程实验室。办公室、大型金库和一家为特工印制假文件的复制工厂占据了31层和36层。纽约行动部还安装了有加密装置的两条专用电话线来抢占先机，以便纽约可以与华盛顿的战略情报局总部及时联系。其中的一条线路就安装在36层角落的杜勒斯办公室，可以让他随时直线连接多诺万的办公室。
起初，他们对外声称纽约办公室是被一群金融顾问所使用，但这个伎俩很快就行不通了。外界注意到，只有洛克菲勒家族在中心占用的空间比这些神秘的金融顾问所占的地方大。随着记者开始探头探脑地打探消息，杜勒斯将掩护名称改为“情报协调局统计研究办公室”，虽然这样听起来足够平淡，但他依然没有将办公室列入电话簿和大楼指南中。
杜勒斯在国际大厦的扩展中，有一家房客没有被踢开，那就是英国政府。1940年夏，丘吉尔派遣了加拿大出生的百万富翁企业家，曾在第一次世界大战中任英国战斗机飞行员的威廉·史蒂芬森，到美国负责指挥情报行动。在日军进攻之前，史蒂芬森有三重使命：开展隐蔽行动，抹黑反对援助英国的美国孤立主义者；确保战争物资在被运往海外之前，不被在美国的纳粹特工破坏；更重要的是帮助丘吉尔的外交活动，让美国加入战争。史蒂芬森很快就意识到，直言不讳的干涉主义分子多诺万可以为第三项使命所用，所以开始着手培养这位纽约律师。1941年夏天，当罗斯福签署情报协调局的行政命令时，史蒂芬森和其他英国安全官员为多诺万提供了源源不断的情报，以及如何组织其情报机构的建议。然而，史蒂芬森很快与胡佛和国务院高级官员起了冲突。后者发现了他在美国从事间谍活动的证据后，更加怒不可遏。他们想把史蒂芬森关起来。多诺万知道，这样的举动会叫停英国对其行动至关重要的援助，他找到了罗斯福进行干涉，让史蒂芬森继续从事商业活动，现在正与杜勒斯密切合作。这个友善的加拿大间谍组织使用了一个听上去无伤大雅的伪装名称——英国安全协调办公室，同样也坐落在国际大厦36层的套房中，与杜勒斯的办公室相邻。多诺万的纽约间谍头目分秒必争地为他的英国邻居建立了一条管道，以便可以源源不断地接收“最绝密”的报告。
杜勒斯手下最有活力的情报人员之一，是一位劳工律师。他身材瘦小，有一头黝黑的卷发，他是多诺万在芝加哥多沙西区物色的人物，名叫阿瑟·戈德堡。他的父亲是一个犹太小贩，51岁就过世了。少年的阿瑟·戈德堡常被邻居欺凌，嘲笑他是一个“犹太佬”。父亲死后，一家子七口人无人照料。但是，戈德堡在学生时代就出类拔萃，高中时就立志做一名律师。1929年，他以优异的成绩毕业于西北大学法学院，并最终成为一名自由党劳工律师，致力于罗斯福的新政。希特勒入侵法国时，戈德堡担心纳粹对犹太人和其他人类的威胁，加入了干预小组并为罗斯福的连任竞选活动效力。
珍珠港事件后，戈德堡决心加入海军或陆军，尽管他已婚并有两个年幼的孩子，且他的视力又很差，美国陆军依然同意接收他做一些案头工作。戈德堡曾在密尔沃基反垄断案中与多诺万有过交集，他写信给多诺万，阐述如何在欧洲被占领地区动员被围困的劳工运动组织做间谍和搞破坏等一系列想法。1942年3月，多诺万将他派到纽约，为杜勒斯的秘密战争组织海外工会。
