顺治七年的深秋季节，吴伟业从他正在建设之中的太仓梅村别墅来到常熟尚湖边的拂水山庄。这里是东林前辈钱谦益的园林别墅，作为复社后进之士自命为复社气节风骨的传承者，而在江山变异的过程中，老少之辈却都难以守住气节，他现在也面临着归隐江湖还是被逼出任新朝大臣的选择。他是名士更是名宦，有许多事是由不得自己了，进退名节和利益之中，他面临着艰难的抉择。
甲申之变，先帝殉国煤山，预示着家国沦亡，使他心中滴血，因为他是先帝钦定的榜眼；乙酉之变南明亡国，使寄托的那些微茫希望，如同火星那般破灭。他的心死了，更多地沉湎于他的梅村别墅的营造中，为自己筑好一个安乐窝，从此淡出官场，退隐江湖，著书立说，吟诗作画以山水为伴，安度晚年，尽管那年才只有四十二岁。
回忆往事，他的同侪友人，大多数复社文人都成了爱国志士，有的始终不肯出仕清朝，有的已经牺牲在抗清一线，坚持了高贵的民族气节；有的还在坚持着反清复明的政治、军事斗争……如杨廷枢、陈子龙、吴次尾、夏完淳；有的拒绝征辟，削发为僧，如方以智、万寿祺；有的藏身草野，隐居不出，如陈贞慧、冒襄、魏禧等人。他和侯方域曾经相约为誓，退隐家居，绝不出仕新朝，保住人生最后底线。
金秋十月，无论是他的梅村别墅和钱老的拂水山庄都沁透在浓烈怡人的山光水色中，园林风貌，飞黄飘红，烟柳点水，碧波**漾。然而在吴伟业眼中却是秋风萧瑟，残山剩水，那纯属是因为个人遭遇因景色而造成的心理阴影在作祟，除了江山鼎革麦秀黍离之叹外，还有离人相别天各一方之悲哀，因而心情难得爽朗起来。
他心目中的这位离人乃是已经相别七年的红颜知己秦淮名妓卞玉京。这次赴常熟拂水山庄老钱处，就是因为想通过老钱的宠妾柳如是寻找他昼思夜想萦萦挂怀不已这位秦淮名妓，他听说她就隐居在尚湖。
余澹心在《板桥杂记》中记载：
卞赛、一名卞赛赛、后为女道士，自称玉京道人。知书工小楷，善画兰、鼓琴，好做小诗。喜作风枝袅娜，一落笔画十余纸。年十八游吴门，居虎丘。湘帘棐几，地无纤尘。见客初不甚酬对，若遇佳宾，则谐谑间作，谈词如云，一座倾倒。寻归秦淮。遇乱后游吴门。[1]
卞玉京，字云装。南京白门人。善于画兰竹，能书法，喜欢作小诗。吴梅村曾经于崇祯十六（1643年）年陪同族兄长，也是他的师兄和同年进士吴继善在去成都履任时路过苏州，专程拜访在山塘街临时居住的卞玉京。小卞在寓所题写一扇面送给吴继善（志衍），卞玉京画的是一湘妃竹扇面，并题写一首绝句相赠：
剪烛巴山别思遥，送君兰楫渡江皋。愿将一副潇湘种，寄于春风问薛涛。
此时吴伟业由南京任上国子监司业刚刚升任詹士府庶子（太子属官正五品），但是未去就任。据吴伟业《志衍传》记载，此番吴继善任职成都，如履险地，凶多吉少。成都离南京有万里之遥，此时荆州、襄樊已被张献忠攻破，由江苏到湖北的道路已经阻断。前来送行宾客都劝他去四川还是少逗留为妙。吴继善说：“我既然已经受朝廷任命为守官，岂能以个人利害得失去辞官？况且此时举国又有何处是乐土呢？”于是慨然转宜春经酉阳入黔江而去成都。此番行前，卞玉京以诗扇相赠送：此番老兄远去巴山蜀水，我们只能在告别后，十分遥远地寄托各自的思念了，送君到江边看着你远去的帆影。愿你将那浩然正气寄托于潇湘竹影，随万里春风带去我对蜀地才女薛涛的问候。这却是一次生离死别，卞玉京以竹子的气节砥砺东吴才士吴继善慷慨赴国难，可见此奇女子才艺节操过人。
崇祯十七年，成都被张献忠攻破。吴伟业中夜惊厥而起，慨然叹曰“志衍死矣”。吴继善到达成都时，剑门、夔峡诸险要已经失守，蜀王藩府藏金数百万，却不肯动用一金以劳军。此刻吴继善致书伟业说：“事不可为，余必死于此。”甲申年十一月（1644年）成都破，吴继善率领数千兵士，难以抵挡百万强寇，被张献忠擒获后骂不绝口，后被凌迟处死，全家从死者四十余人。
