美国记者中有少数纳粹同情者，但大多数都很勇敢地报道了希特勒备战的情况，以及其政权对犹太人、共产党人和政治对手的残酷暴行。想不报道这些都难：准军事部队团伙例行公事般地在柏林大街上游逛，光天化日之下挟持德国人认为的不良分子，或袭击那些不举起右手向纳粹敬礼的外国人。记者离开弗里德里希夜总会时，总能听到附近纳粹党冲锋队大厦传来正在遭受严刑拷打的受害者发出的尖叫声。保罗·约瑟夫·戈培尔设立了巨大宣传机构来吸引美国游客和拉拢记者。对于那些被视为过于敌对的记者，德国政权毫不心慈手软，驱逐了24个人。而那些被批准留下来的记者，如果纳粹认为他们的报道有所冒犯，就会在德国政府的报纸上对他们进行猛烈抨击，或者直接将报道者一顿毒打。那些记者甚至会被政府暴徒绑架，直到美国大使馆与德国官方交涉后，才会被释放，合众社的克奇克梅提就是鲜活的例子。
令人感到奇怪的是，数年后赫尔姆斯却说自己从未亲眼见过柏林“这些可怕的方面”。有一次他被传唤到宣传部，一位新闻“裁判员”指责他署名的一篇无关紧要的报道。那是一篇关于德国电影业的文章，被很多地方转载，甚至出现在委内瑞拉首都加拉加斯的一家报纸上。赫尔姆斯并没有因为这一段小插曲而感到惊慌。但和当时许多美国人一样，他发现希特勒和他领导下的德国让人很难理解。而且赫尔姆斯对眼前的事实非常清楚，正如他在1938年离开德国后所写的文章中描述的那样：“希特勒已经‘粉碎’了他的反对者，操纵了他的连任。现在是一匹‘战狼’，热衷于两大‘妖怪’——犹太人和布尔什维克分子。”但他却认为希特勒是一个冷静而精明的政客，而不是“疯子”。赫尔姆斯此时对这位独裁者表现得更多的是好奇，而不是像他的同事们所感觉到的那种道德义愤。
1936年3月7日，赫尔姆斯的首篇大报道出炉。那次是被派去采访希特勒中午在德国国会上的讲话。与会的600名国会代表都是由元首亲自挑选的，聚会地点是在克罗尔歌剧院（三年前一场神秘的大火烧毁了附近的德国国会大厦。希特勒指责是共产党人所为，但许多人怀疑是纳粹分子有意纵火以发动对反对党的镇压）。在歌剧院的门口，许多猎犬在狂吠，两旁站着党卫队准军事部队，他们身穿黑色制服。赫尔姆斯一进去，就能明显地感觉到里面紧张的气氛。代表们对希特勒要讲的内容事先毫无所知。赫尔姆斯与大约50个新闻同行坐在楼厅上。会议开始，希特勒的声音低沉嘶哑，接着变成慷慨激昂的尖叫。他用了一个多小时对听众滔滔不绝大谈《凡尔赛条约》的不公正性和布尔什维克主义的危险。他尖叫道：“我决不会让令人憎恶的共产国际独裁统治降临到德国人身上！”整个过程，赫尔姆斯都在尽量快速地一字不漏地记下他所说的每句话。要知道，记者们事先从未收到过希特勒演讲稿的副本。而且赫尔姆斯觉得，希特勒情绪激愤时，唾液腺分泌太过旺盛导致讲话时含糊不清，让人更加难以理解。
赫尔姆斯注意到，开放的讲台下面，希特勒的双手不停地倒腾着手帕。他的脸色变得非常苍白，身体稍向前探，语速开始放缓。接着，他的声音变得轻柔，不久又雷霆万钧地宣称：“从今天起，在非军事区，德国政府已经重新建立起绝对无限制的帝国主权……就在此时此刻，德国军队已经穿过了莱茵河大桥并占领了莱茵！”第一次世界大战后所签署的《凡尔赛条约》和《罗加诺公约》规定德国莱茵西部区域为永久性非军事区，希特勒现在的做法显然违反了这些协定。演讲结束，场上的代表们开始欢呼雀跃，连连高呼“胜利！”夏姆尔在笔记本中写道：“他们的眼睛里燃烧着狂热，目不转睛地凝视着这位新神，这位救世主。”赫尔姆斯呆坐在那里，完全被这个人演讲的力量震撼到了。
