理查德·麦加拉·赫尔姆斯出生于宾夕法尼亚州的圣戴维斯城，这个小城市位于费城24公里外的主干线上。1913年3月30日午后，他呱呱坠地，比凯西晚出生大约半个月。如果说这两个男孩早年有什么相似之处的话，也就仅此而已。
这个婴儿的中间名字取自他的外祖父盖茨·麦加拉，其地位在赫尔姆斯家族中非常显赫，如同约翰·沃森·福斯特在杜勒斯家族中一样。外祖父麦加拉个头不矮，身材圆胖，蓄着小胡子，鹅蛋脸，18岁时是纽约歌珊国家银行的职员。1883年，他移居到纽约城，在产品交易国家银行担任柜员。30多岁的时候，麦加拉就升职为皮革制造商国家银行的经理——美国主要金融机构之一的最年轻的首席执行官。他在科德角西南端靠近马撒葡萄园岛的地方建了一处豪宅，不久又被任命为纽约联邦储备银行的第一主席。《时代》杂志称他为“了不起的麦加拉”。从那时起，家人开始称他为“总督”。
麦加拉有两个女儿。1910年初，20岁的小女儿玛丽恩宣布接受了年长她六岁的赫尔曼·赫尔姆斯的求婚，这令她的父亲很是不悦，这位大亨怀疑这个年轻男人是贪图他的钱财。年轻人全名为赫尔曼·海因里希·阿道夫·赫尔姆斯，出身于德国路德教会中产阶级家庭，移居美国之前，该家族居住在德国不来梅附近的一个村庄。20世纪30年代，赫尔曼将名字中的海因里希英化为亨利，并去掉了“阿道夫”，那时因为纳粹独裁者这个名字变成了一个污秽的词。赫尔曼生性简朴，喜欢歌剧，对理查德关怀备至，同时也是位严厉的父亲。他对秩序和结构持有日耳曼式的痴迷，甚至在吃饭时，坚持将所吃的蔬菜、土豆和肉类分别放在不同的盘子里。赫尔曼还是个躁郁症患者，他会独自躺在房间里，拉上窗帘，然后给他长子写一封封“内省”的信。父亲死后，理查德并未去参加他的葬礼，只是说了句：“他是一个正直的人。”
赫尔曼，作为一名机械工程师，其婚姻显然是高攀了。玛丽恩·麦加拉是个热情风趣、喜欢享乐、善于交际的女人，但养尊处优的家庭背景并没有宠坏她，她天性温柔体贴，总是关心他人。虽然她也患有躁郁症，但她尽力避免让自己的孩子看到她的抑郁，偶尔会去康涅狄格州的银丘精神病院检查和治疗精神崩溃的状况。理查德跟母亲玛丽恩要比跟父亲赫尔曼亲近得多。孩提时代，家人对这种神秘的疾病闭口不谈，除了母亲动不动就失踪一段时间外，他所知甚少。
理查德两岁那年，赫尔曼全家搬到了梅里恩附近。第一次世界大战期间，赫尔曼参军任陆军上尉。随着战争接近尾声，他们再次搬家，来到了纽约城。理查德就是在这里的私立劳伦斯史密斯学校上的一年级。在此期间，家里还添了两个弟妹：1915年，伊丽莎白出生，家人称她为“贝茨”；1917年，皮尔索尔出生，他的昵称是“皮尔”。1924年，玛丽恩生下了第四个孩子——盖茨，以她父亲的名字命名，但哥哥姐姐都管他叫“伍兹”。迪克（家人对理查德的称呼）和他的弟弟妹妹们个性相同，而且许多怪癖也一样（比如，他们看书的时候都用手捂着脸），好像他们是四胞胎一样。随着孩子们慢慢长大，他们也越来越亲近。这也是不得已，因为一直不停地搬家，他们外面的朋友很少。
1919年，赫尔曼又一次举家搬迁。这次他们搬到了南奥兰治，新泽西州的一个小村庄。这里土地广阔、房屋宽敞，是纽约人逃离狭窄公寓的好去处。赫尔曼搬来后，距离纽瓦克的美国铝业公司更近，他在此担任该公司的区域经理。不过，他更多的收入来源于股票市场。这要归功于妻子的财产，使他有足够的资金用于投资，并在其岳父的帮助下进行收益颇丰的股票交易。
