冒襄在回顾他和董小宛相处的岁月，他们的相识相知相爱，是在岁月的磨砺中逐步加深的。开始时作为世家公子的小冒也并不是对这位名妓很上心，有些承诺多半是三心二意的并不当真。因为时下那些有些文化、有些财富的公子哥儿，多半以厮混青楼，周旋于多个名妓之间以为身价。青楼名媛们也以结交权贵和公子哥儿们自诩高贵。至于文人豪客在酒色和财气刺激下，头昏脑热性情勃发之时做出的承诺在回归现实，置身宗法制度下后，多半会屈从父母或者家族意志而皈依传统家庭，去做出血统纯正的妥协，即使娶妾也要讲究门第和出身的。
小冒多半和许多富家公子一样，也就是在追逐功名的漫漫长路上，为了慰藉旅途的寂寞或者科考落榜的失意，在人生踯躅中寻找某种精神慰藉而已。这种慰藉如同抛出去的诱饵，迎来的不仅是一尾锦鲤，而是多如过江之鲫。毕竟身份地位财富是**人的，对于不甘于贫困，身为下贱，心比天高，且有着不俗文化追求的名妓而言，都有着改变身份，追求人生幸福的欲望，那就是脱离乐籍跳出青楼，重新寻找自己郎才女貌才子佳人的正常生活。就如同冯梦龙笔下《杜十娘怒沉百宝箱》中杜十娘，她们的追求很认真，并不带有游戏色彩。在那些世家子弟看来却是自己多彩人生中某种感情上的逢场作戏，他们是此种场合的高手老手。
当年冒辟疆一方面追逐着董小宛，一方面又在取悦于陈圆圆，并不断在其他艳妓中周旋。而两位青楼女性对待他都非常诚心认真。作为有妇之夫的官宦子弟即使可以纳妾也并不打算与一位教坊名妓永结百年之好的。迎娶一位出身卑微的妓女回家毕竟不是光彩的事情。在冒董相爱的过程中，小冒始终是犹豫再三，百般踌躇，而小董为了追求自己的自由和幸福是比较主动和有意识接近，并完全有着托付终身意思。
小董只是在成为小冒小妾之后，他才感觉到了彼此相知相爱得如鱼得水不可或缺。以至于小董的英年早逝，处身于战乱流离充满家国仇恨的冒辟疆更是感觉到了小董的冰清玉洁般的梅花品格。作为委身于心仪男子的小妾，董小宛几乎将全身心投入对于丈夫及其家庭的照顾和文学事业的辅佐。
相比较而言，不能不说底层女子出于天性的美好品质比之富家公子出身的冒襄自私、高傲、无情无义要高出许多倍。这本身就是对于以男性为中心的社会体制的批判。尽管这种依附于政治权力和财富的妾身意识并不足道，但她追求幸福的初衷依然是基于对于冒襄人品才华的欣赏。而那些有才华且家资殷实丰厚的公子哥儿周旋于诸多漂亮的青楼女子之间在当时是正常的，并不受到社会舆论的更多谴责，世风如此，作为想要改变自己卑微身份的青楼女子董小宛也难以免俗。
小冒在《影梅庵忆语》中写下那些美丽深情的文字，开我国忆语体文学之先河，《忆语》中所娓娓叙述的各种生活细节都是真情实感的流露，回忆才如同流水那般显得明净而悠长，那是爱的思绪带着一代才子炽烈欲望的诗意张扬。董小宛也就如同曹植笔下的洛水女神那般随高涨秋水而熊熊燃烧，所谓的冒董之恋成就了明末一段才子佳人的美好姻缘，可以说一把大火烧到今天，依然能够引发人们诸多美好的想象。