赫尔姆斯还被选派去报道其他方面的新闻。比如1936年在德国举行的冬季和夏季奥运会。希特勒刚开始不太愿意举办他称之为“受犹太人启发的”奥运比赛，而后他却意识到了其宣传价值，可以借机向世人粉饰他的首都。于是，一个巨大的新体育中心落成，菩提树下大街挂满了纳粹旗帜，迎来了约120万外国来宾，并为其中的很多人举办了奢华的派对。纳粹还批准大约7000人的高价应召女郎走上街头，反犹太人的恐怖活动因此而暂停了下来。
美丽而优雅的挪威人索尼娅·海妮在女子花样滑冰中的表现令赫尔姆斯倾倒，而当瑞典大师乌尔里希·萨霍夫即兴教他花样滑冰的时候，他感到激动万分。在黑人运动员杰西·欧文斯赢得了200米赛跑冠军的那天，赫尔姆斯坐在奥林匹克体育场内的记者席上。体育场容纳了12万观众，比赛期间，兴登堡飞艇一直在场上飘浮。他注视着坐在政府包厢里的希特勒，他身体前倾靠在围栏上，每当德国运动员赢得比赛的时候就高兴得忘乎所以，而当非裔美国人在场上取得胜利时，脸色就变得铁青冷漠。赫尔姆斯后来发现并非只有德国人有种族歧视。在采访中，当他问及一位美国教练认为美国队的表现如何时，教练脑海中闪过欧文斯，答道：“我们在‘耍猴’比赛中表现不俗。”
奥运会结束后，厄克斯纳让爱德华·比蒂在9月份第二周去报道纽伦堡的纳粹党大会，但比蒂因为家庭问题在最后时刻递交了辞呈。赫尔姆斯取代他前去采访，事实证明他真是红运当头。9月12日，星期六，当他穿过纽伦堡的沃藤伯格酒店大厅时，一个年轻的党卫队军官一本正经地走到他面前，递给了他一个信封。信封中的字条上写着，一辆指挥车将在第二天早上7点去接他，开车将他送到路易波德竞技场出席星期日的集会。集会结束后，他会被带到城外山顶上的纽伦堡城堡与元首吃个“清淡的午餐”。赫尔姆斯立即打电话给办事处报告了这一消息。事实上，希特勒很少接待外国记者，在此之前，他一直与海外报纸的记者们保持着“健康”的距离。
次日清晨，按照约定的时间，一辆黑色敞篷奔驰车停在了沃藤伯格酒店门口。前一年纽伦堡集会时，纳粹党所宣布的种族法的制定者阿尔弗雷德·罗森堡与一名波兰记者坐在后座上。赫尔姆斯进了车里，坐到了党卫队司机的旁边。车到达路易波德竞技场时，眼前的景象让他大吃一惊。这个竞技场实际上是一大片开阔的草地，有一个巨大的石头讲台，以三面长长的卐字旗为背景，一边是挤得满满的纳粹死党，另一边是成千上万的整齐立正的党卫队准军事部队队列。赫尔姆斯看到元首希特勒像往常一样精神矍铄，对着人群大声说道：“这个时代的奇迹就是你们在千千万万大众中发现了我，一个默默无闻的人。”人群中爆发了雷鸣般的“胜利”的呼喊。演讲接近尾声的时候，茫茫的人海突然沉寂无声，只听到鸟儿飞过叽叽喳喳的叫声和党卫队乐队低沉的鼓声。伴随着长筒靴后跟在石头上的踩踏声，希特勒慢慢地走下了演讲台的台阶，在下面驻足鞠躬。然后，对着23根黑色桅杆行了两个纳粹军礼，每根桅杆都代表一个在1923年啤酒馆暴动中牺牲的纳粹党突击队员。赫尔姆斯后来写道：“这是一场刻意安排并执行完美的政治盛会。”
