当巴黎沉浸在解放的喜庆中时，另一座被德国占领的欧洲国家的首都的居民却独自为自由进行着拼死一搏。在盟国进军巴黎的前三周，大约两万五千名波兰地下战士在华沙发动了一场反抗纳粹占领者的起义。与此同时，苏联军队向西进行大规模反攻，把德军赶出了苏联，并波涛汹涌般涌入了波兰。当波兰人正准备起义时，苏联红军就在华沙附近。几天前，苏联发表了慷慨激昂的广播声明，呼吁华沙居民加入苏联军队作战。德军增加大量援军对波兰地下军进行了疯狂镇压，并一天24小时对华沙狂轰滥炸。由于兵力悬殊、寡不敌众，波兰地下军向伦敦和莫斯科寻求援助。丘吉尔敦促英国军事首领“尽最大努力”援助波兰起义军，而斯大林却谴责波兰起义军是投机分子，因此驻扎在华沙市郊的红军并未给他们提供任何援助。
在莫斯科，埃夫里尔·哈里曼请求苏联重新考虑波兰地下军的这一请求，声称为波兰地下军提供援助“符合盟国事业的利益和人道主义精神”。这位美国大使给哈里·霍普金斯写信说：“是时候让他们明白，我们对他们的友好是需要付出代价的。种种迹象表明，只要涉及苏联的利益，苏联就会在世界各地横行霸道，除非我们提出抗议。”曾经倡导无条件支持苏联的这位大使突然转变立场，称与苏联的所有问题都可以“通过真诚的个人关系”来解决，并断言“斯大林不难应付”。
哈里曼在苏联任职的11个月期间受到了各种形式的屈辱。事实证明他之前对驻莫斯科大使这项工作的预感完全正确——风雨飘摇、困难重重。罗斯福和霍普金斯把他扔在莫斯科置之不理，正如他们对驻伦敦大使吉尔·怀南特的态度一样。哈里曼到达苏联首都后不久便对霍普金斯抱怨说，华盛顿没人告知他任何信息，他“被置于尴尬境地，完全依靠俄国外交部来了解祖国政府最近所作的决定”。
正如对美国驻莫斯科前任大使的态度一样，斯大林和苏联政府对哈里曼几乎置若罔闻。哈里曼对此窘迫不已，而在战争初期，作为罗斯福派往苏联的私人特使，他受到苏联政府的特殊优待，在某种程度上可以说是恭顺和敬重。傲慢、冷漠的哈里曼也未给美国大使馆的年轻苏联专家留下特别印象——至少最初如此，他们都是俄国和苏联历史学或意识形态学专业的学生。他们钦佩哈里曼对公共服务的兢兢业业，以及他处理困难工作的惊人能力，但对他无意促进外交努力表示不屑。“他希望跟更高层次的人打交道，”哈里曼的得力助手公使衔参赞乔治·凯南（George Kennan）说，“他觉得他从与斯大林的一次会面中所了解的重要信息，比我们数月平庸地学习苏联书籍所获得的知识更多。”查尔斯·波伦说：“我一直认为他并不完全了解苏联体制的性质。读意识形态方面的书籍可不是他的爱好。”
然而，哈里曼待在莫斯科的时间越长，他愈发感觉到罗斯福希望发展美国和苏联之间的真诚政治伙伴关系的愿景几乎是白日梦。苏联对西方盟国非常怀疑，并拒绝告诉他们苏联战争努力的最基本信息——哈里曼对此的感受最直接。他还发现苏联将一些因《租借法案》获得的设备用于民用目的，或者隐藏起来留在战后使用。大使开始敦促罗斯福和美国政府更认真地审查苏联的租借要求，并敦促他们要求苏联给予更多的军事合作。
他说：“他们很强硬，并认为我们也很强硬。”但是，他的建议基本被漠然视之。
哈里曼深受凯南的影响，对苏联的立场变得越来越精明务实。哈里森·索尔兹伯里认为凯南“是我这一代人中最了解俄国的人”。凯南曾在20世纪30年代初期在莫斯科工作过；1944年6月当他再次来到莫斯科工作时，他对大使说：“关于对苏联的政策，我的看法与政府的观点不尽相同。”结果，他的看法很快成了哈里曼的看法。关于凯南，哈里曼后来说：“任何时候我都依仗他，并向他咨询任何问题。”
在战争的最后两年，索尔兹伯里担任了《纽约时报》驻莫斯科记者。据他说，哈里曼战后能成为美国外交政策的“智者”主要得益于凯南。“埃夫里尔和其他人之后经常提到他对苏联问题的精准判断和绝佳策略，”索尔兹伯里写道，“众所周知，他总能先知先觉采取别人之后才想到的措施。”直到凯南来到莫斯科，索尔兹伯里说：“我才开始注意到哈里曼超乎寻常的洞察力……凯南来到莫斯科后，哈里曼成了他的优秀学生，并慢慢成长。”