纳粹德国占领的欧洲国家的工会运动组织并没有被野蛮肃清至完全消灭。希特勒的国防军无法运行所有的列车或运营所有的工厂。无论是在德国还是在被征服的国家都必须使用工人，而他们当中很多人对纳粹主义和法西斯主义心怀仇恨。依然从事地下活动的工会残余势力，急于破坏轴心国的战争机器，并随时准备向同盟国提供有价值的情报。戈德堡认为多诺万的机构比联邦调查局、美国陆军和海军的情报机构更适合去接触这些“左倾”的组织，因为工会领导人大多都不信任前者。来自华尔街的多诺万高级助手，对新政或大多数工会没有好感，开始怀疑戈德堡以及他为自由党卖命的律师背景，一些强硬派甚至认为他在对共产主义暗送秋波。但是，杜勒斯同戈德堡一样，认为欧洲劳工运动组织“可能是我们反对纳粹的最可靠的盟友”，他写信给多诺万说。在杜勒斯的庇佑下，位于36层角落的老板办公室隔壁的戈德堡的劳工部，展开了广泛与地下劳工组织接触的计划，并开始为他们提供金钱、收音机和破坏装置。
戈德堡雇用了劳工活动者和律师，这些人更加让多诺万的共和党助手惴惴不安，但这位芝加哥律师知道，这些人最适合与工会打交道。乔治·普拉特，一个叼着烟斗的耶鲁法学院毕业生，前美国国家劳资关系委员会首席审判官，成了该部门的第二把手。戈德堡还聘用了另外两个美国国家劳资关系委员会的律师：毕业于哈佛法学院的大卫·肖和曾是劳工部的法律总顾问助理的格哈德·范·阿凯尔。
这个团队开始与美国劳工总会所属产业劳工组织合作。该组织与国外工会有着广泛的联系，包括国际运输工人联盟（战前，该组织就在德国和其他54个国家有分支机构）、德国的新开始集团（仍然保持与欧洲和美国的工党活跃分子的联系）、波兰地下劳工运动（欧洲最好的组织）以及犹太劳工委员会（与欧洲服装工人有联系）。在百老汇大街42号的一个不起眼的商店里，戈德堡还建立了船舶观测项目部门，那些情报员遍布在纽约的码头，采访在中立商船上工作的水手，搜罗有关他们曾到过的军事港口，或在海上发现的敌军船只的情报。一个年轻的瑞典水手叙述了他亲眼目睹的易北河汉堡港口荒凉的情况；一艘瑞士船上的波兰水手，为戈德堡勾画了纳粹意大利在热那亚的海岸防御。
通过经常与中间人和中间机构的合作，杜勒斯构建了一个广泛的特工和线人网络。他们当中大多数都是非专业人士，他所得到的结果也是鱼龙混杂。他招募了一个一只眼睛有问题的、古怪的、不谨慎的大学教授，让他去走访专业研究的爱尔兰，可是这位教授所提供的偏颇的报道毫无价值。杜勒斯招募了《芝加哥太阳报》的一名记者，准备派他前往瑞士或瑞典为纽约的情报机构做兼职间谍，但该计划流产了。因为在间谍训练中发现，他只是一名懒散的学生。到1942年秋，纽约机构已经发展成各种行动的大杂烩，华盛顿总部很难了解所有的人，包括安全人员，甚至多诺万都开始担心杜勒斯这种不经正规背景审核而雇用人的做法。战略情报局的高级官员断定，行政管理显然不是杜勒斯的强项。
他的强项也不是间谍行动，埃德加·胡佛在他的档案中记录道。在签约为多诺万效力一个月后，杜勒斯出现在了联邦调查局纽约办公室的门口，承诺与联邦调查局合作，并为之传递有用的情报。到1942年6月，杜勒斯开始定期向联邦调查局提供情报，如他的特工所发现的轴心国在纽约可能进行的间谍活动线索等。胡佛深受感动，但是还不足以停止对杜勒斯的监视。联邦调查局局长的线人警告说，多诺万利用艾伦作为一个传话筒向他的哥哥福斯特泄露秘密。联邦调查局特工继续调查他们认为可疑的战前与杜勒斯有业务联系的客户。