后来描述自己的生活时，理查德·赫尔姆斯说，童年时代的生活将他打造成了一个间谍。也许吧。少年时期他经常独来独往，也喜欢做些古怪的事情。比如，坐火车去参加狗展——虽然他从来都不想自己养狗。他尊重自己的父亲，但他更崇拜外祖父。每到夏天，外祖父就邀请他们全家到科德角的伍兹霍尔避暑胜地度假，而隔壁就是梅隆家的豪宅。实际上迪克十来岁的时候，盖茨·麦加拉就以平等方式待他，对其在国际事务方面的兴趣大加鼓励。
迪克在劳伦斯史密斯学校的那一年为他进入第二个私立学校打下了基础，新学校是位于西奥兰治的卡特雷特学院，从缇楼路的家骑自行车到学校需要半小时。学校允许迪克跳级，直接升入这家私立学校的三年级。他在卡特雷特学院一直上到高二，除拉丁语外，各科成绩十分优秀。由于身材过于纤瘦不适合打橄榄球，而当曲棍球守门员又很可能会被误伤甚至死在曲棍球下，所以他决定做球队经理。
1929年春，赫尔曼辞去了他在“美铝”的工作，并在股市崩盘五个月前变现了自己的股票。这与其说是预见，不如说是运气。赫尔曼携全家登上拉普兰号轮船到了欧洲，在那里待了一年。这位父亲认为，为了获得上等的教育，孩子们必须接触国外的文化，具备坚实的法语和德语基础。那年秋天，迪克进入萝实学院。该校成立于1880年，坐落于瑞士罗勒附近的一家中世纪酒庄，是一所前卫且昂贵的寄宿学校，专为全世界的富家子弟提供全方位的学术、艺术和体育教育。1930年6月，年轻的赫尔姆斯就读于该校，为了能跟上其他学生，他不得不恶补学业。他虽然德语和法语成绩良好，可几何分数却很低。室友是一个名叫雅克·马勒的瑞士人，后来做了瑞士的外交官。他会帮助赫尔姆斯学习法语，作为回报，赫尔姆斯则辅导他学习英语。赫尔姆斯还在足球队担任守门员，同时参加了日内瓦湖的一个四人赛艇小组。冬季，学校会搬迁到伯尔尼一个时髦的格施塔德度假村，方便迪克和其他学生来完善他们的滑雪技能。
他在萝实学院的时光令他成为了一个更加国际化的年轻人。在那里，他与许多男生建立了亲密的友谊，而他们将继承的财富远远大于他所拥有的财富。在给弟弟伍兹的信中，他写道：“在一种不同的环境中生活，与其他国家的人打交道，可以发掘常常被忽视或得不到发展的个性的另一面，也可以说是另一种视角。”萝实学院的经历也使迪克与“总督”外祖父的关系更加亲密。1930年，盖茨·麦加拉被任命为国际清算银行的总裁，这个神秘的金融机构不久就搬到了巴塞尔一栋原先是酒店的大楼里。第一次世界大战之后成立国际清算银行主要是为了管理向德国强制收取的巨额战争赔款，但没过多久就调整成了一个清算公司。全世界的中央银行在国际收支结算中都可以通过清算公司储蓄黄金并兑换成货币，而无须在国家之间转移资金。中央银行的银行家们同时还打算为日益增长的国际金融危机规范秩序。但事实证明，这两方面都未成功：纳粹德国将成功地破坏国际清算银行以逃避支付赔款，而这个银行规模太小，根本无法在经济大萧条中起到稳定世界金融的作用。在萝实学院就读期间，迪克与麦加拉的通讯开始变得非常活跃。麦加拉跟他分享了国际清算银行运作的绝密细节，同时还透露了他个人对该机构能成功完成其使命所持有的怀疑态度（麦加拉逐渐对新纳粹政权产生兴趣，在他看来这个政权在恢复德国金融纪律方面“非常聪明”）。麦加拉非常信任迪克，相信他会对自己的秘密守口如瓶；而迪克也为外祖父感到十分骄傲，经常把他看到的有关“总督”的新闻做成剪报收集起来邮寄给他。麦加拉的信件引发了迪克对世界金融的兴趣，而这种兴趣与他终身相伴。