哈里曼和凯南认为波兰是“检测苏联战后行为的首块试金石，将反映斯大林对苏联弱小邻国的态度”。在他们看来，苏联完全未通过检测。凯南说，斯大林政府拒绝援助波兰地下军，并对西方国家表示：“我们打算完全拥有整个波兰。我们对这些波兰地下战士丝毫不感兴趣……我们也不在乎你们对此有何看法。从现在起，你们无权决定波兰事务；你们现在必须意识到这一点。”
哈里曼，以及驻伦敦大使吉尔·怀南特，敦促罗斯福至少要求斯大林允许飞往波兰执行远程救援任务的盟国轰炸机使用苏联着陆基地。丘吉尔也赞成这一观点，声称，如果苏联领导人拒绝这一要求，那么轰炸机将直接、强行降落到苏联的飞机场。然而罗斯福不愿与斯大林对峙；当看到华沙起义注定失败后，斯大林才允许苏联飞机场仅对美国一次救援行动开放。顽强抵抗60天后，波兰地下军最终于10月2日向德军投降。约25万华沙居民——华沙人口的四分之一左右——在起义中丧生。而那些幸存者则被命令离开华沙，随后华沙遭到系统的焚烧和轰炸，被夷为平地。
在未来几十年里，华沙及波兰地下军的命运一直萦绕在哈里曼的心头。有一次，当丘吉尔的孙子问他西方盟国为何会允许波兰首都被摧毁时，哈里曼的脸色顿时变得苍白。小温斯顿·丘吉尔回忆说，哈里曼没有回答，“直接转身离开了”。
随着盟军从东西两面夹击德国，而西方国家日益顾忌斯大林对战后欧洲的野心，怀南特越来越担忧盟国对划分和占领纳粹德国问题无法作出最终决定。在给罗斯福的一封信中，大使写道，他和欧洲咨询委员会的其他成员，在制定投降条件协议和划分占领区协议方面取得了重大进展。随着英美兵力迅速向东推进，即使俄国人也表明，制定盟国占领德国的全面计划势在必行。怀南特说，如果在战争结束前该计划不能最终确定，那么“对德国控制权的争夺战……将随之而来”。
1944年9月，罗斯福和丘吉尔在魁北克会议上批准了美国财政部长亨利·摩根索提出的摧毁德国工业、将其变成一个农业国的全面计划，因此德国的命运变得更加不清不楚。在对战后德国的处置问题上，丘吉尔和罗斯福一样，几乎没有给予认真考虑。丘吉尔在魁北克会议上对莫兰勋爵说：“当我们赢得战争胜利后，我们有大量时间来考虑这个问题。”
大多数美英官员，包括两国领导人的亲近顾问，都对摩根索的计划感到震惊，宣称将德国农牧化，不利于战后欧洲的经济复苏，并将导致欧洲大陆中心出现权力真空。气愤不已的安东尼·艾登对丘吉尔大吼道：“你不能这样做！”关于罗斯福，科德尔·赫尔则惊呼道：“天啊，他到底是怎么回事？”
由于遭到下级的强烈反对，罗斯福和丘吉尔都放弃了此计划。总统对亨利·史汀生说，他不记得自己对此计划表示过赞同。从那时起，罗斯福就表明，在战争结束前，他对签署任何长远的占领德国的计划都没兴趣。“我讨厌对还未占领的国家制定详细计划，”他告诉赫尔，“必须强调的是，欧洲咨询委员会只负责‘咨询’工作，你我都不受其建议的制约。”
鉴于美国政府的不断拖延，一向温文尔雅的怀南特给罗斯福和其他官员发了一封义正词严的电报，用某位历史学家的话说：“这可能让他的大使职位不保。”怀南特声称，由于美国政府对签署战后德国的处置计划一再拖延，美国利益陷入“危险境地”。他还说：“我认为，政府给予其为重大问题而成立的任何会议或委员会的支持，都比给予欧洲咨询委员会的支持多。”而且，他清楚表明，他所指的政府主要是美国政府。
当战争进入最后数月，明确处置德国的政策的缺失只是西方盟国众多问题之一。随着战争的胜利即将到来，一直冲突不断的美英战地指挥官之间的关系陷入了最低谷。北非战役中存在的相互竞争、怀疑和内讧，在欧洲战场上变得更加严重。
由于蒙哥马利将军指挥下的英国和加拿大部队在诺曼底的突破缓慢，美国军事首领和媒体宣称蒙哥马利将所有激烈的战争都扔给美国部队、美国部队的强烈攻势与蒙哥马利部队的散漫形成了强烈反差，这让英国人难于容忍。
