柳如是系吴江县盛泽镇有名的艺妓徐佛收养的干女儿，徐佛善于画兰草，能操琴鼓瑟，四方名流络绎不绝地慕名来访。她有一养女取名杨爱，色艺皆优于徐佛，而杨爱的绮丽淡雅白净也超过徐佛。崇祯九年春（1636年），娄东名士、翰林院庶吉士张溥告假回归家乡，这位张溥是复社盟主，名噪海内外。在路过吴江时，官船停在盛泽垂虹亭，拜访徐佛来到归家院。
当时徐佛外出，杨爱出迎张溥，才子佳人一见倾心，张溥将她带到垂虹亭，两人缠绵缱绻良久恋恋不舍相别。杨爱于是心中十分自负，发誓要选择像是张溥这样的博学通古的旷代逸才为终身伴侣。
柳如是在十四岁时被卖到江南故相周道登家为妾，后为周家所逐，流落人间，辗转江湖数年。在此期间与松江几社少年往来，诗词唱和，纵论时事，增加了她对当朝政治的认识和诗词造诣水平。在这段时间，柳氏最大的收获是结交松江孝廉陈子龙，过了一段短期惬意的爱情生活。这大概是她最欢愉的岁月，两人年纪虽然相差十岁，但是才性相近。可惜当时子龙家道中落，入不敷出，一大家子全赖妻子张氏操持，势必难以安置志在门户独立的柳如是，遂不得已离开子龙[1]。两人分别有缠绵悱恻的爱情诗篇传世，在分手时都作有同题《别赋》自言绸缪之情，相互印证心迹。
柳氏致子龙《别赋》云：
……事有参商，事有难易。虽知己而必别，纵暂别其必深。冀白首而同归，愿心志之固贞。庶乎延平之剑，有时而合。平原之簪，永永其不失矣。
子龙也有《拟别赋》赠如是：
……苟两心之不移，虽万里而如贯。又何别共衾幬而展欢，当河梁而长叹哉！[2]
二人已将世俗之情怀，升华为天空永恒不渝之境界，超越时空，化床笫枕席之私情，为至真至幻之神圣结合，一扫现实之离情别恨，面对现实世界，各自在理性的追求中实现胸中的的经世报国之雄心壮志与顾及双方的家庭稳定和幸福，其实更多的是柳如是对于陈子龙的理解包容。
柳氏在松江期间与几社其他名士多有往来，其中以许三公子、李待问、李雯、宋徵舆等最为友好，而且多有情感上的纠葛。她虽出身卑贱，但是天资聪慧，且能虚心学习，故善于吟咏、工于书画。早岁在周道登家中就关心时事。后到松江，不受礼法拘束，颇具东晋名士越礼教而任自然，敢爱敢恨，与几社的青年才俊们相互往来。诗酒酬唱，高歌言欢，受文化氛围的熏陶，耳闻目染，故极大提高了自己的文化素养、学养，增进了自己的识见。更重要的是柳氏因为对时事多有认识，而能够深刻感受国家兴亡“匹夫有责”的使命。陈寅恪先生在《柳如是别传》指出：
几社诸名流之宴集于南园，其所为所言，关涉制科业者，实居最少部分。其大部分则为饮酒赋诗，放诞不羁之行动。当时党社名士颇自比为东汉甘陵南北部诸贤。其所谈论研讨者，亦不止于纸上空文，必更涉及当时政治实际之问题。故几社之组织，自可视为政治小集团。南园之宴集，复是时事之座谈会也。何东君之加入此集会，非如《儒林外史》之鲁小姐以酷好八股文之故，与待应乡会试诸人共习制科之举业者。其所参与之课业，当为饮酒赋诗。其所发表之议论，自是放言无羁。然则河东君此时同居南楼及同游南园，不仅为卧子（子龙号）之女腻友，亦应视为几社女社员也。前引宋让木（徵壁号）《秋塘曲序》云：“坐有女校书，新从吴江归相家，流落人间。凡所叙述，感慨激昂，绝不类闺房语。”可知河东君早岁性情言语，即以不同于寻常闺房少女。其所以如是者，殆萌芽于吴江故相之家。盖河东君夙慧通文，周文岸（周道登）身旁有关当时政治之闻见，自能窥之涯涘。继经几社名士政论之薰习，其平日天下兴亡匹“妇”有责之观念，因此熟于此时也。[3]
这是柳如是所处的时代和环境造就了她能够冲破封建的束缚，表达内心的才情和志向，也是她个人的性格造就了她敢于和诸名士深入交往获得自我学习自我提高的历练，形成自己十分接近当时儒生的价值观和世界观，所以在声气相求中获得爱情和美好的精神享受。他和陈子龙、李待问、宋徵舆的情感是十年漂泊江湖中最美好的记忆。及至在好友汪汝谦的撮合下，去半野堂去主动寻找钱谦益，也是她争取的结果，才获得了后半身的相对稳定和谐的生活。
[1] 陈寅恪著：《柳如是别传》，三联书店，第248页。
[2] 同上，第321—324页。
[3] 陈寅恪著：《柳如是别传》，三联书店，第282页。