余澹心在《板桥杂记》中记载：董白、字小宛，一字青莲。天资灵巧聪慧，容貌娟秀妍丽。幼年父母双亡，被卖入青楼。董小宛出生于金陵，名隶南京教坊司乐籍，童年和少年时代是在秦淮河桃叶渡度过的，后来移居苏州半塘街达6年之久，明崇祯十五年（1642年）十二月，19岁的董小宛由礼部侍郎钱牧斋以“三千金”赎身，从苏州半塘来到如皋从良，第二年四月被时号“明末四公子”之一的如皋才子冒辟疆纳为“如夫人”。
另据相关文献记载：20世纪30年代初，浙江海盐澉浦文士吴氏为编纂《澉志补录》，曾采访通元淡水里张世桢（树屏）先生（南社社员）。据张氏口述，董小宛老家在淡水村慷慨桥。父系庠生，曾为塾师，家道清贫。因父早逝，家益中落，小宛才卖身为妓。
在七八岁时，养母即教授她读书识字练习书法，已经粗通文墨。等到年龄稍长，往往顾影自怜，针线女红，弹琴唱曲，食谱茶经，莫不精通知晓。名与字均因仰慕李白而起，可见其心志存高远，并非一位满足虚名，终老青楼的女子。她习性喜爱娴静，遇幽静的树林和远处山涧的清溪往往流连忘返，欣赏到奇异的山石和寥廓的蓝天白云常常恋恋不忍离去。至于男女杂坐，歌声吹奏喧闹，则心生厌恶面色沮丧，神情极为不屑。因喜欢苏州山水，全家迁徙至半塘街。沿河修建的小屋，竹篱笆围绕着小巧精致的茅草房子，凡经过她家门口的人，常常可听到她吟咏唱歌的声音，或者鼓琴弹奏乐曲悠扬。
吉林省博物馆收藏的董小宛在十六岁时所书楷书《自作秋闺诗十一首》是一件不可多得的书法艺术作品，其小楷工整清秀，毫端尽得古书家钟繇、王羲之精髓；细品诗境，感怀伤秋，可品味出在封建礼教重重束缚下一个弱冠女子追求自由的心声。小诗意象清新灵秀，意绪委婉流转轻盈，将初秋的景致写得传神生动，透出闺中少女思念春天的点点惆怅：
幽草凄凄绿上柔，桂花狼藉闭深楼。
银光不足供吟赏，书破芭蕉几叶秋。
残柳凋荷绿未沉，一池清水澈如心。
楼前几日无人到，满地槐花秋正深。
白日吹人无所思，独来窗下理红丝。
手擎刀尺瓶花落，数点天香入砚池。
稠烟迷望不能空，满地犹含绿草风。
乱竹繁枝多少意，满园花落忆春中。
修竹青青乱草枯，留连西日影相扶。
短墙微露高城色，远处疏烟入画图。
飘枝堕叶此烟中，残鸟啼秋声亦同。
错认桃花满青行，依稀白鹭栖丹凤。
侵晓开香湿绣巾，满天犹带月华新。
此中随意看秋色，采得名花赠美人。
小庭如水月明秋，天远窗虚人自愁。
多少深思书不尽，要知都在我心头。
无事无情亦未闲，孤心常寄水云边。
今宵有月无人处，高讽南华秋水篇。
满畦寒水稻初黄，细鸟归飞集野棠。
正是好怀秋八九，桂花枝下饮清香。
风前一叶巧迎秋，露气蟾光净欲流。
楼上有人争拜影，巧丝先我骨衣俅。
右秋闺词十一首，崇祯庚辰（1640年）中秋日 印三方：青莲、董白、女史。[1]
不久虞山钱牧斋携她以一叶扁舟游**西子湖、登黄山、拜齐云山后又回到了苏州。养母去世后，抱病租赁房屋而栖身。随同如皋而来的冒辟疆过无锡惠山，去澄江而至荆溪（宜兴）来到了京口（镇江），登金山绝顶，观大江竞流后归来，后来成为冒辟疆的侧室，追随侍奉僻疆九年，在二十八岁时，因为操劳过度而猝死。冒辟疆作《影梅庵忆语》二千四百言痛悼她的亡故。朋友们哀悼她的文辞很多。惟吴梅村的十首绝句可作为董小宛的传记来阅读。录四首如下：
珍珠无价玉无瑕，小字贪看问妾家。
寻到白堤呼出见，月明胜雪影梅花。
念家山破定风波，郎按新词妾按歌。
恨杀南朝阮司马，累侬父婿病愁多。
乱梳云髻下妆楼，尽室苍黄过渡头。
钿盒金钗横抛却，高家兵马在扬州。
江城细雨碧桃春，寒食东风杜宇魂。
欲吊薛涛怜梦断，墓门深更阻侯门。[2]
[1] 见《中国美术全集·书法篆刻编·清代6》。
[2] 见余怀著：《板桥杂记》，岳麓书社，第44页。