公博闻辩智，风流警速，于书一览辄记，下笔洒洒数千言。家本春秋，治三传，通史、汉诸大家。继又出入齐、梁工诗歌，善尺牍，尤爱图绘，有元人风。下至樗蒲、六博、弹琴、蹴踘，无所毕解。当是时张公溥以古学振东南，海内人士络绎奔赴。公性好客，日具数人馔，宾至如归。每三爵后，词锋辩起，杂以谐谑。辄屈其坐。与同宗伟业、克孝、国杰等以文行相砥砺。生平附志节，急人患难。[2]
短短数语，吴继善为人的性格、情态、才艺、人品毕现，这是一位博通经史。雅好诗词书画，旁涉琴棋，多才多艺，有情有义，待人好客，诗酒风流，能言善辩的士大夫。他和秦淮名妓卞玉京也算是志同道合红颜知己。物以类聚，人以群分，可见卞玉京虽入娼门，却也是一位追求不俗，讲究情操气节的风尘才女。
卞玉京是有着相当文化素养的。她出身于秦淮官宦之家，姐妹二人，因父早亡，沦落为歌妓。卞赛诗琴书画无所不能，尤擅小楷。吴伟业说她“玉京明慧绝伦，书法逼真黄庭，琴也妙得指法”。卞赛通文史，绘画艺技娴熟，落笔如行云，“一落笔尽十余纸”喜画风枝袅娜的花鸟小品，尤善画兰。卞赛一般见客不善酬对，但如遇佳人知音，则谈吐如云，诙谐幽默，令人倾倒。就是这次邂逅，吴梅村认识了前来为吴志衍送行的卞赛姐妹，领略到卞赛那高贵脱俗而又含有几分优雅的气质，不由想到江南盛传的两句诗：“酒垆寻卞赛，花底出陈圆。”
席间，吴又亲眼目睹卞赛的文才画艺，令吴伟业由衷倾倒，以后二人交往频繁，感情渐深。而伟业显然比他的那位宗兄吴继善在家国大事的抉择上要柔弱得多，这是性格决定的命运，包括他对于卞玉京情感上的抉择也是优柔寡断，顾虑重重，始终难以决断。卞玉京曾经为自画像题诗：
沙鸥同住水云乡，不记荷花几度香。
颇怪麻姑太多事，犹知人间有沧桑。
沙和鸥共同居住在水云之乡，但是在身份上却是天壤之别，岁月如流水已经难以记取清馨的荷花开放了几度，麻姑是长寿的，见过人间沧海桑田的变化，而人间的沧桑之变又哪里能够说得清楚呢。诗中对于身世漂零的感叹是显而易见的，卞玉京所托非人，但也说不上对所爱之人心存幽怨。而吴伟业却始终对美人有着愧疚之心，包括他对极为欣赏他的崇祯皇帝有着同样的心情。
吴梅村和卞玉京相识后，彼此有意，郎才女貌，使得他们心心相印，吴伟业为她写下了一系列的诗词，记录了他们的爱恨情愁。
在吴伟业六十多岁时去无锡凭吊已去世多年的卞玉京时写的《过锦树林玉京道人墓并序》中记录了他们之间邂逅和情感发展的脉络。卞玉京那时十八岁，暂时居住在苏州山塘街，所居之处，湘帘低垂寂静雅致，红木几案纤尘不染，明媚的双眸蕴含一泓秋水，每日与笔墨纸砚相伴随，借助于小酒微醺曾经对梅村进行了弱弱的试探。
吴梅村写卞玉京在刚刚见客时，往往不善于应酬，熟悉之后，言语诙谐幽默，能使客人为之风采倾倒。和她相处久了能发现她在乐观的表面，常常蕴藏着深深的忧愁和怨恨。追问她又顾左右而言它，可见其机警和聪慧，虽文人学士不能及。而玉京和伟业相识曾经准备以身相许。小酒微醺，她抚弄着几案醉眼朦胧问他：“你是否亦有这个意思？”他装着未能理解她的意思，只是长叹一声，凝视着她的眼睛沉默无语。机敏矜持善解人意的卞赛后来也就不再追问了。
吴伟业当然知道卞想嫁给他，心里很矛盾。因吴听到一消息，崇祯帝的宠妃田氏的哥哥田畹根据国丈周奎的意思跑到江南来为崇祯皇帝选妃，已看中陈圆圆与卞赛等人。吴在权势赫赫的皇亲面前胆怯了。对于卞玉京的表白，他不置可否，只在她的寓所吹了几首曲子便凄然离去。这是后来的传说之一。