1930年夏，赫尔曼举家迁回美国，但很快发现经济大萧条已经使得就业希望非常渺茫，所以他们又都回到了欧洲。这次定居在了布赖斯高地区的弗莱堡，这是一座德国南部黑森林风景区西部边缘的大学城。同年秋，赫尔姆斯作为一个高中二年级的旁听生在实科中学就读。后来他写道：“魏玛共和国的教育是一项不折不扣的严肃事项。”在学校，几乎没有进行体育活动或课外活动的时间，学生们每天从早晨开始不停地上课，直到傍晚，而且傍晚和夜间还要为第二天的课程预习。课业对这位年轻的美国小伙子来讲太高深了，但至少赫尔姆斯在这一年里掌握了德语。赫尔曼还聘请了一位和蔼可亲的弗莱堡院士辅导儿子拉丁语，如果要回美国上大学，这是一门必修语言。这位老教授总是穿着很正式的燕尾服，他的英语一般，仅能看懂理查德翻译的维吉尔的《埃涅伊德》。因此，他会用法语对文章进行更正，因为两人都熟通法语。
1931年复活节休假期间，全家去意大利旅行时，理查德感染了病毒性水痘。这种病在当时被视为严重疾病，为了保护家人的安全，他被“打包”送到了巴塞尔——“总督”的家中，并特设了一间与外界隔离的卧室，卧室的窗户外面对着花园的地方安置了一个梯子，避免他经过外祖父和外祖母身边时传染给他们，又可以从上面出来透透气。赫尔姆斯计划把自己卧床和挠痒的时间加以利用，来阅读欧洲历史考试教材，因为秋天入大学考试时要考这门课程。
赫尔曼和玛丽恩想让理查德上普林斯顿大学，但他觉得那所大学离他们又一次搬迁到新泽西的家太近了。赫尔姆斯最终选择了从未去过的威廉姆斯学院，这是一所“小常春藤学校”，坐落于马萨诸塞州西北部伯克郡的威廉斯敦村。这位小学时期的独行侠，现在已是精心打扮的高大魁梧、英俊潇洒的帅小伙了，不久就成为了“校园里无可争议的尊主”，成天被女孩子围绕。一篇大学杂志的文章这样描述他：在威廉姆斯学院的四年时间里，赫尔姆斯是大学报纸和年鉴的编辑、班级演说家、学生会主席、大学生联谊兄弟会的领袖和学校滴水兽精英社团的领军人物，还是斐陶斐荣誉学会成员。
同学们对赫尔姆斯的全面素质都赞叹不已。后来，他自己也发现这些素质对成为一名间谍非常有用——“无与伦比的才能。”该校杂志的文章中这样称赞道，“他从不激怒任何人。对于同盟好友，他只会从背后拍一下来给予对方精神鼓励，绝不会提高嗓门大喊大叫；而对待那些总是愤愤不满的‘对手’，他则像医生对待病人一样耐心，安抚他们，使他们冷静下来。”赫尔姆斯对校方管理者也施展其魅力，说服他们让自己学习英美文学与历史合并的专业，而这在当时闻所未闻。他从 T. C. 史密斯—一位很受欢迎的历史学教授兼詹姆斯·A. 加菲尔德总统的传记作家身上学到的则是后来称之为走向情报职业生涯的“第一小步”。史密斯采用赫尔姆斯所称的“问题方法”来教导学生，即选择一段“历史事件”，让他们成群结队到图书馆阅读关于该议题的“敌我双方资料”，从而来确定他们自己的最佳答案。
作为同学们公认的“最受尊敬的”“最有望成功的”“班级政治家”和“对威廉姆斯学院贡献最大的”优等毕业生，赫尔姆斯头脑一热，申请了罗德奖学金。他想着自己已经稳操胜券，索性不去费心准备面试。结果，该奖学金与他擦肩而过。这对他来说是一个宝贵的教训，从此之后他再也没有打过无准备之仗。
在申请罗德奖学金被拒之后，他考虑了两条出路：一是上哈佛法学院（凭着以优异成绩毕业于威廉姆斯学院这一点，被录取不成问题）；二是从事新闻工作。他选择了后者，觉得有一天拥有一份报纸应该不错。他对新闻业的兴趣源于大学生联谊会中一位兄弟的父亲，当时是斯克利普斯·霍华德的顶头上司。合众社为赫尔姆斯提供了一份伦敦分社的工作，但是要他自行支付去英国的旅费。赫尔曼为他支付了船票的费用作为给他的毕业礼物。
