作为世家子弟的张岱，因祖父、曾祖父都曾经为朝廷高官的缘故，他更加注重的是养尊处优的生活质量。他也曾经参加过几次江南的乡试，但几场落榜下来之后，对于仕途经济已经完全没有了兴趣，干脆躲进自家绍兴的园林宅邸中读书、品茶、玩古、听戏、宴筵、游艺等等，享受着人生的各种情趣，品味着人生情欲在别出心裁的花样翻新后的另类乐趣。至于纲常礼教那是为了教化普通百姓糊弄天下士子的遮羞布，因为帝国的皇帝早已是骄奢**逸成为天底下最最无耻蛮横的表率，己不正焉能正人。张岱还不时效武宗皇帝到留都南京和苏州、扬州的烟花风月场所溜达溜达，和文化品位及颜值都不低的艺妓们调调情，丰富调剂一下情感生活，创作一些异常清新可人，直抒性情的小品诗文甚至昆曲传奇，成就着自己风流才子的名望。他是真正的**豁达，看透世事，才华满腹，略脱性情的名士。倥偬人生的不经意间成为茶道高手，业余琴师，古董书画鉴赏家，著名旅行家和戏剧创作的艺术家。
然而，甲申之变简直像是一声惊雷，唤醒了他似乎是长醉不醒的荣华富贵之梦。梦醒之后，家道中落，完全是一片白茫茫大地真干净的寒冬景象。冬天里的一把火，照亮了避寒的破窑，点燃了自己奋发有为的心脏，他开始了发愤著书的生涯，历史上他又是一个著名作家。这均来自他作为名门高第的子弟，既有雄厚的经济基础来陶冶浓烈的人文素养，还同时具备了风流倜傥潇洒自如的世家公子风度以及人生天翻地覆后的沉痛感悟。这些因素的交织，使得他可以写出足以传世的作品。
张岱出生于昌明隆盛之邦的浙江绍兴，成长于诗书簪缨之族的越东望族，自小生长在花柳繁华地的温柔富贵之乡，不需要科考就够享受着奢华富裕有尊严的生活。他的曾祖父张元忭，进士出身，官至翰林院侍读。祖父张汝霖万历二十三年进士，曾任广西参议，父亲张耀芳汲汲于功名一直是以老童生的身份参加科考，直到晚年才中了一个副榜贡谒选，担任了山东兖州鲁献王府右长史的不入流小官。这是张岱最最瞧不起父亲的地方，就是老家伙对于科举考试的热衷，父亲活得很累，身体也不好，在兖州王府战战兢兢当着小书吏，显然没有儿子活得潇洒豁达。这就是贵公子“会当凌绝顶，一览众山小”的眼界和胸次，见识广而驳杂，见解高而深远。
四十岁之前的张岱，在家中延请著名造园师利用自家宅邸临水靠山的地理优势，在绍兴近郊建造了一座别开生面的园林——天镜园。得天独厚的地理环境，使得园林清雅绝尘，“远山入座，奇石当门”清泉水流，移歩换景，转舟入画。每转一道水路，就入一道佳境，丘壑名胜举目皆是。园林极大，可谓柳暗花明，曲径通幽，乱花迷眼，名木生辉。天镜园中的浴袅堂，坐落在高槐深竹丛中，推窗可见碧波**漾，触目所及水草绵绵。“高槐深竹，樾暗千层，坐对兰**，一泓漾之，水木明瑟，鱼鸟藻荇，类若乘空。”张岱就在楼上读书，水云氤氲，好像凌空而坐，目击鱼鸟在绿色藻类上跃越，实在是快意非凡。他在《陶庵梦忆》中的描述仿佛使人置身于诗情画意之间。“余读书其中，扑面临头，受用一绿，幽窗开卷，字俱碧鲜。”
张岱在《陶庵梦忆》中谈到家中曾经的藏书时口气十分自负，大意如下：