弘光朝，伟业出任詹士府少詹事，和卞玉京又有了亲密的接触机会，两人的关系依然是情意缱绻往来密切。吴伟业依然是不置一词，游移不定。显然吴伟业不想打破目前的婚姻家庭格局，对于他和卞玉京的情感依然是维持在情深意长模棱两可的朦胧状态，卞赛不追问，他也不再提起。谈情说爱容易，谈婚论嫁复杂。有人揣测，他毕竟是当年奉旨成婚的名人，不敢纳妾，其实在那个年代男性纳妾是再正常不过的事，他于崇祯五年娶正妻郁氏，先后纳过浦氏、朱氏两位侧室，三位妻妾共育有九位女儿，一直想要一位公子却一直未能如意，再娶一名小妾也不是不可以，而且封建妇德讲究的是“不妒”。[3]伟业，直到康熙元年（1662年）五十四岁时才得长子吴暻，以后连得二子吴暽、吴暄，自是晚年才了结了一桩继承吴家香火的夙愿。
名妓进入名宦的家庭则受到宗法礼教的束缚，对于两人来说也是某种牵制。不是不想，而是不敢。他不是钱谦益，因为钱老本身就是大家长。他上有祖母、母亲，下有儿女，而吴氏在太仓又是一个家族群体庞大的望族。社会舆论他不能不考虑，且本身他就是个性格懦弱的人。在情感和现实的抉择面前，他只能沉默退缩。他是现实的也是自私的，他毕竟是皇帝钦点且亲自赐婚的名宦，所谓功名反为功名累啊，功名之上是礼教的枷锁。
两个月后，他对于弘光君臣，深感失望而辞官归里。他预感到由于阉党余孽的纷纷复出，自己必然遭到清算的恐惧。过去在崇祯朝的政敌尽为南朝高官，比如被他弹劾过的蔡亦琛被马士英举荐出任吏部尚书兼任了东阁大学士，阮大铖已将他列入必须清除的复社分子名单。为避祸计，他只能抽身退步，躲进他的山水田园。不久清军南下，南朝灭亡，江南大乱，两人失去联系，卞玉京音信杳然。但他在心里始终放不下自己的红颜知己。
吴伟业的《伟业诗话》对于这段两人七年离散后，去虞山尚湖寻找卞玉京的记载更为具体详细。
顺治七年秋（1650年）当他听说卞玉京来到了常熟，客居在尚湖边上的一位朋友家，隐居不出见客。钱谦益的拂水山庄就筑在尚湖，他知道老钱家的如夫人柳如是卞赛的好朋友，或许知道玉京的藏身之处，对于卞玉京刻骨铭心的思念，他到访拂水山庄，前来打听消息。
在钱牧斋接风的酒宴上，他谈起了过去秦淮河畔一些朋友的往事，将话题引向卞赛。果然不出所料，老钱了解玉京的近况，立即派出牛车去接卞美人。这时客人们都停杯不饮，等待她的到来，企望欣赏当年秦淮名妓的风采。不一会，家人报告接人的车到了。但是车子径直去了内宅，钱谦益屡次派人催促出来与众宾客相见，卞赛先是推脱要梳妆打扮一番，拖了很久，又说突发疾病，始终不肯出来相见。但是，她允诺改日亲自去太仓梅村别墅拜访吴伟业。
吴伟业此行的最大目的就是与卞赛见面，可是小卞执意避而不见，咫尺难通，失之交臂。是小卞还在迁怒于他当年的薄情，抑或是她自伤憔悴，这使得吴伟业不禁有些郁郁寡欢，心潮难平。当他知道卞赛尚未出嫁，不久就要委身嫁人的时候，更是感到无比惆怅，几乎难以自持。从常熟归来后写下了《琴河感旧》七律四首，以寄秦淮往事，抒发胸中块垒：
序：
枫林霜信，放棹琴河。忽闻秦淮卞生赛赛，到自白下。适逢红叶，余因客座，偶话旧游。主人命犊车以迎来，持羽觞而待至。停骖初报，传语更衣，已托病痁，迁延不出。知其憔悴自伤，亦将委身于人矣。予本恨人，伤心往事。江头燕子，旧垒都非；山上蘼芜，故人安在？久绝铅华之梦，况当摇落之辰。相遇则惟看杨柳，我亦何堪；为别已屡见樱桃，君还未嫁。听琵琶而不响，隔团扇以犹怜。能无杜秋之感、江州之泣也！漫赋四章，以志其事。
诗：
其一
白门杨柳好藏鸦，谁道扁舟**桨斜。
金屋云深吾谷树，玉杯春暖尚湖花。
见来学避低团扇，近处疑嗔响钿车。
却悔石城吹笛夜，青骢容易别卢家。
其二
油壁迎来是旧游，尊前不出背花愁。
缘知薄幸逢应恨，恰便多情唤却羞。
故向闲人偷玉著，浪传好语到银钩。
五陵年少催归去。隔断红墙十二楼。
其三
休将消息恨层城，犹有罗敷未嫁情。
车过卷帘徒怅望，梦来褍袖费逢迎。
青山憔悴卿怜我，红粉飘零我忆卿。
记得横塘秋夜好，玉钗恩重是前生。
其四
长向东风问画兰，玉人微叹倚栏杆。
乍抛锦瑟描难就，小叠琼笺墨未干。
弱叶懒舒添午倦，嫩芽娇染怯春寒。