1942年夏，多诺万通过专线提醒杜勒斯，胡佛的特工正在窥探他的妹妹埃莉诺，他们认为她与一位波兰语翻译员有染。多诺万在联邦调查局安插了一个间谍，定期向他们提醒局长的“鬼把戏”。没过多久，杜勒斯怀疑联邦调查局也在战略情报局纽约办公室安插了密探，并在窃听他们的电话。而胡佛确信杜勒斯雇用了共产主义和纳粹同情分子。
据胡佛所知，为杜勒斯工作的最可疑的人物就是唐纳德·蔡斯·唐斯。此人浪迹欧洲，原来是科德角学院校长，有腰疼病，总是穿一件紧身胸衣，会害怕很多东西，如蛇、流浪狗和黄颜料，等等。1940年，他向陆军和海军的情报机构申请做间谍而遭到拒绝。后来他接近军情六处办公室，他们让他在史蒂芬森手下工作。在美国参战之前，他负责跟踪孤立主义者，探查华盛顿轴心国大使馆情况，以便英国特工可入门行窃。1942年2月，就在杜勒斯把办公室搬到国际大厦前后，刚从阿米巴痢疾和鱼绦虫病中康复的唐斯也出现了。因为他的履历背景，杜勒斯对是否将他送往海外迟疑不决。法律禁止美国公民在美国为外国政府做间谍工作，联邦调查局特工在唐斯为史蒂芬森工作时就已经盯上他了。他们给胡佛的报告中总是称他为“性偏离”。唐斯的传记作者怀疑他是同性恋，但唐斯从未承认。仅凭这一点还不能说他不具备当间谍的资格，唐斯在其他各个方面都是个真正的怪胎。多诺万对这一切并不在意，当唐斯来到华盛顿问他，自己是否可以换到美国队时，多诺万同意了，觉得他可能会有一些价值。他让唐斯校长为杜勒斯工作。杜勒斯把他安顿在国际大厦几个街区外的一间办公室，希望造成一种假象，说明这个怪人与多诺万的机构互不相干。
距离并没有使唐纳德·唐斯打消念头。他钻营到了戈德堡项目中，访谈商船水手并自己策划全套的行动计划，如将一名耶鲁大学教授渗透到伊斯坦布尔，以学术研究者名义从事“图书馆计划”的间谍活动。但唐斯对间谍活动的看法悲观得可笑。他在一份备忘录中写道：“做我们这一行的就是在陌生的阴曹地府与难民、激进分子和叛徒为伍。这一行里容不得温文尔雅或外交礼仪，这是一场残酷无情对残酷无情的搏击。”尽管杜勒斯对唐斯充满了戒备心，但却同意这位校长的说法。
他们开始一起深入到纽约的“阴曹地府”，而结果依然是良莠不齐。痛恨希特勒的普鲁士地主贵族和前外交部长沃尔夫冈·冯·昂德·祖·普特利茨男爵，1939年被盖世太保发现与英国情报局合作，险些被抓。普特利茨逃到了纽约，联邦调查局特工很快就开始跟踪他，并对胡佛报告说他“经常出没在性偏离的地方”。唐斯招募男爵主持一个对德国广播宣传的电台节目。杜勒斯认为普特利茨为德国头目如埃尔温·隆美尔将军和间谍头目威廉·卡纳里斯海军上将撰写的小传更有价值。他把那些简介寄给了多诺万。杜勒斯更热衷于唐斯招揽的另一个人——保罗·哈根，一位英俊的奥地利作家。哈根建议将同事们渗透到德国、奥地利和法国，并与地下运动联系起来。但哈根在一次秘密行动中与其他流亡者公开争吵，而且被指控为共产党的唐璜。因此，杜勒斯和唐斯认为要想组织在第三帝国的抵抗运动，最佳人选是戈特弗里德·特雷维拉努斯。此人在希特勒上台前曾是魏玛共和国部长，曾与德意志自由军团（第一次世界大战极端民族主义战士的准军事部队）中的反纳粹恐怖分子有联系。特雷维拉努斯参与的项目被称为T计划。唐斯把特雷维拉努斯和他的家人从加拿大调到了东第63街，自己住所附近的一家公寓，并答应每年给他10000美元去组织暴动。然而纽约的外籍人士背后对他的中伤从未间断，哈根和普特利茨抱怨特雷维拉努斯在德国没有追随者，事实上，他与纳粹勾勾搭搭。特雷维拉努斯很擅长夸夸其谈，他在离开加拿大之前跟自己的朋友吹嘘，他要在德国为美国人发动一场政变。最终总部勒令项目停止，并支付了特雷维拉努斯3750美元的封口费。