“据说，英国士兵毫无作为、没有死伤，而美国士兵则在战争中首当其冲！”艾伦·布鲁克在日记中怒写道，“我对这些狭隘的人道主义厌烦透了。我们能不能学着‘像爱护自己一样爱护自己的盟友’？我表示怀疑！”与此同时，丘吉尔也对妻子抱怨说：“每次与美国人争吵都是因为他们没有给予我们赢得荣耀的公平机会。”
美英指挥官们竞相要求艾森豪威尔优先考虑各自指挥的行动，但艾克似乎没有受到他们狂热民族主义的影响，继续强调团结一致、相互妥协和合作精神。但两国将军对此不屑一顾，不断挑衅他的权威。艾森豪威尔掌管着至少来自八个国家的数百万海陆空士兵组成的巨大军事联盟，然而他们似乎对面临如此巨大责任和问题的艾克毫无怜悯之心。
艾森豪威尔的上级马歇尔将军本人也有强烈民族主义情结。当英国报纸刊文称，艾森豪威尔只是个名义领袖，实际指挥“霸王行动”的是英国高级指挥官时，马歇尔对此愤怒不已，命令艾森豪威尔对“霸王行动”的地面部队进行直接作战指挥。直到那时，艾森豪威尔才成为盟军总司令，统一指挥地面、海上和空中行动的各个指挥官。在诺曼底登陆行动中，英国的部队人数最多，因此蒙哥马利被任命为盟国地面战统领。但到1944年8月，在法国作战的绝大多数士兵都是美国人，而大部分盟国的军备和物资，包括飞机和船舰也来自美国。马歇尔认为，是时候该突出美国的主导地位了，不管丘吉尔、布鲁克和其他英国人有多反对。
他们当然反对。当官方宣布由艾森豪威尔接管盟军，而蒙哥马利降职到和美国最高级别战地指挥官奥马尔·布莱德雷将军一样的地位时，英国媒体和人民怒斥这一任命是“对英国的羞辱”。1942年末蒙哥马利取得阿拉曼战役的胜利后，他成为英国最受欢迎的军事将领，因此他的降级引起了英国同胞们的怨声载道。丘吉尔则含沙射影地对抗美国，把蒙哥马利晋升为陆军元帅——相当于五星上将的军衔——这就意味着，他的级别高于艾森豪威尔和其他美国高级战地指挥官。
现在该美国恼怒了。布莱德雷怒气冲天地说：“蒙哥马利就是个三流将军，他所取得的战绩和赢得的战役，其他将军也同样可以做到甚至做得更好。”
对被迫放弃最高指挥权，蒙哥马利感到震惊不已。他从未完全遵从这个命令，在之后的战争中继续挑衅艾森豪威尔的权威，尤其是反对他的战略——要求盟军形成一个广泛战线共同挺进德国，给予各个盟国军队展现自我的机会。蒙哥马利坚持认为，在美国部队的配合下，由英国兵力向东北强势推进能够更容易突破德国、结束战争。虽然艾森豪威尔极度厌恶这个暴躁、傲慢的陆军元帅，但是他也理解和同情这个英国人的感受——对权力突然丧失而感到切肤之痛。因此他认为，尽可能地安抚蒙哥马利很重要。
他决定与蒙哥马利达成妥协，同意蒙哥马利向东北方向的安特卫普——比利时的一座重要港口城市——进军，并由美国陆军第一集团军给予支援。与此同时，布莱德雷的部队继续朝南向齐格菲防线推进，这是德国沿边境线修建的地堡和坦克陷阱防御工事网。而乔治·巴顿率领的美国陆军第三集团军则不得不暂时停止向东推进。原属于第三师的大量石油和其他物资的供应都转移到蒙哥马利的行动中，毫无疑问，巴顿对此勃然大怒。一年多以前，在西西里岛，他曾声称：“美国必须以征服者，而非盟国的身份赢得战争。”附属于巴顿总部的一名红十字会工作人员后来说：“即使在他的上级、盟军总司令面前，他也透露出一股不言而喻的傲慢和不怒自威的气场。”在日记中，巴顿反感地写道：“艾克完全被英国人左右，却不自知。可怜的傻瓜。”
起初，艾森豪威尔的夹击战略似乎取得了成功。9月初，英国第十一装甲师攻占了比利时的安特卫普港，而且港口关键设施完好无损。由于沉浸在胜利喜悦中，蒙哥马利的部队没有清剿滞留在连接安特卫普和出海口40英里长的河湾的德国部队，而之后这些德军迅速得到增援，直到两个月后盟军才得以再次控制河湾、打通港口，从而输入盟国物资和部队。
未能及时打通安特卫普港口运输线是欧洲战场最糟糕的失误之一，严重拖延了盟军进度，致使盟军未能于1944年攻入德国、结束战争。