书成粉箑凭谁寄，多恐萧郎不忍看。
在这个深秋的季节，诗绪牵动起情感的小舟放棹去了南京的秦淮河，河面漂着深秋的红叶，记录着辛酸的往事，不仅仅是离乱中的有情人相隔天涯，更多的是燕子矶头，石城故垒，江山兴亡的悲叹。因而在久绝的铅华之梦中，摇落着昨日的星辰。他的感情生活和时事的变迁紧密相连，人的命运是离不开江山鼎祚的偏移的。这时他更多的是如同唐代江州司马白居易那种悲秋之感，有着为之泣下的悲凉。为的不仅仅是失落的爱情，还有被倾覆的社稷江山。这些已经不是平时那种冶游狎妓的艳体诗词，在格调上更多了些许时代的悲愤色彩。
这组律诗中，抚今追昔，一唱三叹，在个人情感的倾诉中融入了更多的时代沧桑之感，虽然写得十分纤丽，竭尽缠绵，却显得情感深厚，意味深长。钱谦益在看了梅村先生这四首诗后，也和了四首，并有小序说明（笔者已作白话翻译）：
我看元末明初的诗人杨孟载论李商隐的无题诗，认为音韵清澈婉转，虽然语言极其浓丽，然而皆是以男女之爱假托于臣子不忘君王之意思，因而深切地悟透了写诗人本来的宗旨。如同唐代诗人李商隐和韩偓以“比兴”手法感怀时事。韩偓在唐代末期，政治黑暗，流离福建、浙江时期，放浪青楼香奁之间，却也将自己真实的感受以“起兴”方法比附其他物品，伸张抒发自己的情怀。这些诗作并非如同庶人浪子那般沉湎流连于风流云散之间。刚刚奉读了梅村先生的艳体诗，见其声律妍丽清秀，情怀却感到凄怆悲恻，虽然是咏叹壮丽宫阙与麦秀黍离之变迁，看上去是柳拽花落之诗篇，彷徨吟赏之余，可以咀嚼出如同李商隐、韩偓心中的块垒和痛苦。秋雨敲打窗棂，无聊至极，援笔嘱和，如同秋天萤火和寒彻的蝉鸣，吟泣感叹啁残嘶哑，声音之微弱又岂能和上下之间回**的风声相比较呢！秦淮河上的歌声啊，听到的人将同病相怜，抑或是同床异梦，莞尔一笑。[4]（钱诗从略）
由此可见，钱谦益和吴梅村虽然非常惭愧地做了可耻的贰臣，但是两人对于故国怀念是共通的，他们终其一生对于自己的变节和前朝的背叛满怀痛苦和纠结，这是他们一生心理上迈不过去的坎，只能借助诗歌的比兴来抒发愁肠百结，以求得灵魂的解脱。这些难以为人道的隐秘只能在他们的诗集中去细心品味，尤其是吴伟业的长篇叙事歌行更能体现他的情怀和对现实黑暗的批判锋芒，真实地描写了那段家国沦亡和改朝换代大背景下，各类人物的悲剧性命运和内心彻骨悲痛，被诗家誉为史诗。
三个月后，顺治八年的初春，嫩寒未褪，卞玉京在侍女柔柔的陪同下，踏着尚未融化的冰雪，如约乘舟来到太仓梅村别墅拜访吴伟业。她仍然像过去那般娇小可爱，阔别重逢，故友相见，依然吐纳风流，彼此倾诉着离情，只是谈吐中带有某种家国沦落的悲哀，和这早春寒冷的气候一样，有着化解不去的忧伤。
对于卞玉京而言，这是一番人生惨绝惊险的经历。她身着一袭黄色道士服装，号为“玉京道人”，失去的是过去的天真，增添些许成熟。卞玉京呼柔柔取来携带的古琴，为吴伟业弹奏了一支又一支曲子。然后流泪倾诉了自己在江南大乱中的遭遇和所见所闻：大明覆灭，福王登基，清军逼近，弘光君臣无意收复故土，却忙着挑选淑女充实后宫，册封贵妃。中山王徐达的后裔有个女儿，年方十六，风华绝代。卞赛曾经见过她的姿容，被她的美丽所折服。她门第高，容貌美，她和祁氏、阮氏这样的名门秀女一道先被弘光小朝廷选中，尚未及入宫，清军攻入南京，就被满清贵族按照选女名单抢掠而去，被驱遣北上。清兵大肆**掠妇女，连教坊的妓女也一一点名传呼。卞赛为逃脱被掠的命运，易装改服为道士，奔逃至苏州。姑苏古城同样遭到兵燹洗劫，昔日繁华旖旎歌舞地，如今一片萧条冷落。十年来，自己当年的同伴，和同年才貌出众的名妓都悲惨死去。无疑这些亲身的经历都化入伟业的脑海，以后变化成了他创作的素材。
吴伟业的生花妙笔出神入化地描写了他们故人相见的那种化解不开你侬我侬的场面。他写的《临江仙·逢旧》还是那样的色彩浓丽，只是多了几分淡淡的哀愁和忧伤：