纽约办事处的史蒂芬森担心他们的美国老弟正在天真地“落入我们竭力避免的德国的移民陷阱”，一份来自英国的备忘录写道。甚至华盛顿战略情报局的研究分析人士也总结道，纽约的流亡者“不是他们所来自欧洲国家的真实样本”。杜勒斯对这些警告熟视无睹。跟华盛顿总部一样，纽约办事处在情报搜集方面几乎成了一个无所不能的实验室。杜勒斯为法国抵抗组织提供资助，组织了一个伪造敌人货币的计划；他从手下会见的欧洲难民中买了衣服，让渗透到敌区的战略情报局特工穿上以鱼目混珠；他甚至创办了一个秘密单位，负责挖掘美国保险公司战前对轴心国企业客户的记录，这些文件通常包含建筑物的蓝图，盟军空军认为这对确定他们应该如何攻击目标很有用。多诺万不会在某一个想法是否奏效上纠结，杜勒斯更不会。
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杜勒斯从接管纽约间谍行动的那一刻起就开始瞄准了瑞士。多诺万知道，用特工直接渗透一个像德国一样的极权主义国家可能需要几年的时间，他花不起那个时间。于是决定退而求其次，在欧洲中立国家建立情报机构作为他进入德国的门户。最重要的中立国，同时也是位于欧洲中部与德国、奥地利、意大利和法国接壤的国家就是瑞士。战略情报局高级官员开始在备忘录中称它为“香格里拉”。
尽管杜勒斯和他的人集思广益试图在瑞士建立情报网，但到1942年仍然拿不出像样的东西——除了四个并不完全可靠的线人：其中两名是在美国公使馆以外交为掩护的缺乏想象力的战略情报局情报员。国际商用机器公司和国际电话电报公司等大型国际公司愿意向杜勒斯透露他们主管到瑞士出差的见闻，但杜勒斯认为瑞士太重要，不能交给自由职业者。瑞士需要一位高级别的特工——他本人。多诺万曾跟杜勒斯谈过要他调到伦敦站做大卫·布鲁斯的副手。布鲁斯认为这位纽约战略情报局的人是“地球的选民”，他在日记中写道。杜勒斯可并不这么想布鲁斯，他觉得布鲁斯比自己资质还浅，而且还是潜在的竞争对手。在瑞士，杜勒斯可以大显身手，远离伦敦布鲁斯或从华盛顿多诺万和他手下带来的干扰。杜勒斯在同意继续不领取任何薪水，并向华盛顿呈述他如何在这个中立国开展工作后，多诺万同意了这一调动。
杜勒斯去瑞士并不容易。在瑞士首都伯尔尼，美国公使馆的负责人利兰·哈里森是杜勒斯的老朋友，在巴黎和会期间两人就交好。但国务院，甚至哈里森本人都对杜勒斯的到来感到紧张，担心瑞士当局会比以往更加怀疑美国公使馆。人人都推测瑞士人和德国人都读过杜勒斯加入战略情报局的新闻报道。为平息国务院的担忧，并试图愚弄纳粹情报机构，战略情报局散布了杜勒斯与多诺万闹翻的虚假故事，称他准备回到外交部，做哈里森的特别助理。