随后，赫尔姆斯与其他六名记者，夹在副元首鲁道夫·赫斯、大使阿希姆·冯·里宾特洛甫和其他纳粹高官中间，立于中世纪城堡的防护墙上，伴随着秋日的和煦，他们注视着这个城市的红色屋顶以及远处弗兰哥尼阶平原。一个沙哑的声音从后面传来：“那的确是一道亮丽的风景。”赫尔姆斯和其他人转身，看到希特勒踏上了防护墙。记者们围成了一个半圆，由一个党卫队助手一一为独裁者介绍。握手的时候，赫尔姆斯发现元首的手柔软细腻，手指纤细，像是整日舞文弄墨的文人之手，而非工人之手。在明亮的阳光下，他的头发闪着黄褐色的光泽，仔细看来那双人人所称颂的具有催眠作用的蓝眼睛实际上是从眼部凸出的呆滞的青蓝色，没有任何特别之处。客观地说，在赫尔姆斯看来，近距离所看到的希特勒是那么普普通通，从他略带灰色斑点的棕色胡子到那苍白略带粉色的脸，再到满口的金牙，一切都平平常常。赫尔姆斯发现，这个在那天早晨迷惑了成千上万人的独裁者，面对这个小小的团体时竟然有几分局促不安，说话的时候膝盖朝左右晃来晃去。但赫尔姆斯依然被他那平和的语气所撼动，他对自己所说的话似乎有十足的把握——直截了当、不带情感，所讲的内容是笃定的而非提出意见，他从不在句子的开头用“我相信”或“我认为”。在长达一小时的记者见面会上，希特勒对问题的回答简洁却经过深思熟虑。他对事实的掌控和对自己所统治的人民的坦率的见解给赫尔姆斯留下了深刻的印象，尽管那些事实都是他的自以为是。希特勒在谈到某一点的时候说：“我对德国官僚的工作作风很了解。如果需要他早上8点来上班，他会在8点准时到。到后，他先将外套、帽子挂起来，然后把手洗干净，再东瞧瞧西看看，真正着手工作的时候已经是8点20分以后了。在一天即将结束的时候，也就是下午4点40分，他会把早上所做的事情倒过来做一遍，以便下午5点准时下班。如果人人都像这样工作，德国将永远没有希望。”
一个小时后，希特勒开始对记者感到不耐烦，似乎急着要去吃午饭。餐厅里，元首的桌子上已经摆好了一盘牛奶巧克力。就在他们动身去餐厅之前，赫尔姆斯的一个同事问道：“你为什么每年都要举行纳粹党集会？”希特勒的脸上第一次掠过一丝笑容，他回答说：“全德国党政单位一整年都在为我和这个事业辛勤工作，我该怎么办？颁发奖金会让财政部破产。所以我请几位最有影响力的领导人在这里待上几天，让他们观看这样的节目，并提供大家相互见面的机会。费用由他们自己承担，如果他们负担不起，当地的党组织就会帮助他们。集会结束后，他们兴高采烈地回到家中，准备继续为我工作。”稍微停顿后，他用一种理所当然的口气补充道：“此外，输送数以万计的党卫队士兵和党务工作者到纽伦堡集会，正是德国铁路运输所需要的锻炼，万一战争爆发，他们需要懂得如何运输。”
赫尔姆斯后来写道：“最后那个词——‘战争’悬在空中。”午餐中，两件事让他铭记在心。希特勒后来也许变得很疯狂，但在赫尔姆斯的眼中，那个星期日的下午，希特勒显得淡然理性——“一个头脑很清楚，知道自己在做什么，也知道自己在朝哪里走的人。”但显而易见地，希特勒正在走向战争。
赫尔姆斯在柏林的任务中已经学会了如何抢先得到每日新闻。他准确无误、注重细节、简明扼要地报道他的发现——所有这些技能都在日后的情报工作中发挥了很大的作用。纽伦堡集会一个月后，赫尔姆斯写信给他的父亲，说自己准备离开德国，离开合众社。其实，赫尔曼从3月份以来一直在劝儿子回到美国，收到信后，他很高兴。他认为新闻报道，尤其是在海外，看不到又摸不着，是职业生涯的死胡同。如果要留在报纸行业，应该成为一名编辑或出版商。赫尔姆斯接受了父亲的建议。作为一个在柏林合众社的新闻人，他从事的工作比威廉姆斯学院的任何一个同学所做的事情都有意思，但他给父亲写信说：“我在这里也差不多待够了。现在我只想‘尽早赚钱’。”
