在初次相遇及以后的三年期间，冒辟疆对于董小宛萦萦挂怀，可以说对她的倩影是挥之不去了。先后两次去苏州半塘街寻访她的踪影，希望再次谋面，却始终不得，却遇上了另一位绝世美女才女陈圆圆，这也是一位注定要改写历史的青楼名媛。当然大诗人吴伟业在《圆圆曲》所述的“冲冠一怒为红颜”吴三桂叛明而去，引狼入室，最终导致大明解体，只是历代江山兴亡归咎于女性“红颜祸水”的翻版，至少刘宗敏对于陈圆圆的霸占，也是激怒吴三桂叛明降清的因素之一。
崇祯庚辰年（1640年）夏天，他逗留在扬州郑元勋的私家园林影园，这是当年由明末著名的园林设计师计成先生设计的园林。然而，在游**山水园林之际，满园繁华绮丽的景色，再次触动他的情思，他想去苏州再次访问董小宛。而这时有客人从吴门过来，说这小女子已经随虞山名士钱谦益前往杭州西湖去游玩了，还要去游览黄山和齐云山，说不准什么时候才返回苏州。这使他感到万分的沮丧和失落。
辛巳（1641年）早春，他探望父母去了湖南衡山，那时父亲冒起宗在湖南衡永兵备道任上，此番去湘是途经浙江路过苏州。过半塘时，他再次打听董小宛的消息，她则还在黄山和钱老先生周游未归，这使他未免有些感伤和失落。
冒襄在《影梅庵忆语》中记载了冒董之缘的一波三折，很是引人入胜，使人发生联想。从这里可以感受明末世家子弟生活多姿多彩的一面，他们如同多情的种子那般，家中守着“父母之命，媒妁之言”所迎娶的正妻，家外追逐着青楼中的时尚女性，可谓占尽艳福。因为他们不仅有钱，而且还有才有貌，他们对于朝政的“清议”，还代表着时代的道德制高点，也是那些有着理想追求的青楼才女们的向往。
尽管女性在专制体制下，依然是被看成玩物或者商品，是可以送来送去的，比如陈圆圆，先是青楼名妓，后入田皇亲家，又至周国丈家，再被献到崇祯皇帝处。当崇祯帝有更多焦头烂额的国家大事要操心，没有更多精力去对漂亮女性发生兴趣时，才又回到田皇亲处，在田贵妃死后，失势皇亲为了结交外廷新崛起的军界枭雄才又被收入青年将领吴三桂的囊中。等到甲申之变，江山易鼎，美人又归大顺军刘宗敏所有。大顺落败，陈圆圆再归吴三桂，最终在吴三桂被封平西亲王后，遁入道院。“三藩之乱”平后，吴三桂被满门抄斩，陈圆圆不知所终。
乱世中的美女明星们大体沉浮在权势和战乱的夹缝中，被转来转去恍如随风漂**的浮萍那般出入风波里，命运无所寄托，难脱悲剧性命运。所谓“红颜薄命”即是如此。贤惠多才的董小宛也很难摆脱这样的命运。
据冒襄《忆语》记载，那年一位姓许的知县要到广东赴任，他们一路同舟共行。有一天，老许喝花酒，醉醺醺地归船，兴致勃勃地对他说：“酒宴中一位美丽的陈姑娘（陈圆圆），擅长戏曲歌舞，你老弟不可不见。”为了拜访陈圆圆，小冒和老许数次随着舟船往返数次，终于在装点豪华的楼船画舫的堂会上见到了美貌绝伦陈圆圆。由此可见，此美女的矜持孤傲，作为青楼名媛，自也不是一般凡夫俗子想见就能够轻易见到的，这就是名妓的身价，她们也是待价而沽的。