11月2日，在纽约市政机场，杜勒斯踏上了一架载得满满当当的泛美航空公司水上飞机，第一站前往百慕大群岛。飞机在那里加油后，穿过大西洋到达里斯本。除了瑞士和葡萄牙，他的外交护照还加盖了法国、爱尔兰、英国和西班牙的签证，他需要随时在别的地方逗留。他的手提箱里装着数十封给瑞士官员的介绍信和长长的通讯录、可能会用到的消息来源、友好的外国间谍和需要避讳的纳粹同情者名单。为了强力推动他的任务，手提箱里还有一张开给瑞士银行的100万美元的信用证。
华盛顿总部的调度人员对所有派遣到海外的秘密特工都用一张《特工审核单》进行审核，杜勒斯出发前也不例外。表单中包含45个项目。审核通过了他的代号为“彭斯”，他发出的电报代号是“110”，比多诺万的“109”多一个数。他需要记住与外国特工的联络暗号以确认他的身份，暗号问题是：“你在华盛顿特区的最后一晚去哪里吃的晚餐？”回答是：“大都会俱乐部。”调度员最后还问了杜勒斯他身上的标记，以便写入《审核单》做进一步身份认证。他说，左脚内侧有伤疤。
六小时后，水上飞机到达了百慕大群岛，加油后，再次起飞到亚速尔群岛——里斯本前哨站。然而恶劣的天气使这架水陆两用飞机在葡萄牙群岛搁浅了两天。杜勒斯等待着，越来越紧张，因为他知道一个其他乘客都不知道的秘密——美国和英国军队不久将登陆北非进行代号为“火炬计划”的军事行动。一旦计划实施，杜勒斯确信德国人会做出反应，占领维希法国的其余地方，这样会使他穿越该国南部到达瑞士的旅程，要么不可能，要么危险重重。11月5日晚些时候，泛美航空公司的飞机终于抵达里斯本。次日早晨，杜勒斯搭乘了去巴塞罗那的航班，又从那里登上了一列火车，慢慢腾腾沿着西班牙的地中海海岸向靠近法国边境的波尔特沃小镇驶去。这次又因为波尔特沃没完没了的护照检查再次拖延了好长时间。11月8日正午，他正在车站的咖啡馆用午餐的时候，在火车上认识的一名瑞士乘客跑到他的桌旁。他兴奋地说：“你听到消息了吗？美国人和英国人正在登陆北非！”杜勒斯面临一个艰难的决定，是留在中立国西班牙，还是继续乘火车穿过法国，他赌了一把，决定继续前行，他认为希特勒的军队需要几天才能开进来。
他留在了火车上。火车咕隆咕隆越过边境进入了法国。杜勒斯决定，只要有德国人在任何时候阻止他们，他就从车窗爬出来，溜进乡下，祈祷上帝让他与法国抵抗组织搭上关系。他怀疑他的外交护照无法让他通过盖世太保的检查站，他们可能会把他带到一个收容集中营直到战争结束。如果他们把他手提箱里的可疑物品拼凑起来，会把他拖入一个拷问室或交给一个行刑队。令他欣慰的是，火车到达第一个常规站韦里埃的时候，迎接他的不是德国安检，而是一名欣喜若狂的法国人，他认为杜勒斯是来解放他们的美国人的先遣队。次日早晨，11月9日，火车抵达了法国的最后一站，靠近瑞士边境的安纳马斯。由于前一天晚上睡眠不足，杜勒斯双眼红肿，同其他乘客一起钻出来，接受法国当局的护照检查，然后中午再次上车到日内瓦。华盛顿已经提前告知杜勒斯，边境检查站可能会有盖世太保的人。在车站，他一眼就认了出来——那个头戴黑色浅顶卷檐软呢帽，身穿量身定制西装的家伙就站在正在检查乘客文件的维希宪兵身后。