落拓江湖常载酒，十年重见云英。依然绰约掌中轻。灯前才一笑，偷解砑罗裙。
薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。姑苏城外月昏黄，绿窗人去住，红粉泪纵横。[5]
这次到访，使得吴伟业重新燃起了冷却多年的情愫，他沉浸在往事的回忆中，爱意浓烈得如同烈酒那般化解不开。他一路相送她到了苏州横塘街，去捡拾当年被狂风吹落的桃花瓣，上面洒落了多少相思的眼泪和历史的尘埃。这首词和他作于明朝末年的艳词，在风格上已是大不相同，言辞依然艳丽，情感依然缠绵，但是欢情却变成了凄苦，清浅变作了苍凉，浮靡化为沉郁，时代沧桑，人生坎坷，尽入词中。陈廷焯在《白雨斋词话卷三》中评价：“一片身世之感，胥于言外见之，不弟于丽语见长也。”又说：“哀艳而超脱，直是坡仙化境。”在苏州山塘吴伟业将《琴河感旧》四律抄送给了卞玉京。
这一期间，吴伟业根据卞玉京的讲述写下了他那首脍炙人口而又传唱千古的七言歌行《听女道士卞玉京弹琴歌》，全诗如下：
鴐鹅逢天风，北向惊飞鸣。飞鸣入夜急，侧听弹琴声。借问弹着谁？云是当年卞玉京。玉京与我南中遇，家近大功坊底路。小院青楼大道边，对门却是山中住。中山有女娇无双，清眸皓齿垂明珰。曾因内宴直歌舞，坐中瞥见涂鸦黄。问年十六尚未嫁，知音识曲弹清商。归来女伴洗红妆，枉将绝技矜平康，如此才足当侯王。万事仓皇在南渡，大家几日能枝梧。诏书忽下选蛾眉，细马轻车不知数。中山好女光徘徊，一时粉黛无人顾。艳色知为天下传，高门愁被旁人妒。尽道当前黄屋尊，谁知转盼红颜误。南内方看起桂宫，北兵早报临瓜步。闻道君王走玉骢，犊车不用聘昭容。幸迟身入陈宫里，却早明填代籍中。依稀记得祁与阮，同时亦中三宫选。可怜俱未识君王，军府抄名被驱遣。漫咏临春琼树篇，玉颜零落委花钿。当时错怨韩擒虎，张孔承恩已十年。但教一日见天子，玉儿甘为东昏死。羊车望幸阿谁知？青冢凄凉竟如此！我向花间拂素琴，一弹三叹为伤心。暗将别鹄离鸾引，写入悲风怨雨吟。昨夜城头吹筚篥，教坊也被传呼急。碧玉班中怕点留，乐营门外卢家泣。私更装束出江边，恰遇丹阳下渚船。翦就黄 贪入道，携来绿绮诉婵娟。此地繇来盛歌舞，子弟三班十番鼓。月明弦索更无声，山塘寂寞遭兵苦。十年同伴两三人，沙董朱颜尽黄土。贵戚深闺陌上尘，吾辈漂零何足数。坐客闻言起叹嗟，江山萧瑟隐悲笳。莫将蔡女边头曲，落尽吴王苑里花。
这是一首堪称“梅村体”代表作的歌行，是一首“诗史”式的厚重作品。梅村这首诗选题独具慧眼，以动**的乱世中一些特殊人物的悲欢离合为线索，以这些人物的遭遇照见历史王朝、政治风云的变幻。向来胆小懦弱的吴伟业在诗中将矛头直指明清两代帝王，抨击在改朝换代过程中弘光帝和顺治帝的荒**好色，小朝廷立足未稳就下旨选美充实后宫，清军南下捉拿江南的歌妓乐工掠虐北上的种种暴行，歌颂了卞玉京以一区区风尘女子，风骨凛然，不耻沦为屠杀同胞异族的泄欲工具，宁可餐风露宿，流离失所，也要扮成道士化装潜逃。在施行民族高压政策的清朝初年，作者敢于这样直截了当地揭露清兵的残暴，的确是需要几分胆量的。
甲申之变，崇祯自缢，伟业肝胆俱裂，原本已经把白绫套向了自己的颈项，准备和帝国共存亡了。然而，为家人所觉察，母亲朱太淑人抱着他哭泣着说：“儿子，你如果死去，家中这些老人怎么办？”[6]为了家族的利益，他妥协了。这种妥协其实是两难的怪圈，吴伟业终其一生难以突破，只能陷入其中不停地徘徊转圈，在现实功利和君臣气节的抉择中，痛苦地纠结忏悔着，如同心灵炼狱煎熬着他脆弱的灵魂。
顺治十年（1653年）的四月，吴伟业再次面临抉择，但是他身不由己被迫踏上了他自认为是一生最耻辱的仕清之路。尽管只有短短的三年，却使他背负着余生的沉重包袱，压得他喘不过气来，一直到他离开这个世界，才得以超脱。