小冒初见小陈的感觉就非同一般，可以说一见难忘，自把日日思念的董小宛忘到了九霄云外。此小女子淡雅而极有韵致，婷婷娉娉，华美秀婉，一袭丝质长裙曳地，宛如一只鸾鸟在烟霞中舒展羽翅遗世独立。那天她以戈阳腔唱京剧《红梅》，跌宕起伏的曲调随她的珠喉婉转而出。那委婉的唱腔，灵动的身段，皆出自陈姑娘的表演，就仿佛彩云**出山岫那般飘然，如同玲珑剔透的珍珠滚动在玉盘那般发出诱人的脆响，简直令人迷醉不已。
四更时分，忽然风雨大作，他们必须驾小舟返回，冒襄恋恋不舍地牵动她的衣袂和她相约再见面的时间。她说：“光辐镇上的梅花如冷云万顷，相公过些时候带我一游，可以吗？”小冒因为要去湖南探望双亲，在苏州只能逗留半个月左右。无奈地对她说：“等我从南岳归来，最迟也应当是八月返回，我与你一起去浒墅关赏桂花。”
冒襄和陈圆圆分别后，恰于秋天观涛的日子奉母亲之命返回家乡，行船到西湖，听说父亲冒起宗已经奉调去襄阳左良玉部充任监军，而襄阳已经被农民军占领，父亲生死未卜，小冒心急如焚。但他心里依然牵挂着青楼中漂亮的女人，他打听起陈圆圆的消息，听说她已被窦霍豪家掠去，听后内心惨然，郁郁寡欢。船到达苏州阊门，去浒墅关还有十五里，小船搁浅在滩涂而不得前行。偶尔遇见一朋友，他凄然一叹：“哎，像陈圆圆这样的佳人怕是再也见不到了！”朋友却说：“老弟错了！当时陈圆圆已经被人救下，她的藏身之处，离此地比较近，我陪你同去。”
到了那地方，果然见到了陈圆圆。陈圆圆仿佛芬芳的兰花在深山幽谷开放，令人怦然心动。两人见面相视一笑，她说：“你来了！你不是在雨夜的船上与我盟定芳约的人么？过去我深深感动你的殷勤，就担心不得与你再见。我几乎遭遇虎口，此番能够死里逃生，与你重逢，真是万幸。我选择偏僻的地方居住，恢复吃素斋喝香茶的习惯，焚一炉沉香，祈祷着与相公倾倒在明月桂影之下，与君情定终生。”
听了陈圆圆此番**衷肠的表白，当时冒辟疆不知是害怕这段姻缘弄假成真，还是确实因为老母亲在船上，护兵和太监争抢水道，放心不下，面对陈圆圆的真情告白，他没有表态，匆匆告别而去。令他意想不到的是，第二天这位陈姑娘竟然素扫峨眉淡妆而至，竟然要求登船求见老夫人，明确要求嫁到冒家充当妾妇。
当晚，冒家乘坐的官船依然阻泊在滩涂，小冒乘着月色又去拜访陈圆圆。陈姑娘再次坦露心迹：“我此身必须脱离这个樊笼，欲选择好人家从良。而可以托付终身的人，除你之外绝无他人！刚才见了老夫人，她慈眉善目如同春云拂面，谈吐温和使人如饮甘露，正是拜上天所赐我的命运有了好的归宿，你就不要再推辞了！”此话说得恳切。
小冒再次搪塞着说：“天下没有这么容易的事情，况且父亲正在战乱一线，我回家中当再次离开妻子，与父亲共赴国难。两次路过这里，遇见你，都是因为行程阻隔，在闲极无聊中与你散步聊天。你突然说这些话，使人感到惊讶。如果你真要这样，我也当没听见，坚决不能同意，不要因此耽误了你的终生。”
但是她坚定地说：“相公如果不嫌弃于我，我将发誓在这里等你高中举人而返。”小冒答应说：“如果真的是这样，我与你约定，等我秋试后来接你。”于是两人发誓约定，小冒还作了八首名为《赠畹芬八绝》以表明心志，今录存世的四首如下：
一
潇湘一幅小庭收，菡萏香余暮色幽。