而在当时，盟军最高司令部中极少有人意识到情况的严重性。由于盟军迅速击败了在法国和比利时的德国部队，盟国远征军最高司令部盲目自信，认为胜利就在咫尺之遥，认为在圣诞节前可以结束战争。基于此，蒙哥马利提出了一项新计划——市场花园行动，据他说，该计划能够让他的部队跨越莱茵河，“势如破竹般挺进德国腹地”。该行动要求美国、英国和波兰空降部队占领荷兰的一系列桥梁和运河口岸，为盟军向前挺进搭建桥头堡。而英国第一空降师将攻占位于荷兰阿纳姆城镇的最后一座跨莱茵河大桥——阿纳姆大桥。
蒙哥马利的几名顾问警告说，他低估了德军的力量，而且该计划存在严重缺陷。但蒙哥马利对该警告置之不理，努力劝说艾森豪威尔批准该行动。事实证明，市场花园行动的批评者完全正确：计划不周，行动糟糕，而且德军的抵御顽强激烈。尽管盟国空降部队的表现坚毅果敢，但数千名伞兵阵亡或被俘，敌人仍坚守着阿纳姆大桥。
那年秋冬季，由于在阿纳姆和安特卫普的惨败，盟军仍未突破德国防线，西线战场陷入僵局。为了加强防御，德军沿着德国与比利时和卢森堡之间的森林山丘挖壕沟、建防线。布莱德雷说：“敌军坚守着我们前线与莱茵河之间的每一寸土地，丝毫不退让。天气一天天变冷，我们的部队也越来越凄惨。我们陷入了糟糕的消耗战。”
因为此，盟国将军之间相互指责、唇枪舌剑的局面日益严峻。美国人训斥蒙哥马利和英国人在阿纳姆和安特卫普的争夺战中失败。而坚持认为艾森豪威尔应该批准自己继续单向挺进的蒙哥马利，指责战争僵局是艾森豪威尔造成的，并不断向伦敦的上级发送电报数落盟国远征军最高司令部总司令。与此同时，巴顿和布莱德雷批评艾森豪威尔纵容蒙哥马利，甚至艾克的参谋长沃尔特·比德尔·史密斯将军（Walter Bedell Smith）也加入了这场归咎游戏中，他评论自己的上级兼朋友说：“对待蒙哥马利，他本应该保持强势态度。”
陷入两面夹击的艾森豪威尔在这些不断争吵的将军中努力维持自己的权威。他不再批准蒙哥马利的任何冒险行动，并坚持自己的广泛战线战略。艾森豪威尔身心俱疲，抱怨说自己浑身上下哪里都疼，哪里都有问题。而这句话也同样适用于他与妄自尊大的战地指挥官们之间的关系。
1944年12月16日，盟国和德国在西线战场爆发了一场最大规模、最血腥的战役，从而打破了僵持的战局。德军从比利时的阿登森林突袭美国部队，发动了破釜沉舟般的攻势。由于盟国情报员事先对此并未觉察，德国的猛攻突破了美国防御，在盟军拉长的防线中形成突出部，威胁着刚解放的安特卫普。鉴于此，艾森豪威尔给被突破地区急调援军，派美军第101空降师增援比利时的巴斯托涅城镇——主要交通枢纽，并轰炸德国的重要目标。当巴斯托涅被德军包围后，巴顿火速赶往增援，并在盟国空军的配合下，于圣诞节后一天解除了敌军的包围。而蒙哥马利，在艾森豪威尔的紧逼下，最终于1月3日率领英美部队向北发动反攻。德军孤注一掷的努力失败了。四天后，阿登战役结束。
在参与该战役的盟军中，美国部队的伤亡最严重（一万多人阵亡，四万多人受伤），对战争胜利作出的贡献也最大。然而，1月7日，蒙哥马利在新闻发布会上暗示说，他是“美国人的救星”——此乃艾森豪威尔的愤怒的反话。虽然英国只有一个师参与了该战役，但英国媒体却散布同样的论调，声称蒙哥马利率领的英国兵力挽救了美国人的败局。英国的某个新闻片的标题赫然写着：“蒙哥马利力挽狂澜！”据美国将军约瑟夫·L.科林斯（Joseph L. Collins）说，蒙哥马利的新闻发布会“激怒了布莱德雷、巴顿和在阿登战役北线作战的许多人，给本来完美的盟军陆空协同作战成果蒙上一层阴影”。布莱德雷说：“这比我所知的任何事更不利于英美团结。”
与此同时，蒙哥马利的伦敦上级坚持认为，艾森豪威尔对盟军地面部队的指挥存在失误，认为艾克应该采取蒙哥马利提出的单向挺进柏林计划，而非自己的广泛战线战略。1945年2月，在雅尔塔会议前不久召开的某次会议上，英美军事首领就如何发动最后一场战役争执不下，几近大打出手。马歇尔后来回忆说，那次会议“糟糕透顶”。当时，马歇尔声称如果英国计划被批准，那么艾森豪威尔则离任；与此同时，罗斯福也发声支持美国战略，因此英国最高指挥部不得已屈服了。