清顺治九年（1652年），他听到了自己被举荐入仕的消息，心怀恐惧大病一场。年初吏部侍郎孙承泽推举他“学问渊博，器宇凝弘，东南人才无不出其右，堪被顾问之选”，他的亲家陈之遴、老朋友陈名夏等也极力举荐。朝臣和朋友在甲申之变之后的两极变化，使他人格不停地撕裂在两难之间，从感情和价值观的共同方面来讲，他是倾向那些甲申之变后所牺牲的战友们的，因而在三月十九日崇祯忌日，明代遗民私祭先帝时，他悄悄写下了“以当迎神送神之曲”中有“欲知遗老伤心处”“谁知老僧清夜哭”之句，崇祯皇帝毕竟与他有着君臣之间的知遇之恩，这使他毕生难忘；而从家庭、家族的平安生存，摆脱暴政的侵扰来说，他又必须做出妥协，这使他感到无奈，即使他躲藏在他自己垒筑的安乐窝——梅村别墅中，而他那如日中天的名声，恰巧又是清朝统治者统战招安南方那些心怀不满的知识分子体现圣朝的仁慈宽容可以利用的资源。他想不被利用都很困难，但是他要作最后的争取。
在**雨绵绵，阴霾湿冷的初春季节，他来到南京，首先拜谒两江总督马国柱，并有《上马制府书》，以年老体衰多病为由，恳辞朝廷征召，话说得可怜巴巴又小心谨慎，生怕得罪朝廷。当然无功而返。在南京逗留期间，他去了南京国子监司业房，在往昔差役的陪同下察看了他过去办公的地方，原来松柏繁茂、钟磐清越、静谧书香之地，如今门庭冷落，只剩断壁残桓面目全非了。他写下了《遇南厢园叟感赋八十韵》尽述战乱后的凋敝凄凉之感。今昔对比，故国之思，唏嘘感叹之情溢于言表。
他与卞玉京的闺中好友秦淮名妓寇白门相逢。寇湄，字白门。娟娟静美，跌宕风流，能度曲，善画兰，初知拈韵，能吟诗。1624年出生于金陵娼门世家，人称“女侠”，十八岁时为明朝声势显赫的保国公朱国弼蓄为小妾。1645年南明小朝廷败亡，朱国弼被囚到北京，为了活命，打算把家里所有的歌姬婢女全卖掉来赎自己狗命时。寇白门尽管痛心朱国弼的薄情寡义，在和这位纨绔子弟决断后，仍然为他筹措了两万两银子，为其赎身。寇白门回到了秦淮歌楼后“筑园亭，结宾客，日与文人骚客相往还，酒酣耳热，或歌或哭，亦自叹美人之迟暮，嗟红豆之飘零”。吴伟业口占六绝句相赠送，颇有物是人非悲叹。
这次南京之行，就其辞官的目的而言基本没有结果，他心情悲凉，他的《自叹》一诗记录了他无奈的心态：
误尽平生是一官，弃家容易变名难。
松筠敢厌风霜苦，魚鸟犹思天地宽。
鼓枻有心逃甫里，推车何事出长干。
旁人休笑陶弘景，神武当年早挂冠。
他形容自己像是唐代陆龟蒙那样一心想脱离官场在家乡隐居，并且在十年前已经这样做了，有如南梁陶弘景那般在金陵神策门挂冠，用实际行动表明了心态，如今事与愿违，当局强行推荐，而他自己虚名在外，自己无力改变，虽然像是松竹那般不怕风霜欺凌，有如鱼鸟这样向往自由，自己又怎能自投罗网去接受束缚。然而，他只能违心前往等待清廷将他套上马嚼和羁鞍，供新朝权贵驱使。
到了1653年秋天，朝廷的征召诏书下达，他心情凄楚，再次大病。当局认为他自高名节，坚持隐居，不时严厉敦促。这年九月伟业携家人北上，开始了他短暂而又伤心的贰臣之旅。他只能勉强蹒跚地向北京驱驰。
到京之后，又迁延将近一年之久，他才被任命为秘书院侍读。原因在于他的举荐者东阁大学士陈名夏作为朝廷“南党”头目受到弹劾，以贪贿不法，结党营私被处绞刑。作为“南党”意中人，他当然要受到权力格局重组后的“北党”排斥。好在顺治皇帝颇看重他的才华，多次在南苑召见，他参与了清廷《顺治大训》《内政辑要》《太祖太宗圣训》等多部钦命朝廷重要典籍的纂修。顺治皇帝知道他身患多种疾病时，对他抚慰有加，不久他被提升为国子监祭酒。从此。人们就以“吴祭酒”来称呼他。这一年中，他伴君如伴虎，战战兢兢小心翼翼，他身边的同事一个个消失，大部分被排挤外放、贬谪去了地方。他的儿女亲家大学士陈之遴被人诬陷，说是“植党营私”“市权豪纵”“下吏部严议”后被发配东北，危险好像越来越向他逼近，他开始筹谋如何安全抽身退步。