1935年9月17日，赫尔姆斯抵达伦敦，入住上贝德福德郡的拉哥兰斯大厦酒店。就在十来条街区以外的布弗里大街上，世界新闻报大楼里的合众社办公室一派繁忙景象。赫尔姆斯立即投入工作——更新名人的讣告、快速浏览伦敦各大报纸找出“亮点”（对感觉良好的故事进行压缩来填补美国报纸小新闻空当）、在新闻台即时接听欧洲通讯记者的电话。一天早上，他接起电话，一名在罗马通讯社的意大利职员脱口而出：“新闻快报！来自韦伯·米勒的报道，意大利军队今天入侵阿比西尼亚。”他想，这就是新闻业令人心动的时候。
但在伦敦，这种兴奋他没有持续太久。英国内政部对外国人抢本国公民的饭碗并不友善，11月下旬就下令让赫尔姆斯三天后离境。合众社决定将他们这位一腔热血的年轻记者转移到柏林，每周的工资提高到35美元，来弥补兑换马克的工资差额。伦敦的上司这样对他讲：“这一切听起来很残酷，但本意并非如此。你是一名真正的合众社新闻人，如果你持之以恒，你将永远有一席之地。”柏林分社迫不及待地想拥有这个帮手，他的上司问道：“顺便问一下，你德语怎样？”
在整个“咆哮”的20世纪20年代末到30年代初（这一时期，北美地区发生的激动人心的事件数不胜数，有人称这是“历史上最为多彩的年代”——译者注），柏林是欧洲文化、艺术、音乐会、夜生活、电影、戏剧的中心，是艳情荟萃的大都市。城中有16000个酒吧、咖啡馆、舞厅，900多个舞厅乐队，800多位剧作家和作家，149家报纸和400份杂志。卡巴莱歌舞表演遍地开花，花园剧院人满为患，到处都是烟客。一时间，飞机飞行比赛成为流行时尚，**日光浴风靡一时，许多最高档的俱乐部都上演半裸表演。
阿道夫·希特勒同柏林当地精通世故的煽动者一样，对城市自由的方式嗤之以鼻。1933年1月30日，在被任命为德国总理后，他对城里的最佳演员、电影技术人员、电影制片人、编剧和导演进行了大清理。博物馆被关闭、书籍被烧毁、149家报纸停业。纳粹审查了各种形式的娱乐活动，取缔了犹太作曲家，并对爵士乐表示极为不满。柏林成了一个“精神分裂”的城市。那些追随纳粹党，或是绝不质疑的人仍然享受着荣华富贵。餐厅还是宾客满座，电影院因宣传片而人气爆棚，电影、轻喜剧和部分轻歌剧还尚未被取缔。大饭店为纳粹分子举办时髦的聚会，悬挂着政府认可的小明星照，卡巴莱歌舞表演因没有侮辱国家民族主义而继续繁荣。而那些不符合纳粹规范的人面临的则是恐怖镇压。
外国外交官和神志清醒的德国人以为希特勒及其党羽的日子不会长久，但这完全是一厢情愿。1933年，百分之四十以上的德国人选举了一个无法无天的煽动家。这一事实表明，国家大部分人都受到了狂热的民族主义感染。在其后的两年间，德国工业生产翻了一番。由于大规模的公共工程项目，全国庞大的失业率下降；消费品生产迅速上升，令人深恶痛绝的第一次世界大战赔款终止；军备生产加速进行，德国人恢复了昔日的骄傲。希特勒肃清了全国所有的其他独立政党、俱乐部和社会团体，并对自己队伍中持不同政见者也采取了雷霆手段。1934年6月30日的“长剑之夜”，“冲锋队”遭受了一场血腥肃清，至少1000名纳粹党冲锋队员和各种各样的其他持不同政见者惨遭谋杀。
1935年感恩节前夕，赫尔姆斯抵达德国。那时阿道夫·希特勒已经是民心所向，所到之处被人群包围，柏林市有400多万人口，几乎所有的市民都冲向了两边的人行道，个个情绪激动，女人们像青少年一样欢呼尖叫。赫尔姆斯发现由于欧洲的混战，这个告别了五年再次见到的大都市里，那些纵横交错的河流、湖泊、公园和森林已经了无生机；柏林的工业区，到处都是工人们所居住的陈旧公寓街区，不到五层楼高的建筑将雄伟的城市中心围成一圈；蒂尔加滕动物园与纽约中央公园规模不相上下，雄伟的勃兰登堡大门，一条宽阔的一英里长的大街两旁，在菩提树下林立着专卖店、咖啡馆、豪华酒店、企业总部和有上百年历史的巴洛克式建筑。但希特勒认为，柏林“就是杂乱无章的建筑堆积”，并打算将其建成世界上首屈一指的首都。他任命年轻的建筑师阿尔贝特·施佩尔对城市进行改建，建筑蓝图相当宏伟且冠以新的名称“日耳曼尼亚”。