董小宛聪明灵秀、神姿艳发、窈窕的身材，貌美如同婵娟，即使在秦淮旧院也算是第一流的人物。士林中的一流人物和教坊中的顶尖级美女、才女相比较，还是出身底层的美女更接地气。董小宛名隶南京教坊司乐籍，1639年结识复社名士冒辟疆。明亡后小宛随冒家逃难，此后与冒辟疆同甘共苦直至心力交瘁，猝然去世。与其交往的名士除冒襄外，还有东林巨擘，江左三大家之一的钱谦益、刘履丁、方以智、吴应箕、张岱、侯方域等。明末的文章大家几乎都出入在他们美好的故事里，演绎着一段在中国历史上名士和名妓充满诗情画意而又不失悲壮凄美的佳话。
冒辟疆在《忆语》中充满深情地追忆：董小宛原籍在南京的秦淮河畔，后来迁徙到了苏州。在风尘中虽然艳名高张，然而，利用姿色招蜂引蝶赢取名声，渔猎钱财，并非其本色，多半也是环境和生活所迫，最终还是希望过普通人的正常生活。自从舍弃了一切，跟随了冒襄，进入冒家门，她的智慧、才气、见识等种种美好的品质才突破美丽容貌的躯壳，逐步显露出洁净高蹈的兰心蕙质来。小宛和冒襄共同生活了九年，她与冒府上下内外大小老少，从没有发生过纠纷，可以说亲密无间；她辅助冒襄著述从来都不计得失，逃避困难；她帮助冒襄的大太太佐理家务，认真学习女红针线等活计，从来都是精益求精；在家中，她总是亲自打水舂米做饭，以及冒襄在逃难途中患病的时候，她都是不避艰难，在她的精心照料之下，使他的病很快化险为夷。平时再苦再累，她总是含辛茹苦而又快快乐乐如饮甘泉般地生活着。在冒襄看来，他们两人同甘共苦共患难如同一人。如今她猝然逝去，他恍惚觉得她并没有离他而去，仿佛觉得是自己的灵魂已经离开肉体随她而去！他看到自己的夫人苏元芳茕茕孑立，手足无措，也像是丢了魂似的无所适从。上下内外大小之人，都为小宛的离去感到悲痛不已，大家都认为这样的女子不可能再得到。她的聪慧和淡泊之心，难等可贵，听者无不感叹惋惜，都说文人义士的品格难与她的品性相媲美。
冒襄在写到他和小宛认识的经过时充满着感情，且小宛本身飘然若仙，对待这位落第的世家子弟不卑不亢，一波三折也使他心生仰慕之心，也寄托了诸多美好的憧憬。
乙卯年（崇祯十二年，1639年）的初夏，小冒去南京应试，方以智悄悄对他说：“秦淮河的佳丽中，有一美女如同西王母侍女双成那般美丽，年龄正值桃花灼灼盛开的季节，才华美艳却为当时第一。”于是他专程去拜访她，她却因为厌恶轻视绮丽繁华，携全家去了苏州。等到当年秋闱过后，他科举落弟，情绪低落，去苏州浪游散心。鬼使神差使他情不自禁地屡次去半塘街访问她，她却一直逗留在湖南洞庭湖畔未曾回返。
当时与这位美姬齐名的有沙九畹、杨漪炤。他当时日日游于二者之间，就是在咫尺之遥而没见到心仪已久的董小宛。当他即将要乘船返回如皋的时候，又去了一次半塘街，希望能够见上小宛一面。她的养母外表清秀且贤惠通情达理，对他说：“你已来访多次，我的女儿幸好在家，只是小酒微醺未及醒来。”
他等了一小会，她终于像是久处深闺的淑女那般款款而出。她在侍女搀扶下从小路缓缓移步于曲栏前，与他见面。蓦然相见，他怀疑自己是不是身处梦境之中，董小宛宛如洛水女神凌波而来，使他感到惊喜。此时的她，脸上晕染着浅浅的春色，两靥微红，面带羞涩，眉眼中流泄出顾盼的秋波，真乃是香姿绰约玉色生辉，神韵出自天然啊。他在心里感叹道。因为她微有醉意，身体显得有些慵懒，当时她一语未发。他感到惊喜且充满着怜爱，因为她喝醉了酒，他只能深感遗憾地和她分手告别。这是他和她的初次相见，那时她才十六岁。