黄棠先生在《吴梅村》中分析，吴梅村的出仕新朝也有自己不甘寂寞的因素在内，先是他的亲家陈之遴出仕新朝高官，被士林所不齿，梅村有所顾忌；清初南方士子举义者络绎不绝，他仍然对于旧朝复辟心存幻想。顺治七年后，瞿式耜等最后一缕南明星火被扑灭，大明余烬消散殆尽，清王朝的定鼎中原以成大势，无人可以逆转，于是诚如黄棠先生所言：
俟河之清，人寿几何？而（陈）之遴 方结党擅权，欲以南人集团排去涿州冯铨党徒，亟欲借梅村文社宗主之声望以为招徕，而梅村也跃跃欲试，失之于崇祯者安知不收于顺治？所以毅然而出，更无反顾，孰意入朝未几，之遴即以结交内侍，遣戍辽左，梅村旋亦铩羽而归。
顺治十三年十月十日，伟业的伯母张氏去世，他终于千方百计编造了他是伯父、伯母嗣子的理由申请回乡丁忧，没想到顺治皇帝竟然批准了他的申请，并且赐给药丸，抚慰有加。这样他就可以名正言顺地离开朝廷，打道回府了。
不管怎样，吴伟业的声誉，从此轰然坍塌。“士论多窃议之，未能谅其心也。”遗民们对他原本期望值甚高，人们认定他在崇祯朝比一般士人沐浴天恩更高，就该有过人的节烈忠贞，即便为崇祯去赴死也是分内之事，没想到他会去充当贰臣。舆论密织的罗网兜头而来，使他心灵笼罩着浓厚的阴影，以至于后半生一直化解不去，直到临终。
回到家乡后，他开始进一步整治营建他的安乐窝——梅村别墅，新添了“鹿樵溪舍”的景点，从此自称“鹿樵生”。他在溪舍周围小径两边遍植松树，栽种了名贵的牡丹，整个庭院花木蓊郁，精致宜人，使自己置身于“林泉胜景”中，他经常在此呼朋唤友，把酒吟觞，赋诗作画，终日无倦色。他似乎不再过问朝政，然而朝政却时时来过问他，尤其是南方的“科场作弊”一案，他的一些同僚、学生受到严厉的打击，使他的心灵难以平静，悲愤莫名。其次是所谓的“通海案”，也即郑成功、张煌言等人组织的福建水军对于南方沿海省份一次次突袭，虽以失败而告终，但是确使江南士子为之欢呼雀跃，因此也牵连了江南数省不少的前明官员。清政府进行了残酷的报复和杀戮，使得吴伟业面临空前的恐惧。
为了对于南方知识分子的反抗实施报复，清政府以所谓“奏销”一案，也就是以经济案件来实施政治报复，对于地方绅士“抗粮欠税”行为进行严厉打击。政治上的愤怒，从经济上进行盘剥，他的家产遭到巨大损失，官职被褫夺，被弄得“几至破家”。他在给好友冒辟疆的信中说“百口不能自给，而追呼日扰其门”，让吴伟业更加感受到民族压迫的沉痛。普天王土之下，世外难以有安谧的乐园，这次案件的打击面之广，江南士大夫少有幸免者。一波未平一波又起，伟业曾经被苏州士子们成立的同声社、慎交社推举为盟主，而这两个文学社团的兴起到覆灭，算是复社之后的余声绝响了。在被人举报后，幸亏当局交由地方官查处，他得到了苏松提督梁化风的曲意回护，在魂飞魄散之后，终于化险为夷。吴伟业再次逃过一劫，却已心灰意懒。顺治十七年正月朝廷下达禁令，禁止士子结社订盟，民间结社之风自此完全被统治者扑灭。
顺治十八年（1661年），当局继续追究他的亲家陈之遴勾结内宦的漏罪，被流放到更加遥远的宁古塔，后来死在流放之地。吴伟业险些被牵连进去，此案详情因缺乏记载，已不可知，只知道吴伟业获免是实属万幸。这一年他是在惊慌惶恐之中惴惴不安中度过的，以至在临死前他仍念念不忘这一年所招致的种种磨难，这使得他在顺治十四年以来对于清王朝的怨恨达到了**，促使他在晚年更加小心避世，专心著述和整理出版自己的文稿