1937年6月，赫尔姆斯设法离开柏林的前夕，合众社的主管不忍舍去这个有望成为一名一流的驻外通讯员的好苗子，还劝他再留一段时间。然而，赫尔姆斯还是抱着雄心勃勃的发家致富计划抵达了纽约。可惜的是，因为大萧条经济依然疲软，他的这些计划都纷纷触礁。为了能在求职期间填饱肚子，他为《老爷》月刊和《柯梦波丹》杂志撰文投稿，但他们发现他文采平平。《芝加哥每日新闻报》的沃利·德尔敦促自己的老板们对其柏林的同事给予关照，但他们没有放在心上，而赫尔姆斯祖父讨厌用他的人脉帮助家人找工作，因此也没有出手帮忙。最后，通过动用他大学联谊会兄弟的父亲在斯克利普斯·霍华德做高管的关系，赫尔姆斯为自己在印第安纳连锁报纸《印第安纳波利斯星报》的广告部门找到了一份初级工作。
赫尔姆斯自此开启了追求拥有一家报纸这一目标的漫长征程。其办公室在印第安纳波利斯马里兰街，他要么在那间破旧办公室给当地的零售商打电话，要么挨个走访努力说服他们在报纸上刊登小广告。这是他经历过的最艰难的工作。赫尔姆斯并不是一个天生的推销员或太过热情的人，他还为此买了一些关于如何展现迷人魅力和成功着装的自助书籍。
六个月后，他开始对是否重返合众社犹豫不决，因为他们很迫切地希望他回去。但斯克利普斯·霍华德的主管鼓励他坚持到底，理由是即便在这个糟糕的经济环境中没有哪个广告人能做得很好，但事情一定会慢慢好转的。赫尔姆斯坚持了下来，到1938年底，他的广告销售超额完成。经过两年半在零售广告业的摸爬滚打，他晋升为报纸的行政人员，并就任《纽约时报》的全国广告经理。如同他在大学期间一样，赫尔姆斯成了印第安纳波利斯的顶梁柱，活跃在各种俱乐部，如体育俱乐部、伍德斯托克俱乐部、现代俱乐部、商会狩猎俱乐部和文艺俱乐部（他曾在那里与大家分享了与希特勒会面的情况）。他每年都会去参加印第安纳波利斯500英里汽车大奖赛，被盛赞为城中最英俊潇洒的黄金单身汉之一。
漂亮、时尚、讲究的茱莉亚·布雷兹曼·希尔兹住在印第安纳波利斯，离异，有两个孩子和一小笔离婚费。她也曾是该城巴特勒大学的斐陶斐荣誉会员，后来师从全国知名的艺术家，成为一个颇有造诣的雕刻家。她的父亲查尔斯·布雷兹曼在世纪之交从德国移民到了美国。一帮埃利斯岛“抓丁团”曾把他劫持到了堪萨斯的一个牧羊场，他最终偷了一匹马逃出来，来到了印第安纳波利斯，并在那里成立了一个颇为成功的摄影工作室。茱莉亚与人交往时热情、挑剔又直接，后来与大她五岁的弗兰克·希尔兹结婚。希尔兹是个百万富翁，一手将巴巴索公司打造成了一家全国知名企业。茱莉亚被他安置在一处有养马场和观马场的富庶庄园，后来她才发现他竟是一个沉迷于酒色的犬马之徒。
茱莉亚办完离婚手续从法院出来，律师就给她介绍一位刚从欧洲来到印第安纳波利斯的英姿飒爽的青年。尽管茱莉亚对姐弟恋没什么兴趣，但还是勉强同意和他一起共进晚餐。餐桌上，她发现比她年轻六岁的理查德·赫尔姆斯的确英俊潇洒、文质彬彬。而且赫尔姆斯是她所见过的最坚定的人。两个舞艺超群的人成了印第安纳波利斯上流社会的热门人物，他们很快坠入爱河。1939年9月9日，两人结婚。蜜月很短暂，他们也就是在密歇根南部的一个湖边小屋度过了一个长周末。之后，赫尔姆斯就与茱莉亚安顿下来组建了家庭。他在茱莉亚的小儿子詹姆斯和女儿朱迪思面前经常不知所措，因为那时他对孩子没什么兴趣。三年后，他与茱莉亚生了个男孩，取名丹尼斯，也未能让他爱上孩子。
虽然赫尔姆斯在印第安纳波利斯已经算是一个显赫人物，但他还在考虑向外发展。合众社的同事给他发来了长信，诉说他们在欧洲的所见所闻。那些消息越来越令人沮丧。就在他和茱莉亚结婚前一个多星期，德国入侵了波兰。两天后，英国和法国向第三帝国宣战。以他在与希特勒共进午餐时的观察来看，赫尔姆斯确定冲突必将升级。