在随后的数年里，艾森豪威尔遭到历史学家们的大量批评，指责他没有管束好手下的将军们，以及在欧洲战场上出现了许多战术和战略失误。但马克斯·黑斯廷斯指出：“对于这份工作，没人能比艾森豪威尔做得更好。虽然他自身存在一定的局限性，但重要的是他让整个盟军顺利运转起来。”在黑斯廷斯看来，艾森豪威尔“在英美关系紧张时期的做法，以及他对下属宽宏大量的气度，足以证明他是杰出的总司令”。
在雅尔塔会议召开的前几周，美国白宫和英国唐宁街10号的关系也极度紧张。1944年12月，美国报纸专栏作家马奎斯·蔡尔兹评价说：“参战盟国之间的关系存在着潜在危机。”
美国要求，战后美国航空公司将拥有全世界飞行航线的使用权，但这一提议遭到英国拒绝。1944年11月，罗斯福给怀南特发了一封电报，要其转交给丘吉尔，内容表明如果英国不同意此提议，美国将停止向英国提供租借援助。约翰·科尔维尔写道，这封电报就是“纯粹的敲诈”。一位历史学家说，这是“对政客走卒或桀骜不驯的工会老大”可能作出的威胁。英国担忧，如果没有任何保护措施，本国的民航组织将被美国摧毁，因此提出成立一个国际管制机构来分配航线、确定航班。而罗斯福对此表示拒绝，他对怀南特说：“请将以下信息私下转告温斯顿，并说服他定要勉为其难地接受。”当怀南特将此电报交给丘吉尔时，他对电报字里行间的威吓口气感到无地自容，据科尔维尔说，他婉拒了丘吉尔邀他共进午餐的邀请。但首相坚持说：“即使是宣战书也无法阻止他们好好享用午餐。”
在涉及阿根廷国内极端民族主义者上台的争议中，罗斯福政府也采用了同样的威吓策略。为了对其认为是亲德派的阿根廷政府施压，美国政府力劝英国召回驻阿根廷大使，并要求肉类食物严峻匮乏的英国拒绝签署购买阿根廷牛肉的长期合同。罗斯福再次将《租借法案》搬上台面，警告丘吉尔说，如果不服从美国将致使美国国会作出不利反应。丘吉尔对总统的强硬态度怒不可遏，反驳说：“你拒绝对美国投入到战争的士兵实施英国的肉类配给制，虽然此配给量远远多于工人。美国士兵对各种肉类的平均食用量比战争前更多，而我们的士兵的食用量却大大减少。”
当这两项经济纠纷难分难解时，美国和英国在另一方面也陷入了激烈的口舌之战——英国在刚解放的希腊对其国内共产党游击队进行军事干预。丘吉尔担忧苏联向巴尔干半岛推进可能让希腊陷入共产党之手，于是派兵镇压这些游击队——他们在抵抗德军方面作出了重要贡献，现在正在积极争夺国家权力。
首相的这一动作在美国引起公开抗议，许多美国媒体和国会成员谴责首相的反动行为，而美国政府也严厉训斥丘吉尔。华盛顿的反应让英国领导人惊愕不已。丘吉尔对罗斯福开诚布公地表示自己遭到背叛，说“我一直忠诚地支持你的任何主张”，但罗斯福操纵的“公开谴责”行为让他感到“痛心疾首”。
事实上，许多英国同胞对首相在希腊的行动也感到失望，认为那是反民主行动。英国下议院党鞭领袖对约翰·科尔维尔说，他首次看到下议院就此事对丘吉尔“勃然大怒，失去耐心”。但是英国人对美国的伪善说教更加义愤填膺，因为美国在说教丘吉尔的同时，本身对参与战后欧洲事务意兴索然。罗斯福在与埃夫里尔·哈里曼的某次交谈中也说过，欧洲问题太过棘手，他想尽可能地远离这些问题。
作为颇具影响力的英国政治与国际事务杂志，《经济学人》刊登了一篇言语犀利的社论，表达了英国人对美国的强烈憎恶之情，并在英美两国引发了一阵喧嚣。“美国的批评令人无法忍受，”该社论写道，“并非仅仅因为批评本身有失公正，而是因为批评者几乎未做任何努力就获得了优越权……当一个民族艰苦卓绝地度过六年灯火管制、封锁和轰炸，以及经历苦不堪言的排队、配给和寒冷时，他们对此已然痛不堪忍——而批评却来自在不列颠之战期间实施现购自运的另一个国家，且战争期间的消费一直居高不下……因此这样的批评令人无法忍受。”这篇社论的作者是年轻的经济学者芭芭拉·沃德（Barbara Ward），后来因其发表的关于发展中国家的文章而享誉全球。她说，英国必须放弃“在丘吉尔先生的命令下，屈尊和谦卑地奉行着的绥靖政策”。