康熙七年（1667年）九月之秋，58岁的吴伟业老病缠身，身心交瘁，但是一直难以忘怀自己青壮年时期的红颜知己卞玉京。这时卞玉京已经在三四年前死于贫病交加，被安葬在无锡惠山祗陀庵锦树林。在一个孤零零的坟头前，他迎着悲凉的秋风，老泪纵横，掩面痛哭，蘸着灵魂滴血，写了他最后一篇长歌体诗行，祭祀自己已经逝去的情爱，感叹着人生的无常和世态的炎凉。这首《过锦树林玉京道人墓序》，简略地回顾了卞玉京的一生和最后的归宿，道尽这位秦淮名妓一生辛酸和晚境的苍凉。卞玉京与吴伟业在顺治十年梅村别墅相见后一同游苏州，山塘一别，未再谋面。两年以后，玉京去了浙江，后嫁给无锡清顺治四年的进士郑应皋（见《江苏历史大事记》），婚后生活很不如意，于是将侍女柔柔奉献照顾郑应皋，并赠送了厚重的妆奁，自己正式出家为道士，每日持课诵读戒律很严格，不再见客。她依靠郑的同宗名医郑保御生活，这位吴中良医已经七十多岁了，为人善良，安排她在别处居住，给予她丰厚的资助。
保御去世后，卞玉京用三年时间以舌尖之血，书写《法华经》，以报答他的养育之恩。大约在康熙二年（1663年）卞玉京去世，葬于无锡惠山锦树林，算来年仅四十余岁。一代名妓芳消玉陨，生前死后苍凉悲苦，唯有伟业这篇千古诗行，记录了那个时代和那个时代风华绝代的名妓，全诗如下：
龙山山下茱萸节，泉响琤淙流不竭。但洗铅华不洗愁，形影空谭照离别。离别沉吟几回顾，游丝梦断花枝悟。翻笑行人怨落花，从前总被春风误。金粟堆边乌鹊桥，玉娘湖上蘼芜路。油壁香车此地游，谁知即是西陵墓。乌桕霜来映夕曛，锦城如锦葬文君。红楼历乱燕支雨，绣岭迷离石镜云。绛树草埋铜雀砚，绿翘泥涴郁金裙。居然设色迂倪画，点出生香苏小坟。相逢尽说东风柳，燕子楼高人在否？枉抛心力付蛾眉，身去相随复何有？独有潇湘九畹兰，幽香妙结同心友。十色笺翻贝叶文，五条弦拂银钩手。生死旃檀祗树林，青莲舌在知难朽。良常高馆隔云山，记得斑骓嫁阿环。薄命只应同入道，伤心少妇出萧关。紫台一去魂何在，青鸟孤飞信不还。莫唱当时渡江曲，桃根桃叶向谁攀？[7]
康熙十年（1670年）六十三岁的吴伟业与世长辞，死前留下遗嘱：
吾一生遭际，万事忧危，无一刻不历艰难，无一境不尝辛苦，实为天下大苦人。吾死后，敛以僧装，葬吾于邓尉、灵岩相近。墓前立一圆石，题曰“诗人吴梅村之墓”，勿作祠堂，勿取铭于人。
并有遗诗四首表明心迹，其中有“忍死偷生廿载余，而今罪孽怎消除。受恩欠债需填补，纵比鸿毛也不如。”对于自己一生磨难，一世痛苦，尽情倾诉；对于崇祯皇帝知遇之恩的背叛，充当贰臣的经历，他深感忏悔而无奈，他不愿穿着清朝的服装下敛，只能着僧服安葬，表示了对于帝国的最后怀念，也算是对女道士卞玉京的某种回应，因为僧道服饰皆循明制。在生命垂危之际他留下了一首《贺新郎·病中有感》最终倾吐衷肠、剖白心曲，以表对于大明帝国的怀念，对于诸多死难殉国的老朋友的奠祭，对于他难以摆脱家庭的羁袢，缅颜而事新朝的变节行为，表示沉痛忏悔，求得后人的理解谅解。他不是一个完人，而他终究算是一个有良知、知耻辱的诗人：
故人慷慨多奇节。为当年、沉吟不断，草间偷活。艾灸眉头瓜喷鼻，今日须难决绝。早患苦、重来千叠，脱屣妻孥非易事，竟一钱不值何须说！人世事，几完缺？[8]
[1] 见《板桥杂记》，岳麓书社，第44页。
[2] 见《吴梅村全集·志衍传》，上海古籍出版社，第1053页。
[3] 见《吴梅村全集·附录·梅村先生行状》，上海古籍出版社，第1439页。
[4] 见《吴梅村全集·梅村先生年谱》，上海古籍出版社，第1457—1459页。
[5] 见《吴梅村全集》，上海古籍出版社，第554页。
[6] 见《吴梅村全集附录·梅村先生年谱·卷二》，第1446页。
[7] 见冯其庸，叶君远著：《吴梅村年谱》，文化艺术出版社，2007年，第414、427页。
[8] 见《吴梅村全集·梅村先生年谱》，上海古籍出版社，第1475—1476页。