杜勒斯是唯一没有被放手通行的乘客。盖世太保军官在笔记本上逐条记下了他的外交护照上的细目，并在宪兵耳边嘀嘀咕咕，杜勒斯听不见说的是什么。几分钟后，宪兵向杜勒斯解释说，维希政府有令，扣留边境上所有的美国人和英国人，并直接向菲利普·贝当元帅报告他们的出现。杜勒斯把这个宪兵拉到一边，用最慷慨激昂的法语恳求这位警官让他通过，借用了潘兴、拉菲特和其他任何能想到的表现法美两国团结的人物。然后他拿出他的钱包，让他看里面塞着的1000瑞士法郎的钞票，并暗示可以给他。宪兵不为所动，径直走过去给维希政府打电话。杜勒斯紧张地在月台上踱步，仔细观察周围的区域。他可以拎起包，穿过车站周围的田地，有希望穿越瑞士边境。但这并不容易。所以他只能静静地等待着。
当车站敲响正午的钟声时，盖世太保军官保留着他的日耳曼习惯，每天准时在那个时间，走进附近的一个酒吧享受他的午餐和啤酒。火车的汽笛响了，表示要发车了。宪兵急忙走向杜勒斯，并示意他上车。警官敷衍了事地给维希政府打了电话，既然那盖世太保特工已经离开，他可以自由行事。警官把护照递给杜勒斯，低声用法语说：“请吧，你明白我们的合作是象征性的。”不出几分钟，杜勒斯就越过了边界，进入中立国瑞士。他是最后一个从法国合法离开的美国人，直到两年后法国解放。
次日晚，11月10日，杜勒斯用他的代号“彭斯”从伯尔尼的美国公使馆向“维克多”发送了第一份电报。“维克多”是伦敦西面美国战略情报局无线电中继站的代码。电文中讲述了他在安纳马斯是如何说服当局让他通过的。其中还包含杜勒斯从瑞士发出的第一份情报报告——在车站到维希政府辖区的途中，通过与百姓的交谈获得的信息。两个多星期后，他终于给克洛弗写了一封信。他不能多说什么，只是说：“差点到不了这里。”初次见面，杜勒斯和利兰·哈里森使用了《特工审核单》上签署的联络暗号——两个人都觉得是一个愚蠢的形式，因为他们已经认识多年。哈里森真心高兴见到他的老朋友，他把自己住所的一间舒适的房间借给杜勒斯住了一个月，直到他能找到一个长久住处。两人晚上经常在一起吃饭，打桥牌。
瑞士的国土面积大约只有美国缅因州的一半，有28个天然湖泊，美丽壮观的雪山，风景秀丽的阿勒河流经首都。这里的人民专注健身，不错过每一分钟的休闲时间。这个民族还为是世界上最古老的民主国家而无比自豪。公民面临的问题之多，几乎每个星期日都耗费在投票之中，而且为了一己之私不遗余力地捍卫中立国地位，令同盟国和轴心国头疼不已。约瑟夫·斯大林为瑞士在战争中扮演两面派的角色很不愉快，罗斯福对这个阿尔卑斯共和国与纳粹的交易同样愤恨。这个独立的瑞士向第三帝国提供精钢、精密机械零件和安全的银行服务，以换取本国急需的德国煤炭、铁矿和石油。后来，杜勒斯给华盛顿发去了瑞士银行为德国国家银行洗钱、将黄金兑换成瑞士法郎，并向柏林销售重要军用滚珠轴承的证据，愤怒的罗斯福下令国务院设法关闭它。瑞士公众对战争的态度是“精神分裂症”的表现。瑞士有一些德国居民，他们同情希特勒，还有偏向纳粹意识形态的八个右翼政党。但是，反纳粹亲美国的情绪却在公民中盛行，一些瑞士企业想方设法地将一些军用精密仪器走私给盟军。然而，瑞士政府有充分的理由与希特勒达成和解——希特勒的将军们已经列好了入侵这个小国的计划。但他最终还是放弃了这个想法，因为瑞士多山，地势险峻，而且几乎每一个公民都时刻准备拿起武器响应卫国号召，这个被德国人称为“豪猪”的国家很难束手就擒，所以德国国防军只是将侵略计划暂时束之高阁，不代表永远不启动。