沃德的社论赢得了英国上下一致赞同。“我们不介意美国的合理说教，”《约克郡邮报》写道，“但我们想知道未来在维护和平上，我们到底能指望他们多少……他们轻巧地要求我们应该做什么，而他们想做什么呢？”虽然许多美国人反对《经济学人》刊登的这篇社论，但一些杰出的美国人也承认它有理有据。J.威廉·富布赖特（J. William Fulbright）说，在美国表明为创建世界新秩序分担责任的诚意前，“我们的盟国有理由表示怀疑”。
在黑海疗养胜地雅尔塔召开的战时第二次且最后一次三巨头首脑会议上，战后世界格局是最主要的议题。丘吉尔和罗斯福提议在对他们而言地理位置更方便的地点召开会议，但再次遭到斯大林的拒绝。这两位西方领导人的身体状况比在14个月前德黑兰会议期间更糟糕，雅尔塔之旅给他们的健康带来了巨大负担。
德黑兰会议后，两国领导人严重患病。由于罗斯福仍受1944年初所感染的严重流感的影响，医生为他检查时发现，他还患有一些危及生命的疾病，包括充血性心力衰竭和重度高血压。由于长期头痛和疲劳，他似乎变得越来越孤僻、易怒，对周围的一切不感兴趣，包括第三次成功连任总统。他的一位助理说：“他看起来漠不关心。”在某次与罗斯福会面后，副总统哈里·杜鲁门（Harry Truman）对一位助理说：“他的身体状况处于崩溃边缘。”
在去黑海的途中，罗斯福、丘吉尔以及他们的助理在马耳他岛上短暂会面。自英国官员上次见到总统后，总统的身体又出现严重亏损，他们对此感到震惊。他双手颤抖、双眼深陷、眼神呆滞、面容憔悴，身体脆弱。在回忆录草稿中，丘吉尔写道，在马耳他和雅尔塔会议期间，与罗斯福交谈感觉就像“与一位友好但虚无缥缈的人说话”。事实上，当时总统的生命仅剩10周。
据丘吉尔的随行人员说，在过去一年里，首相本人的身体和精神状况也急剧衰退。德黑兰之行刚结束，他就差点被肺炎夺去生命，且一直未完全康复。在马耳他和雅尔塔会议期间，他发着高烧，不得不长时间卧床休息。和罗斯福一样，丘吉尔也越来越无法集中精力关注重大战时和战后问题。“首相的公文箱一片狼藉，装着许多需要处理的紧急文件，”雅尔塔会议几周前，约翰·科尔维尔写道，“他消磨着过完了一周，似乎因为力不从心，或不情不愿或太过疲惫，而无法专注于复杂问题……结果是一片混乱。”1945年1月末，艾伦·布鲁克愤怒地说：“我觉得我一天也无法容忍与温斯顿共事，他已经无可救药了……无法掌控军事形势，也不能作出任何决定。”
据丘吉尔和罗斯福的助理们说，他们为雅尔塔会议所作的准备都不充分。英国外交部一位年轻官员说，首相“疲惫不堪，状态不佳。但他自信对一切了如指掌，不需要看简报。当一贯通晓信息的斯大林和苏联外交部长维亚切斯拉夫·莫洛托夫提出尖锐问题时，首相艰难地转向坐在身边的顾问，问道：‘这个问题的答案是什么？’而我们却不能回答，‘如果您看了我们的简报，您应该清楚’”。与此同时，亚历山大·贾德干爵士在日记中写道：“我必须承认，‘乔大叔’是这三个男人中表现最出色的……总统手忙脚乱，首相声音低沉，而‘乔大叔’稳坐不动，认真倾听，相当愉快。”
和德黑兰会议的情形一样，罗斯福抵制丘吉尔为协调英美战略所作的任何努力，甚至拒绝丘吉尔提出的在与苏联领导人会面前先行交换意见的要求。他不想让斯大林认为自己和丘吉尔合谋对付他。首相提议总统在去往克里米亚半岛途中在英国停留，罗斯福拒绝了他的要求，但最终同意在马耳他短暂会面，然而他对雅尔塔会议将商讨的重要议题都避而不谈。
当雅尔塔会议最终召开，罗斯福在多数重大议题上都表示赞同斯大林，而丘吉尔再次感觉格格不入。英国政府的一名高官回忆说，会议期间的大部分情形是，“我们以一对二处于劣势”。丘吉尔的另一位亲近同僚说：“总统对待丘吉尔和斯大林的态度，让人感觉在美国人眼中，丘吉尔和斯大林处于平等重要地位；这让丘吉尔震惊不已。”某次全体大会召开时，在丘吉尔到达会场前，罗斯福和斯大林就已经开始商讨了。当总统的助理告诉他首相正在会场外等候时，罗斯福生硬地回复：“让他等着。”