细细白云生枕簟，梦圆今夜不知秋。
二
秋水波回春月姿，淡然远岫学双眉。
清微妙气轻嘘吸，谷里幽兰许独知。
三
纤纤弱质病愈娇，嗔喜情生暗自挑。
漫着青衫倦梳洗，淡烟疏雨或堪描。
四
本是莲花国里人，为怜并蒂谪风尘。
长斋绣佛心如水，真色难空明镜身。[1]
又经历了一个秋冬，可以说历经劫难，冒辟疆多方奔走，到了壬午年（1642年）的仲春季节，终于听到父亲调离前线的消息，当时他正在常州。冒襄的父亲冒起宗当时在左良玉营中做监军，左总兵骄横跋扈，对监军常怀戒备之心，前线又吃紧，老父有性命之虞。不是被老左杀害，就可能死于农民军张献忠之手。
当时的小冒南北两京四处奔走，以独子的名义给皇帝上万言书等等，一心想把老父亲调离前线。当然，对于老冒而言，属于临阵逃脱，影响不好，在他内心也时时感到痛苦，国难当头他却奔走京城上书要将父亲回调，毕竟有贪生怕死之嫌。但是对于他而言，又是恪尽孝道之举，因为他是独子，算是忠孝不能两全吧。接父亲返家时，小冒再次路过苏州，想向陈圆圆表示歉意。但是在此前十日，陈圆圆已经被窦霍豪富门下客抢掠而去。这些被冒辟疆称为“窦霍豪家”究竟是什么背景，小冒欲言又止，一定有难言之隐，只能使用“为尊者忌讳”的隐语加以说明。这里小冒在文章中煞费苦心地使用了汉代两大外戚的姓氏来隐射明末两大外戚的为非作歹。一是横跨汉文帝母族到汉景帝妻族的窦氏家族；二是汉宣帝妻族的霍氏家族。两大豪强合并成了《忆语》中不便明说的“窦霍豪家”，这些隐语对照明史是不难破解的。尊者也就是九五之尊皇帝的亲戚，不是田弘遇就是周奎。田弘遇当年也是奉了周奎的命令为皇帝选美的，而周奎家就在苏州。这样的皇亲国戚是不可能与之抗衡的，因此小冒只能在《忆语》中说：“豪势家族先是大言要挟恐吓，后是不惜以数千金贿赂地方官员。地方官员当然害怕耽误外戚家选美的大事，前时陈圆圆曾经被她的千余粉丝抢救而出后，又被重新抢了去。”皇亲国戚们权势熏天如此，作为一介臣民的书生又夫复何言？冒辟疆只能将汉代的窦婴、霍光之流，来隐喻明末崇祯帝的两位皇亲周奎和田弘遇。
这一年是崇祯十五年（1642年），帝国江山正在危亡之际。清兵攻克松山，蓟辽总督洪承畴投降，祖大寿献锦州城降清，清兵入蓟州，连下畿南、山东八十余州县。李自成三打开封，克襄阳。帝国的皇亲国戚不为国事绸缪，却依然在乡里横行霸道，欺男霸女，胡作非为；而自诩为帝国栋梁的儒家知识分子在逃避战乱的同时，依然流连于花街柳巷，和青楼女子们打得火热，在脂香粉腻中陶醉着麻木着。在纸醉金迷人欲流觞中，帝国的大厦根基已经动摇，訇然倒塌只是时间问题。这难道不是帝国合该寿终正寝的前兆？在这篇《影梅庵忆语》中我们很可以透视出在国难当头时那些帝国的高层权贵和中层官员、知识分子都在想些什么干些什么，帝国覆灭的灾难是如何酿造的。
陈圆圆被掠夺而去，他知道这情况后，感到十分怅惘，但是想到因为急于解救父亲的患难，而辜负了一位女子的美好情感也就没有什么可以悔恨的事了。这些表白，也只是他对于江南名妓陈圆圆用心不专的自我解嘲、自我开脱罢了。
[1] 见《冒辟疆全集》，第75页。