即便我们专注，甚至极其专心地倾听，我们仍然可能无法真正理解这些信息。理解（understanding）就是我们给信息赋予意义。理解的倾听过程由几个要素组成。首先，你必须对语言的句法和语法有基本的认识，除此之外，理解信息还仰赖其他几个因素。你必须了解说话者的词汇量和他经常使用的术语（你可能会记起新工作的第一天，你面对行业术语和缩略语时的茫然失措）。另一个重要因素是你对信息来源的认识程度，类似的知识可以帮你判断一句来自朋友的污辱性言论到底只是玩笑话而已，还是严重的人身攻击。此外，信息的情境也能够帮助你解读沟通的内容，好比说别人对你的评论给出了打哈欠的回应，这个可能要看你是在午夜还是白天和他人沟通信息，不同情境会导致不同的意义。
倾听在人际沟通中最理想的状态，是既要了解他人又要被他人理解。沟通研究学者用倾听保真度（listening idelity）一词，来形容倾听者所理解的和信息传递者所传送的信息，以及两者之间信息一致的程度。保真度不等同于同意，因为你可能在仔细倾听朋友观点，并清楚了解他的立场之后，仍然完全不同意对方。但是理解的行为本身，就传递着正向的关系信息，即使沟通者对内容没有产生共识，还是能产生彼此的联结。