我家中三世遗存的图书有三万余卷，爷爷曾对我说，子孙中唯有你最喜欢看书，你要看的书，尽可取去，我只是捡了曾祖父和祖父看过的一些书带走，约有二千余卷，天启乙丑年（1625年）爷爷去世的时候，我去了杭州，叔叔，以及兄弟、门客、工匠、婢女等乱取，三代藏书一取而空。我从少年时代就喜爱藏书，四十年中聚书不下三万卷。淸顺治三年（1646年）清兵攻入绍兴，鲁王败走舟山，为了躲避战乱，我仅携带数箧书籍进入深山。家中所存图书尽为清兵所占有，每天撕碎书页当成柴火烧饭煮水；又用图书衬在铠甲内，以挡箭弹。40年所积，在一日内**然无存。[1]
这就是一个饱读诗书，多才多艺世家子弟在家道中落改朝换代后的感叹。遥想当年，他家的天镜园绿树成荫，亭台楼阁，丝竹绕梁，自家的戏班子在他的指导下办得有声有色，远近闻名。他家曾经倚船造楼，以楼造船，造成一艘豪华的楼船，在崇祯二年中秋翌日张岱带领他家庞大的戏班子，自杭州沿京杭大运河，行经京口北固山，前往山东兖州鲁王府为自己父亲祝贺五十大寿。此番动静很大的远游，走一路演一路形成很大的声势。演出盛况在他的《陶庵梦忆》中有许多精彩的片段。四十岁之前的张岱，是南方诸省闻名的玩家，他经常往来于南京、杭州、苏州、绍兴之间，来到风情万种的留都，就住在旧院青楼林立的秦淮河畔的桃叶渡。这样一个充满诗意的场所，寓意着东晋名士王献之和小妾桃叶的风流故事。因此，张岱对于在南京夫子庙秦淮河畔的赏玩称为雅游。
他在《陶庵梦忆?秦淮河房》（笔者已经译成白话）中写道[2]：
秦淮河两旁的房子，方便住宿，方便交际，也方便男女**，房间的价格比较贵，而要求住宿者络绎不绝，竟然没有一天是空闲的。住在里面不时可以看见画舫的穿梭来去，箫鼓的余音绕耳。河房之外，家家有露台，朱栏绮丽，花木萧疏，垂挂着珠帘纱幔。夏天傍晚，月色降临，男女露台杂坐。两岸水楼中，带着茉莉花芳香的风儿吹动起姑娘们的薄薄的衣袂，令人陶醉。女客轻摇着团扇，打开发髻，青丝覆面，妩媚动人。年年的端午节，南京城的才子佳人都涌向这里，竞相观看灯船。好事者集小小的蚱蚂舟百十余艘，船蓬上挂着羊角灯如同一串串闪烁的珍珠，小船首尾相衔接，有的甚至连至十多艘。船如火龙逶迤蟠曲游弋，灯光照耀水面，水火交融，折射出璀璨的光彩。舟中插拔声响，管弦伴着歌声，沸腾如潮。才子佳人们凭栏轰笑，声光凌乱，耳目不能自主。午夜时分，曲调渐渐倦息，星星慢慢散去。
风流雅士们对于秦淮风月文化的陶醉给予诗意的精致化描绘，活色生香，玲珑剔透，细致入微，秦淮河**漾着脂香粉腻。张岱生活的晚明时局动**，内忧外患，而士子们依然沉浸在笙歌燕舞的宴饮雅集中不可自拔。这就是留都的风韵，仿佛北方战火的延烧，离醉生梦死的留都南京还相当的遥远。
晚明的南京汇聚了众多才艺双绝的艺姬，她们虽然沦落风尘，却绝不甘堕落，这个时期的李香君、顾媚、董小宛、马湘兰、寇白门、卞玉京、柳如是等秦淮八艳等都以琴棋书画歌舞姿色名动江南，而且道德人品政治见解也堪称不俗。在王朝危亡天地倾覆之际除了原来的勋贵太监旧式官僚外，更是集中了复社文人、弘光小朝廷、由北南窜的败军之将、逃难官员，各色人等同时登场，在清军压境，王朝更替之际，演出了一幕幕惊心动魄、悲欢离合的活剧。不过这些活剧开演前，一切还是风暴过境前的安逸宁静，人们依然在歌舞升平中享受着风月繁华，在酒色财气的醉生梦死。
[1] 见张岱著：《陶庵梦忆·卷二·三世藏书》，四川文艺出版社，第438页。
[2] 见张岱著：《陶庵梦忆·卷四·秦淮河房》，四川文艺出版社，第446页。