由于苏联红军对德作战中取得节节胜利，毫无疑问，斯大林在雅尔塔会议上占据主动地位。会议召开时，苏军将德国部队从波兰、匈牙利和南斯拉夫的大部分地区清扫出去，有效控制了保加利亚和罗马尼亚，并进军捷克斯洛伐克和奥地利，挺进了德国腹地。目前，苏联部队驻扎在柏林以东45英里的奥得河。对丘吉尔而言，苏军快速挺进东欧和中欧简直是个噩梦。《每日镜报》的编辑和出版商塞西尔·金（Cecil King）说，“我们参战……去阻止似乎即将延伸到整个欧洲的德国扩张政策。而实际的结果却是西欧的政治权力急剧转移”到苏联手中。“我们亲手创造了一个‘科学怪人’，盘踞于从海参崴至维也纳甚至更远的欧亚大陆。”
而罗斯福对苏联在欧洲大陆的军事和政治主导地位似乎漫不经心。丘吉尔认为情况更糟的是，罗斯福在雅尔塔会议上告诉斯大林，他计划两年后撤出在欧洲包括在德国的所有美国部队。为了削弱苏联的主导地位，丘吉尔在雅尔塔会议上“凶猛如虎般”捍卫、提升战后法国在欧洲的地位。他认为，这样一来，英国和法国至少能够在一定程度上制衡苏联。在首相的强烈要求下，以及哈里·霍普金斯的支持下，罗斯福和斯大林勉强同意让法国参与对德国的占领。
但当议题涉及在波兰建立一个独立政府时，丘吉尔并未像捍卫法国一样捍卫波兰，尽管他反复向在英国的波兰人承诺英国会为他们赢得自由。事实上，他在此问题上人微言轻，因为在会议初期罗斯福就宣称，“作为美国人”，他“对波兰问题感到鞭长莫及”，并表明他对波兰问题的兴趣仅限于其对自己政治命运的影响。
波兰问题占据了雅尔塔会议的主要部分，因为此问题比其他任何议题花费的时间更多、产生的摩擦更大。然而，就此问题的讨论却是徒劳无功。波兰的命运已经注定，尽管丘吉尔不愿相信这一点。苏军目前占领了波兰大部分地区，而且斯大林表示，他于1944年在波兰东部城市卢布林建立的傀儡政府将在战后掌管整个波兰。丘吉尔抗议说：“我们不接受任何剥夺波兰作为自由、独立主权国家的协议。”然而，面对斯大林的强硬态度，他对民主所作的表面功夫不堪一击，最终他和罗斯福都接受了这一协议。协议要求，卢布林政府将从“波兰流亡者中”接纳一些领导人，并尽快举行自由选举，创建一个正式政府。然而，斯大林禁止英美官员监管选举，因为他要求进行没有任何强迫行为的自由选举。而罗斯福和丘吉尔也并未就此争论，他们决定服从苏联领导人，即使苏联内部从未有过自由选举。
雅尔塔会议上作出的其他两项重大决定是：为联合国的成立制定规章制度、斯大林承诺对日本作战。而作为交换条件，苏联将占有日本占领的千岛群岛以及中国东北部沿海港口城市旅顺港。最后，三巨头也批准了德国投降协议，以及把德国划分为三个区域、实施分区占领的协议（在雅尔塔会议上，罗斯福和丘吉尔同意，法国的占领区将从英美两国管制的占领区中开辟出来），而柏林也被盟国划分、共同占领。
获得这些协议的批准历经千辛万苦。英国于1944年末签署了由欧洲咨询委员会起草的这些协议，但美国政府并未签署。雅尔塔会议召开的前几天，未被邀请参加会议的怀南特，对总统、霍普金斯以及接替科德尔·赫尔继任国务卿的爱德华·斯退丁纽斯（Edward Stettinius）尖锐地指出，对德国问题的拖延将滋长危险。大使说，西方盟军还未挺进德国，而苏联部队已驻扎在柏林市郊附近。他宣称，除非三巨头正式接受对德国分区占领的协议，否则苏联红军“可能越过自己的划分区继续前进”。霍普金斯和斯退丁纽斯同意怀南特的观点，认为此问题“十万火急”，并联合大使一起敦促总统立即给予批准。他们的努力获得成功：2月1日，斯退丁纽斯通知怀南特和欧洲咨询委员会，美国最终批准协议。而五天后，苏联也予以批准。
罗斯福政府也赞同对战后奥地利实施占领和管制——这一协议之前遭到总统反对——而这主要归功于怀南特的敦促。