赫尔姆斯在维滕贝格广场附近的贝鲁特大街34号找到了一间一居室公寓，房租每月65马克。维滕贝格广场是柏林西部的大型购物广场，有一座巨大的西方百货大楼。他差不多每天晚上都要到一家名为“塔韦尔纳”的意大利餐馆就餐，很多记者同仁们都喜欢那里的饭菜，或者去公寓拐角的一家咖啡馆，那里的啤酒和罗宋汤都很便宜。维滕贝格广场有个柏林最古老的地铁站，赫尔姆斯每天早晨乘地铁到菩提树下大街的合众社办事处上班。
该办事处处长弗雷德里克·厄克斯纳是来自新奥尔良的新闻老手。年仅33岁，图兰大学法律系毕业。最近十年，他一直在欧洲做新闻报道，除德语外，还会讲三种语言。厄克斯纳手下的人个个与众不同，令赫尔姆斯非常着迷。其中包括外国通讯员爱德华·比蒂，他体格魁梧，玩世不恭，垂涎美食和名贵佳酿；保罗·克奇克梅提是个匈牙利犹太人，个头矮小带点驼背，翻译天才，翻译的速度能跟上希特勒演讲的语速，而且一有空就写关于数理逻辑的论文。
厄克斯纳起初给赫尔姆斯布置的都是零星的小任务：翻译德语演讲和文件，发电报给合众社拉丁美洲的重要客户；如果纳粹控制下的媒体内容包含重要的政策声明，就对文章进行改写；或者报道各种颁奖典礼和德国将军的葬礼……赫尔姆斯需要历练。他天真地认为，现在的柏林与他五年前在这里读书时差异不大。渐渐地，他才开始注意到德国人对外国人冷若冰霜，甚至都不愿意和他闲扯。因此，他的社交生活就被局限在了身在柏林的美国人的圈子内，诸如美国大使馆的外交官和其他报道希特勒的美国记者。
新闻业的精英纷纷来到了柏林，像《纽约晚邮报》精明能干的“红色” H. R. 尼克博克，《纽约先驱论坛报》见多识广的拉尔夫·巴恩斯，还有美联社分社社长兼柏林外国记者团团长路易斯·洛克纳。年轻的赫尔姆斯作为其中一分子，激动万分。哥伦比亚广播公司激进派记者威廉·夏姆尔有时显得有些急躁易怒，至少赫尔姆斯这么认为。但夏姆尔对这位合众社新人倒是颇为欣赏，因为他与之前的那些初出茅庐的记者不同，似乎在欧洲历史和德语方面都训练有素。《芝加哥每日新闻报》驻柏林记者华莱士·德尔与其结下了终身的友谊，大学期间他就曾为赫尔姆斯施展的那种魅力和智慧所倾倒。《芝加哥论坛报》西格丽德·舒尔茨是一个天不怕地不怕的记者，曾对纳粹暴行进行了披露而触怒了当权者。圣诞节的时候，她请赫尔姆斯吃过饭。他们最喜欢的去处，也是赫尔姆斯现在经常光顾的地方——菩提树下大街豪华的阿德隆饭店的酒吧。素有宫殿之称的阿德隆饭店有宽敞的前厅、室内花园和大型宴会厅，侍者身穿蓝色束腰外衣，戴着白色手套。这里是外国新闻记者和政府官员的社交中心，位置就在总理府和帝国政府部门的旁边。希特勒的宾客都下榻在阿德隆饭店，以便盖世太保监听。外国记者协会在该酒店举办年度晚宴和舞会，而纳粹高官想到一晚上都要与记者们推杯换盏的时候，都不屑一顾。
美国大使威廉·陶德经常在其蒂尔加滕动物园的官邸主持英美两国的记者招待会，赫尔姆斯成了受邀的常客。这位满腹经纶的大使有个27岁的女儿玛莎，性感迷人但严重纵欲过度，很快赫尔姆斯被她迷得神魂颠倒。他请她吃了一顿晚餐，在那之后她再也没有理会过赫尔姆斯。也难怪，因为她已经有足够多稳定的情人了，无法再容纳一个新手。与玛莎同床共枕的男人，根据不同时期，分别包括希特勒的新闻助理、法国大使馆的第三秘书、盖世太保头目和后来被发现是人民内务委员会间谍的苏联外交官等。曾经一度，希特勒的新闻助理甚至想让她勾引元首，但是没有成功。