然而，关于德国的其他一些棘手问题在雅尔塔会议上却悬而未决。就是否瓜分德国以及如何瓜分的问题上，三国领导人没有达成一致。正如在处理棘手问题上的一贯做法，他们成立了一个新委员会来研究瓜分问题。另外，苏联对德国索取两百亿战争赔偿的要求也尚未定论。虽然三巨头同意把柏林划分到苏联占领区内，但他们并未确定美英两国到达各自柏林划分区的具体路线。当苏联同意提供路线时，怀南特敦促总统接受，但他并未接受。罗斯福对大使说，对待这个问题，以及其他问题，“我认为我们应该采取的态度是，研究并延迟最后决定”。
当怀南特向总统表明自己被排除在雅尔塔会议之外而感到非常失望时，罗斯福邀请他到埃及参加会议，并从海路一起到达阿尔及尔。在与总统共处的三天里，大使试图让总统认识到对战后德国制订全面、长远政策的燃眉之急。然而，疲惫不堪的总统无意谈论此问题，因而转移话题，讲述他小时候在德国的游历。那是怀南特最后一次见到总统。
雅尔塔会议的一系列协议签署后不到两周，斯大林就发出无意遵守协议的信号，至少在波兰问题上是如此。就波兰成立新政府所举行的会谈，苏联政府几乎拒绝了哈里曼和英国大使阿奇博尔德·克拉克·科尔推荐参与会谈的所有非共产主义波兰领导人。丘吉尔说，苏联“咨询‘非卢布林波兰人’的行为显然是一场作秀”。某次在出席与苏联官员的会议前，哈里曼在记载谈话要点的笔记中写道：“你们似乎已经完全掌控了波兰，并把所有拒绝俯首听命的领导人排挤出去。为何非要控制波兰的生活呢？”这位美国大使敦促罗斯福政府对苏联采取强硬态度，否则，他告诫说：“苏联政府认为可以逼迫我们接受他们对任何问题的任何决定，那么阻止他们的侵略政策就会变得愈发困难。”
在丘吉尔看来，波兰是战后三巨头联合成功与否的试金石。在随后的一个月里，直至罗斯福逝世，英国领导人不断给罗斯福发送紧急电报，提议他们两人联合起来强制干预斯大林对波兰的控制。总统的回复是，延迟采取斯大林可能解读成威胁的任何行动。罗斯福对解决棘手、有争议的问题采取延迟态度，已经是最好的情况了。1945年初春，极其虚弱的总统更加倾向于延迟策略。他对丘吉尔说，延迟个人干预是最好的办法。
丘吉尔对此强烈反对。眼看波兰即将陷入苏联的完全控制，他对波兰人反复承诺的独立自主很快就会化为乌有，形势刻不容缓。在首相的步步紧逼下，罗斯福在生命的最后几周里，终于开始专注雅尔塔会议所达成的一系列协议的命运。就苏联对美国战俘的薄待，以及斯大林突然宣布苏联外交部长维亚切斯拉夫·莫洛托夫不会参加在旧金山举办的联合国成立典礼，罗斯福表达了愤怒——联合国是罗斯福一直以来的梦想。当苏联领导人于4月初指控西方盟国另行与德国秘密达成和平协议时，罗斯福在电报中尖锐地表达了自己对该指控的“义愤填膺之情”。对此震惊不已的斯大林作出让步，声称他从未怀疑罗斯福的诚信和正直。他的道歉极大地安抚了罗斯福的心绪。4月11日，罗斯福临终前一天，他对丘吉尔写道，他打算“尽量不考虑常规的苏联问题，因为这些问题似乎每天都会以各种方式出现，而其中大部分都将迎刃而解”。
3月初，艾森豪威尔的部队开始跨越莱茵河，向德国进军。这位盟军总司令主动通知斯大林，他的部队不会与苏联红军争夺战利品——柏林。反之，艾克说，他希望美苏两大盟军能够在德国首都以西约40英里的易北河会师。艾森豪威尔在电报中告诉参谋长联席会议他的这个决定，声称“柏林在军事上的重要性已大大减弱”。他认为，攻占柏林会损失大量士兵，此举不值得；奥马尔·布莱德雷预估盟军向柏林推进过程中造成的死伤人数将超过10万。
错愕不已的丘吉尔对艾森豪威尔的提议强烈反对。他与这位美国指挥官以电报形式交战数个回合，并敦促身体抱恙的罗斯福介入，但遭到总统拒绝。马歇尔随后批准了艾森豪威尔的决定。“丘吉尔对放弃作为战利品的柏林而感到愤怒，”马克斯·黑斯廷斯写道，“反映了他对斯大林夺取希特勒在东欧的控制权的痛心疾首，并在‘二战’的最后数月一直耿耿于怀。”